N-苄基-N-苯基苯甲酰胺 | 19672-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-benzoyl-anilin；N-Benzyl-benzanilid；Benzanilide, N-benzyl-
• CAS: 19672-91-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• mdl: MFCD00086677
• 分子量: 287.361
• InChiKey: QXFPKUXYJBPTCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  455.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-苯基苯甲酰胺 在 二硫化碳 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 生成 N-benzyl-thiobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Rivier; Schalch, Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-苄基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  双相烷基化条件下 2-溴苯胺的意外重排

  摘要：

  在表面上呈碱性的 N-烷基化条件下，2-溴苯胺与苄基溴的烷基化导致溴从 2- 到 4-芳基位置的迁移。在此，我们报告了我们的研究，以阐明这种重排的机制，目的是抑制这种意想不到的结果。我们发现谨慎选择试剂是至关重要的，并且这种行为通常可以外推到富含电子的溴苯胺和碘苯胺的烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590882

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Ir^III-Catalyzed direct syntheses of amides and esters using nitriles as acid equivalents: a photochemical pathway
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/d0nj00002g

  日期：——

  unprecedented IrIII[df(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6-catalyzed simple photochemical process for direct addition of amines and alcohols to the relatively less reactive nitrile triple bond is described herein. Various amides and esters are synthesized as the reaction products, with nitriles being the acid equivalents. A mini-library of different types of amides and esters is made using this mild and efficient process, which

  本文描述了空前的Ir III [df（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6催化的简单光化学过程，用于将胺和醇直接加成到反应性较小的腈三键上。合成了各种酰胺和酯作为反应产物，其中腈是酸的当量。使用这种温和有效的方法可以制得不同类型的酰胺和酯的小型文库，该方法在可见光照射下（λ = 445 nm）仅使用1 mol％的光催化剂。该反应策略对于克级合成也是有效的。
• Highly Chemoselective, Transition-Metal-Free Transamidation of Unactivated Amides and Direct Amidation of Alkyl Esters by N–C/O–C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04136

  日期：2019.7.17

  abundant alkyl esters to afford amide bonds with exquisite selectivity by acyl C-O bond cleavage. The utility of this process is showcased by a broad scope of the method, including various sensitive functional groups, late-stage modification and the synthesis of drug molecules (>80 examples). Remarkable selectivity towards different functional groups and within different amide and ester electrophiles

  酰胺键是化学和生物学中最基本的官能团之一，在许多简化关键药物和工业分子合成的过程中发挥着核心作用。尽管酰胺的合成是学术和工业科学家最常进行的反应之一，但由于该过程不利的动力学和热力学贡献，叔酰胺的直接转酰胺具有挑战性。在此，我们报告了第一种通用的、温和的和高度化学选择性的方法，用于通过非亲核胺的直接酰基 NC 键裂解对未活化的叔酰胺进行转酰胺。这种操作简单的方法是在没有过渡金属的情况下进行的，并且在异常温和的反应条件下进行。在这种情况下，我们进一步描述了大量烷基酯的直接酰胺化，以通过酰基 CO 键裂解提供具有极好的选择性的酰胺键。该方法的广泛应用展示了该过程的实用性，包括各种敏感的官能团、后期修饰和药物分子的合成（> 80 个例子）。观察到对不同官能团以及不同酰胺和酯亲电试剂的显着选择性，这是使用现有方法不可行的。进行了广泛的实验和计算研究，以深入了解高选择性的机制和起源。我们进一步提出了
• Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Aldehydes
  作者：Yuanming Li、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1002/chem.201203824

  日期：2013.1.2

  A new oxidative coupling protocol for amide bond formation has been developed (see scheme). The method provides an efficient and practical route for the synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and aldehydes in the presence of a simple FeCl2 catalyst. Mechanistic studies indicated that a peroxide and an iminium ion act as the reactive intermediates in this oxidative amidation

  非常规偶合：已经开发了用于酰胺键形成的新的氧化偶合方案（参见方案）。该方法为在简单的FeCl 2催化剂存在下由容易获得的叔胺和醛合成叔酰胺提供了一种有效而实用的途径。机理研究表明，在该氧化酰胺化反应中，过氧化物和亚胺离子是反应性中间体。
• A Simple Copper-Catalyzed Synthesis of Tertiary Acyclic Amides
  作者：Emilie Racine、Florian Monnier、Jean-Pierre Vors、Marc Taillefer

  DOI：10.1021/ol200750p

  日期：2011.6.3

  The N-arylation of aromatic and aliphatic secondary acyclic amides, known to be poor nucleophiles, has been accomplished using a simple and cheap copper catalytic system. The corresponding tertiary acyclic amides, which can be found in numerous biologically active compounds, have been obtained in good to excellent yields.

  已知是不良亲核试剂的芳族和脂族仲无环酰胺的N-芳基化反应已使用简单廉价的铜催化体系完成。在许多生物活性化合物中可以找到相应的叔无环酰胺，其收率很好。