N-苄基-n-甲基-1H-苯并噻唑-1-甲胺 | 57684-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: N-苄基-n-甲基-1H-苯并噻唑-1-甲胺
• 中文别名: N-苄基-N-甲基-1H-苯并三唑-1-甲胺
• 英文名称: N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-N-methyl-1-phenylmethanamine
• 英文别名: N-{[1H-benzo(d)(1,2,3)triazol-1-yl]methyl}-N-methyl-1-phenylmethanamine；N-benzotriazolylmethyl-N-methyl-1-phenylmethanamine；(benzotriazol-1-ylmethyl)benzylmethylamine；isoprene；(1-benztriazolylmethyl)benzylmethylamine；benzotriazol-1-ylmethyl-benzyl-methyl-amine；N-Benzyl-N-methyl-1H-benzotriazole-1-methanamine；N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 57684-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄
• mdl: MFCD00964110
• 分子量: 252.319
• InChiKey: HUVTWWKKTQIJRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  399.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitromethylenepyrrolidine 、 N-苄基-n-甲基-1H-苯并噻唑-1-甲胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到benzylmethyl(2-nitro-2-pyrrolidin-2-ylideneethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  活化环烯胺的曼尼希缩合

  摘要：

  摘要 描述了以活化的烯胺，即 2-硝基亚甲基-吡咯烷和吡咯烷-2-亚基-乙酸乙酯为原料，与各种胺和甲醛或乙醛酸乙酯合成曼尼希化合物。为了提供新的曼尼希型分子并提高产率，连续反应路线和 1,2,3-苯并三唑取代的加合物作为反应物也进行了测试。此外，通过现代核磁共振方法详细阐明了以高产率意外形成的三环螺环化合物的空间结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1484488
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 T406石油添加剂 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) sulfide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N-苄基-n-甲基-1H-苯并噻唑-1-甲胺
  参考文献：
  名称：

  的区域选择性合成Ñ 2烷基化-1,2,3-三唑和Ñ 1的Cu：烷基化苯并三唑2 S作为可回收纳米催化剂为氧化胺化Ñ，Ñ -Dimethylbenzylamines

  摘要：

  由单一来源的前驱体CuSPh首次合成的硫属铜纳米颗粒（Cu 2 S）用作高效，可重复使用的多相催化剂，用于N，N-二甲基苄胺与各种唑的区域选择性胺化。该反应涉及N–H / C–H交叉脱氢偶联（CDC），并显示出宽泛的官能团耐受性。它可以在溶剂-溶剂下以70-89％的收率高度选择性地获得N 1-烷基化的苯并三唑，N 2-烷基化的1,2,3-三唑和4-苯基-1,2,3-三唑和N-烷基化的咔唑。免费条件。铜2S纳米催化剂已通过PXRD，XPS，SEM-EDX和HR-TEM分析进行了表征。机理研究表明，该反应遵循自由基途径，并涉及亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00107

文献信息

• PRO-DRUGS FOR CONTROLLED RELEASE OF BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20090137618A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Pro-drugs containing an electron withdrawing substituent, as defined in the specification, are useful in a method for providing a patient with post administration-activated, controlled release of a biologically active compound.

  包含电子吸引基团的前药，在规范中定义，对于为患者提供经过给药后激活的、受控释放生物活性化合物的方法是有用的。
• Aminoalkylations of Esters, Sulfones, Sulfoxides, Alkylated Pyridines, and Nitriles with in situ Generated Iminium Ions
  作者：Alan Katritzky、Krzysztof Idzik、Ashraf Abdel-Fattah、Jadwiga Soloducho、Peter Steel

  DOI：10.1055/s-2006-949463

  日期：2006.10

  N-(α-Aminoalkyl)benzotriazoles, prepared from a variety of aldehydes and secondary amines, react with diverse ester enolates, sulfones, a sulfoxide, alkylated pyridines, and nitriles to provide novel access to β-amino carboxylic esters (55-80% yield), β-aminoalkyl sulfones (42-88% yield), β-aminoalkyl sulfoxides (20-32% yield), α- and γ-(β-aminoalkyl)pyridines (69-90% yield), and β-aminoalkyl cyanides (10-97% yield), respectively.

