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N-苄基苯乙酰胺 | 7500-45-0

中文名称
N-苄基苯乙酰胺
中文别名
——
英文名称
N-benzylphenylacetamide
英文别名
N-benzyl-2-phenylacetamide
N-苄基苯乙酰胺化学式
CAS
7500-45-0
化学式
C15H15NO
mdl
MFCD00439007
分子量
225.29
InChiKey
CPKRCGUDZGKAPJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
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  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    118-119 °C
  • 沸点:
    446.9±34.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.096±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 保留指数:
    2059.8

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.6
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.133
  • 拓扑面积:
    29.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

SDS

SDS:81fd5fa647552df943d1326cfa3612bb
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上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-苄基苯乙酰胺 在 C25H42N6Rh(1+)*F6Sb(1-)苯硅烷 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 20.0h, 以95%的产率得到N-苄基-2-苯乙酰胺
    参考文献:
    名称:
    螯合双(1,2,3-三唑-5-亚烷基)铑配合物:氢化硅烷化反应的多功能催化剂
    摘要:
    NHC-铑配合物(NHC = N-杂环卡宾)已被广泛用作氢化硅烷化反应的有效催化剂。但是,底物主要限于反应性羰基化合物(醛和酮)或碳-碳多重键。在这里,我们描述了新开发的螯合双(tz NHC)-铑配合物(tz = 1,2,3-三唑-5-亚烷基)在几种还原转化中的应用。使用这些催化剂,已经在温和的反应条件下实现了使用二氧化碳的胺的正式还原甲基化,酰胺和羧酸的氢化硅烷化以及使用羧酸的胺的还原烷基化。
    DOI:
    10.1002/adsc.201500875
  • 作为产物:
    描述:
    9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride三叔丁基膦硫酸N-甲基二环己基胺 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium(0) 作用下, 以 乙醇N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 生成 N-苄基苯乙酰胺
    参考文献:
    名称:
    使用接近化学计量的一氧化碳进行钯催化的双羰基化:方便地获得取代的13 C 2标签的苯乙胺
    摘要:
    基于高度收敛的碳骨架一步组装,已开发出一种新颖且通用的13 C 2-和2 H标记的苯乙胺衍生物的方法。使用钯催化的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基碘化物的双羰基化作用,可以将两个碳13同位素有效地结合到苯乙胺中。
    DOI:
    10.1021/jo3009337
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文献信息

  • Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
    作者:Bo Shen、Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston
    DOI:10.1038/nature09125
    日期:2010.6
    which the polarities of the two reactants are reversed (German, umpolung) during carbon–nitrogen bond formation relative to traditional approaches. The use of nitroalkanes as acyl anion equivalents provides a conceptually innovative approach to amide and peptide synthesis, and one that might ultimately provide for efficient peptide synthesis that is fully reliant on enantioselective methods.
    酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一,因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法,尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中,在碳-氮键形成步骤中,碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里,我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制(德国,umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法,并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。
  • Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
    作者:Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen
    DOI:10.1055/s-0037-1610658
    日期:2018.10
    An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were
    描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯(苄基、仲烷基和叔丁基酯)与腈(伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈)的反应,以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
  • The Selective<i>N</i>-Monoalkylation of Amides with Alkyl Halides in the Presence of Alumina and KOH
    作者:Kazuaki Sukata
    DOI:10.1246/bcsj.58.838
    日期:1985.3
    The effects of alumina impregnated with KOH (KOH/Al2O3) and a mixture of alumina and powdered KOH (KOH+Al2O3) have been examined using the alkylation of benzamide under various conditions. In each case, alkylation occurs exclusively in the pores of the alumina, the extent depending upon the alumina-pore size. For both yield and selectivity for N-monoalkylation, KOH+Al2O3 is superior to KOH/Al2O3. Dioxane is the best of the solvents employed. It is proposed that, in dioxane, an enolate-like species, (Remark: Graphics omitted.), exists as stable ion-pair aggregates, which are the true reactants in the pore. This method, using KOH/Al2O3 or KOH+Al2O3, has been applied to N-alkylation of the other amides, giving the N-monoalkylated products in substantial yields with extremely high selectivities. 2-Phenylacetamide is regioselectively N-monoalkylated in high yields. This regioselectivity is explained in terms of steric hindrance.
    使用KOH浸渍的氧化铝(KOH/Al2O3)和氧化铝与粉末状KOH的混合物(KOH+Al2O3),在不同条件下研究了苯甲酰胺的烷基化反应。在每种情况下,烷基化反应仅在氧化铝的孔隙中发生,其程度取决于氧化铝的孔径大小。对于N-单烷基化的产率和选择性,KOH+Al2O3优于KOH/Al2O3。二氧六环是所使用溶剂中最好的。研究表明,在二氧六环中,类似于烯醇盐的物种(注:图形省略)以稳定的离子对聚集形式存在,这些是孔隙中的真正反应物。这种方法使用KOH/Al2O3或KOH+Al2O3,已应用于其他酰胺的N-烷基化,以极高的选择性获得了大量的N-单烷基化产物。2-苯基乙酰胺以高产率选择性地进行N-单烷基化。这种区域选择性可通过空间位阻来解释。
  • H-β-zeolite catalyzed transamidation of carboxamides, phthalimide, formamides and thioamides with amines under neat conditions
    作者:Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy
    DOI:10.1039/c5ra16933j
    日期:——
    Efficient transamidation of unactivated carboxamides, phthalimides, formamides and thioamides with amines under solvent-free conditions using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst is described. Easy work up, high purity of the products, recyclability and environmentally-friendly nature of the catalyst are the attractive features of the present methodology. This is the first report
    描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂,将未活化的羧酰胺,邻苯二甲酰亚胺,甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工,产物的高纯度,催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。
  • Sulfated tungstate: a highly efficient catalyst for transamidation of carboxamides with amines
    作者:Sagar P. Pathare、Ashish Kumar H. Jain、Krishnacharya G. Akamanchi
    DOI:10.1039/c3ra00127j
    日期:——
    An environmentally benign protocol for the transamidation of carboxamides with amines using sulfated tungstate, as a heterogeneous catalyst, has been developed. The method has been successfully applied to the synthesis of a wide range of aromatic and aliphatic amides and phthalimides. Efficient transformation, mild reaction conditions, easy product isolation and the potential reusability of the catalyst
    已经开发出一种环境友好的方案,用于使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂将羧酰胺与胺进行氨基转移。该方法已成功应用于多种芳族和脂族酰胺和邻苯二甲酰亚胺的合成。高效的转化,温和的反应条件,容易的产物分离和催化剂的潜在可重复使用性是吸引人的特征。
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