2-(1-phenylbutyl)isoindoline-1,3-dione | 1194952-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylbutyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: α-phthalimidophenylbutane；2-(1-Phenylbutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1194952-36-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: GJRAGIDSTGYDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylbutyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到1-苯基丁胺
  参考文献：
  名称：

  从正丁苯合成 1-氨基-1-苯基丁烷的新方法

  摘要：

  正丁苯 (1) 是在异丁苯制造过程中以 10% 的产率形成的一种不需要的副产品，几乎没有工业应用并通过燃烧丢弃。为了从 1 生产增值产品，我们的目标是合成 1-氨基-1苯基丁烷 (5)。1-氨基-1-苯基丁烷 (5) 用作合成取代三唑、1 氨基噻唑、2 和作为神经激肽 3 拮抗剂的喹啉衍生物的中间体。3 在其手性形式中，5 可用作拆分剂。 4 由于其在生物活性分子中的实用性，我们希望开发新的合成路线，以从正丁基苯开始生产 1-氨基-1 苯基丁烷 (5)。外消旋胺 (5) 先前已通过以下方法制备：a) 用 Ni、Na、Pd\C、3 等还原丁酰苯的肟，b) 丁酰苯的 Leuckart 反应，5 c) 丙腈与溴化苯基镁反应，然后还原，6 d) 丁酰苯的亚氨基正膦的水解。7 胺 5 的手性形式通过以下方式合成：a) 使用旋光烷氧基氢化锂 8 和酮肟醚不对称还原酮亚胺与手性恶唑硼烷，9 b) 亚胺的不对称烯丙基化，然后还原，10

  DOI：

  10.1080/00304940902958545
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-(1-phenylbutyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原中性光催化吉斯型反应方便地获得 N-烷基邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  光氧化还原催化的 Giese 型反应已成为基于自由基转化的有用且强大的平台。在此，通过使用烷基硅酸盐或 Hantzsch 酯作为自由基前体的N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺与自由基的反应，成功开发了一种制备N-烷基邻苯二甲酰亚胺的新方案。根据氘代实验的结果，提出了一种涉及自由基加成/SET还原/质子化过程的机理。N-烷基邻苯二甲酰亚胺的合成应用也已通过使用 Ing-Manske 程序对邻苯二甲酰亚胺基团去保护得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2ob00769j

文献信息

• New and Convenient Syntheses of 1-Amino-1-phenylbutane from<i>n</i>-Butylbenzene
  作者：Lingaiah Nagarapu、Satyender Apuri、Chandana Gaddam、Rajashakar Bantu

  DOI：10.1080/00304940902958545

  日期：2009.6.9

  from n-butylbenzene. In the first two methods, the bromination of (1) with NBS in CCl4 under reflux conditions, gives α-bromophenylbutane (2). Although the reaction of (2) with potassium phthalimide in acetone at reflux failed, the use of DMF as solvent at 90◦C led to compound 3. The required amine 5 was obtained by the Ing-Manske13 procedure. This first novel method proceeds in 50% overall yield from

  正丁苯 (1) 是在异丁苯制造过程中以 10% 的产率形成的一种不需要的副产品，几乎没有工业应用并通过燃烧丢弃。为了从 1 生产增值产品，我们的目标是合成 1-氨基-1苯基丁烷 (5)。1-氨基-1-苯基丁烷 (5) 用作合成取代三唑、1 氨基噻唑、2 和作为神经激肽 3 拮抗剂的喹啉衍生物的中间体。3 在其手性形式中，5 可用作拆分剂。 4 由于其在生物活性分子中的实用性，我们希望开发新的合成路线，以从正丁基苯开始生产 1-氨基-1 苯基丁烷 (5)。外消旋胺 (5) 先前已通过以下方法制备：a) 用 Ni、Na、Pd\C、3 等还原丁酰苯的肟，b) 丁酰苯的 Leuckart 反应，5 c) 丙腈与溴化苯基镁反应，然后还原，6 d) 丁酰苯的亚氨基正膦的水解。7 胺 5 的手性形式通过以下方式合成：a) 使用旋光烷氧基氢化锂 8 和酮肟醚不对称还原酮亚胺与手性恶唑硼烷，9 b) 亚胺的不对称烯丙基化，然后还原，10
• Expedient access to <i>N</i>-alkylphthalimides <i>via</i> redox-neutral photocatalysed Giese-type reactions
  作者：Xiaoping Jin、Li Zhang

  DOI：10.1039/d2ob00769j

  日期：——

  the preparation of N-alkylphthalimides has been successfully developed via the reactions of N-vinylphthalimides with radicals using alkyl silicates or Hantzsch esters as the radical precursors. According to the result of deuteration experiments, a mechanism involving a radical addition/SET reduction/protonation process has been proposed. The synthetic application of N-alkylphthalimide has also been demonstrated

  光氧化还原催化的 Giese 型反应已成为基于自由基转化的有用且强大的平台。在此，通过使用烷基硅酸盐或 Hantzsch 酯作为自由基前体的N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺与自由基的反应，成功开发了一种制备N-烷基邻苯二甲酰亚胺的新方案。根据氘代实验的结果，提出了一种涉及自由基加成/SET还原/质子化过程的机理。N-烷基邻苯二甲酰亚胺的合成应用也已通过使用 Ing-Manske 程序对邻苯二甲酰亚胺基团去保护得到证明。