  由各种醛和二级胺制备的N-(α-氨基烷基)苯并三唑，与多种酯烯醇盐、砜、亚砜、烷基化吡啶和腈反应，分别提供了合成β-氨基羧酸酯（产率55-80%）、β-氨基烷基砜（产率42-88%）、β-氨基烷基亚砜（产率20-32%）、α-和γ-(β-氨基烷基)吡啶（产率69-90%）以及β-氨基烷基氰化物（产率10-97%）的新途径。
• Syntheses of 3-(substituted)-2,4,6-triphenylverdazyls
  作者：Alan R. Katritzky、Sergei A. Belyakov、H. Dupont Durst、Ruixin Xu、Naresh S. Dalal

  DOI：10.1139/v94-235

  日期：1994.8.1

  Two series of 2,4,6-triphenylverdazyls substituted at the C(3) position of the heterocyclic ring are obtained using new convenient synthetic methodology. Thus, crown ether assisted solid–liquid phase-transfer catalysis promotes the formation of 3-n-alkyl-substituted 2,4,6-triphenylverdazyls in the reactions of 1,3,5-triphenylformazan with n-alkyl bromides. Under PTC conditions, methylation of 3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenylformazan with methyl iodide exclusively gives the corresponding verdazyl radical. 3-Substituted 2,4,6-triphenylverdazyls containing various di(cyclo)alkylamino moieties at the C(3) position of the verdazyl ring are prepared by the reaction of 1,3,5-triphenylformazan with the corresponding 1-[N,N-di(cyclo)alkylaminomethyl]benzotriazoles under the efficient catalysis of barium hydroxide monohydrate. Sonication of this reaction allows the yields of the verdazyls to be substantially increased. A bis-verdazyl N,N-bonded in the C(3) positions was synthesized. All the radicals obtained were characterized by microanalysis, and by UV–visible and ESR spectroscopy.

  两系列在杂环环的C(3)位置取代的2,4,6-三苯基噻唑基物质，通过新的便捷合成方法得到。因此，冠醚辅助的固液相转移催化促进了1,3,5-三苯基咪唑基与n-烷基溴化物反应中3-n-烷基取代的2,4,6-三苯基噻唑基的形成。在PTC条件下，使用碘甲烷对3-(4-硝基苯基)-1,5-二苯基咪唑基进行甲基化，仅生成相应的噻唑基自由基。在噻唑基环的C(3)位置含有各种二(环)烷基氨基基团的3-取代的2,4,6-三苯基噻唑基通过1,3,5-三苯基咪唑基与相应的1-[N,N-二(环)烷基氨基甲基]苯并三唑在氢氧化钡单水合物的高效催化下反应制备。超声处理这个反应可以显著增加噻唑基的产率。合成了在C(3)位置N,N-键合的双噻唑基。所有获得的自由基都通过微量分析、UV-可见光谱和ESR光谱进行了表征。
• A General Synthesis of 1-(Dialkylaminomethyl)indoles
  作者：Brian E. Love、Binh T. Nguyen

  DOI：10.1055/s-1998-1883

  日期：1998.10

  1-(N,N-Dialkylamino)methylindoles are prepared from the corresponding 1-(dialkylaminomethyl)benzotriazoles by treatment with indole and base. The aminoalkylation proceeds in high yield with good regioselectivity.

  1-(N,N-二烷基氨基)甲基吲哚是通过用吲哚和碱处理相应的1-(二烷基氨基甲基)苯并三唑制备的。氨基烷基化反应在高产率和良好区域选择性的条件下进行。
• A Straightforward Route to Homoallyl-Homocrotylamines Promoted by a Titanium Complex
  作者：Stéphanie Toulot、Quentin Bonnin、Virginie Comte、Louis Adriaenssens、Philippe Richard、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1002/ejoc.201201262

  日期：2013.2

  3-dienes and Cp2TiH, react with benzotriazole derivatives to give homoallylic amines in good yields. Under similar conditions, triple cascade reactions (allyltitanation followed by cationic 2-aza-Cope rearrangement followed by a second allyltitanation) occur from bis(benzotriazolyl) compounds affording a straightforward route to homoallyl-(E)-homocrotylamines. A theoretical study provides further insight

  由 1,3-二烯和 Cp2TiH 原位生成的 I-烯丙基钛络合物与苯并三唑衍生物反应，以良好的收率得到高烯丙基胺。在类似的条件下，双（苯并三唑基）化合物发生三重级联反应（烯丙基钛化，然后是阳离子 2-氮杂-Cope 重排，然后是第二个烯丙基钛化），提供了一条直接的路线来获得高烯丙基-(E)-高巴豆胺。一项理论研究提供了对控制该反应序列选择性的因素的进一步了解。钛促进的 1,3-二烯与双（苯并三唑基）化合物作为底物的还原偶联通过三重级联反应（烯丙基钛化 - 阳离子 2-氮杂-Cope 重排 - 烯丙基钛化）选择性地导致高烯丙基-高巴豆胺。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。