6-methoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid ethyl ester | 1429048-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-methoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-methoxy-1-benzoselenophene-2-carboxylate；ethyl 6-methoxy-1-benzoselenophene-2-carboxylate
• CAS: 1429048-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃Se
• 分子量: 283.185
• InChiKey: WYECUWQVCPXUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (S)-(1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-3-yl)(6-methoxybenzo[b]selenophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  合成和苯并硒吩的抗癌活性和1,2,9,9a四氢-环的杂芳族衍生物[ C ^ ]苯并[ ë ]吲哚-4-酮（CBI）†

  摘要：

  目前的研究报道了由1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-合成苯并硒吩类似物的不同衍生物以及一系列不同的化合物（14a–p，15和16）一（CBI）和苯并硒基苯或杂芳族酸。脚手架的总产量12一锅法改善了这种反应，这有助于大规模合成CBI，一种双卡霉素烷基化亚基类似物。评价了该系列化合物对SK-OV3卵巢癌细胞系的细胞毒性，这表明苯并硒吩烯可以在取代吲哚部分后增强或维持杜卡霉素类似物的抗癌活性。CBI-benzoselenophenes与Ñ酰氨基在C-5位，取代基14克，14F和16（IC 50 = 0.5，1.2和1.6纳米，分别地），被认为是比CBI-TMI和其它苯并硒吩类似物更有效。Cf-苯并硒吩类似物14f和14g（含N分别发现-乙酰氨基和N-丁酰胺基取代基的效力分别是相应的CBI吲哚类似物14q和14r的8倍和120倍。

  DOI：

  10.1039/c6ob02729f
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-(methylselanyl)benzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-methoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和苯并硒吩的抗癌活性和1,2,9,9a四氢-环的杂芳族衍生物[ C ^ ]苯并[ ë ]吲哚-4-酮（CBI）†

  摘要：

  目前的研究报道了由1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-合成苯并硒吩类似物的不同衍生物以及一系列不同的化合物（14a–p，15和16）一（CBI）和苯并硒基苯或杂芳族酸。脚手架的总产量12一锅法改善了这种反应，这有助于大规模合成CBI，一种双卡霉素烷基化亚基类似物。评价了该系列化合物对SK-OV3卵巢癌细胞系的细胞毒性，这表明苯并硒吩烯可以在取代吲哚部分后增强或维持杜卡霉素类似物的抗癌活性。CBI-benzoselenophenes与Ñ酰氨基在C-5位，取代基14克，14F和16（IC 50 = 0.5，1.2和1.6纳米，分别地），被认为是比CBI-TMI和其它苯并硒吩类似物更有效。Cf-苯并硒吩类似物14f和14g（含N分别发现-乙酰氨基和N-丁酰胺基取代基的效力分别是相应的CBI吲哚类似物14q和14r的8倍和120倍。

  DOI：

  10.1039/c6ob02729f

文献信息

• SELENOPHENE-FUSED AROMATIC COMPOUND AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Samsung Life Public Welfare Foundation

  公开号：US20140213790A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present disclosure relates to a method for more easily and economically producing a selenophene-fused aromatic compound derivative containing various substituents and the selenophene-fused aromatic compound produced according to the method, and the selenophene-fused aromatic compound can be used for various purposes such as an intermediate of an anti-bacterial or anticancer substance, an indicator of which color is changed depending on a solvent, or a fluorescent substance.

  本公开涉及一种更容易和经济地生产含有各种取代基的硒杂吩并芳香化合物衍生物的方法，以及根据该方法生产的硒杂吩并芳香化合物，该硒杂吩并芳香化合物可用于各种用途，如抗菌或抗癌物质的中间体，根据溶剂改变颜色的指示剂，或荧光物质。
• Synthesis and anticancer activity of benzoselenophene and heteroaromatic derivatives of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI)
  作者：Amol B. Mhetre、Hangeun Lee、Heekyoung Yang、Kyoungmin Lee、Do-Hyun Nam、Dongyeol Lim

  DOI：10.1039/c6ob02729f

  日期：——

  The current study reports the synthesis of different derivatives of benzoselenophene analogs as well as a diverse series of compounds (14a–p, 15 and 16) from 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) and benzoselenophene or heteroaromatic acids. The overall yield of scaffold 12 was improved by an one-pot reaction, which helps in large-scale synthesis of CBI, a duocarmycin alkylation

  目前的研究报道了由1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-合成苯并硒吩类似物的不同衍生物以及一系列不同的化合物（14a–p，15和16）一（CBI）和苯并硒基苯或杂芳族酸。脚手架的总产量12一锅法改善了这种反应，这有助于大规模合成CBI，一种双卡霉素烷基化亚基类似物。评价了该系列化合物对SK-OV3卵巢癌细胞系的细胞毒性，这表明苯并硒吩烯可以在取代吲哚部分后增强或维持杜卡霉素类似物的抗癌活性。CBI-benzoselenophenes与Ñ酰氨基在C-5位，取代基14克，14F和16（IC 50 = 0.5，1.2和1.6纳米，分别地），被认为是比CBI-TMI和其它苯并硒吩类似物更有效。Cf-苯并硒吩类似物14f和14g（含N分别发现-乙酰氨基和N-丁酰胺基取代基的效力分别是相应的CBI吲哚类似物14q和14r的8倍和120倍。
• Discovery of Selenium-Containing STING Agonists as Orally Available Antitumor Agents
  作者：Xi Feng、Lixia Pan、Zhiyu Qian、Dongyu Liu、Xin Guan、Li Feng、Bin Song、Xi Xu、Ninghua Tan、Yi Ma、Zhiyu Li、Zhe Wang、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00634

  日期：2022.11.24

  Activation of the stimulator of interferon genes (STING) pathway to achieve antitumor response is an attractive approach for cancer immunotherapy. In this study, we report the identification of BSP16 (LF250) as a potent, orally available STING agonist. BSP16 strongly activates STING signaling in human and mouse cells and binds STING as a homodimer. A 2.4 Å cocrystal structure revealed that BSP16 could

  激活干扰素基因刺激物（STING）途径以实现抗肿瘤反应是癌症免疫治疗的一种有吸引力的方法。在这项研究中，我们报告了BSP16 ( LF250 ) 被鉴定为一种有效的口服 STING 激动剂。 BSP16强烈激活人和小鼠细胞中的 STING 信号传导，并以同源二聚体形式与 STING 结合。 2.4 Å 共晶结构表明BSP16可以诱导 STING 的“闭合”构象。体内研究表明， BSP16具有良好的耐受性，作为口服药物具有出色的药代动力学特征，并能诱导肿瘤消退和持久的抗肿瘤免疫。 BSP16具有前景的生物活性使其作为抗肿瘤药物的进一步开发具有重要价值。