1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 3,5-difluorobenzylamide | 945917-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 3,5-difluorobenzylamide
• 英文别名: 1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,5-difluorobenzylamide；1-benzyl-N-[(3,5-difluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxamide
• CAS: 945917-09-9
• 化学式: C₂₄H₂₀F₂N₂O₂
• 分子量: 406.432
• InChiKey: OPDVLRSDFUHOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苄胺 、 1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 3,5-difluorobenzylamide
  参考文献：
  名称：

  INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY

  摘要：

  该发明提供了由式I表示的化合物，每种化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p如规范中所定义。这些化合物对于治疗从青光眼、干眼、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合等一组疾病或状况是有用的。

  公开号：

  US20070191313A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 、 1,2-二氯乙烷 、 1-羟基苯并三唑 、 3,5-二氟苄胺 在 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 EtOAc-hexanes 、 1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 3,5-difluorobenzylamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, 3,5-difluorobenzylamide (Compound 3) as a beige solid的产率得到1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 3,5-difluorobenzylamide
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-carboxylic acid amide, ester, thioamide and thiol ester compounds bearing aryl or heteroaryl groups having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist biological activity

  摘要：

  本发明提供了由式I表示的化合物，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p的定义如说明书中所述。这些化合物可用于治疗从以下组中选择的疾病或病状：青光眼、干眼症、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合。

  公开号：

  US07737173B2

文献信息

• S1P3 RECEPTOR INHIBITORS FOR TREATING PAIN
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20100249069A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compositions and methods for treating pain using S1P3 receptor inhibitors.
• S1P3 RECEPTOR INHIBITORS FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20110009453A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Disclosed herein are compositions and methods for treating inflammation using S1 P3 receptor inhibitors.
• S1P3 Receptor Inhibitors for Treating Conditions of the Eye
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20120071448A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are compositions and methods for treating conditions of the eye using S1P3 receptor inhibitors.
• US7737173B2
  申请人：——

  公开号：US7737173B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• US8563594B2
  申请人：——

  公开号：US8563594B2

  公开（公告）日：2013-10-22