4-((E)-4-Methyl-pent-2-enyl)-cyclohex-3-enecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 4-((E)-4-Methyl-pent-2-enyl)-cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: 4-[(2E)-4-methyl-2-pentenyl]-3-cyclohexene-1-carbaldehyde；4-[(E)-4-methylpent-2-enyl]cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: FXVFCNJZWXYUFE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-4-Methyl-pent-2-enyl)-cyclohex-3-enecarbaldehyde 、 3-(2-methylpropyl)-1-propyl-1,4,9-triazaspiro[5.5]undeca-2,5-dione 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-Isobutyl-9-[4-((E)-4-methyl-pent-2-enyl)-cyclohex-3-enylmethyl]-1-propyl-1,4,9-triaza-spiro[5.5]undecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用新的spirodiketopiperazine支架设计，合成和生物学评估组合文库。发现新型有效和选择性的低分子量CCR5拮抗剂。

  摘要：

  我们之前曾报道发现有几种螺二酮哌啶衍生物作为具有抗HIV活性的有效CCR5拮抗剂。在本文中，我们详细描述了使用组合化学方法鉴定这些先导化合物的方法。基于G蛋白偶联受体（GPCR）的优先结构的概念，设计了一种新型的螺二酮哌嗪骨架。通过Ugi反应，顺序转化和环化裂解，可以从容易制备的异腈树脂中以高收率获得可接受的高纯度新骨架。通过测量初始文库中每种化合物对MIP-1alpha刺激的细胞内钙动员的抑制活性，发现了几种化合物显示出适度但有选择性的CCR5拮抗活性。

  DOI：

  10.1021/jm060051s

文献信息

• COMBINATORIAL PROCESS FOR PREPARING TETRAHYDROQUINOLINE LIBRARIES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1019720A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• [EN] COMBINATORIAL PROCESS FOR PREPARING TETRAHYDROQUINOLINE LIBRARIES<br/>[FR] METHODE COMBINATOIRE AUX FINS DE L'ELABORATION DE BANQUES DE TETRAHYDROQUINOLEINE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998027427A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) This invention relates to a novel diverse combinatorial library of tetrahydroquinoline compounds and to an apparatus providing a readily accessible source of individual members of the library. The apparatus can be used in assay kits and as a replaceable element in automated assay machines.(FR) Cette invention a trait à une nouvelle banque combinatoire diverse de composés de tétrahydroquinoléine ainsi qu'à un dispositif permettant d'accéder facilement à une source d'individualités de cette banque. Le dispositif peut être utilisé dans des nécessaires à épreuves biologiques en tant qu'élément remplaçable de machines automatiques à épreuves biologiques.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of the Combinatorial Library with a New Spirodiketopiperazine Scaffold. Discovery of Novel Potent and Selective Low-Molecular-Weight CCR5 Antagonists
  作者：Hiromu Habashita、Masaya Kokubo、Shin-ichi Hamano、Nobuyuki Hamanaka、Masaaki Toda、Shiro Shibayama、Hideaki Tada、Kenji Sagawa、Daikichi Fukushima、Kenji Maeda、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/jm060051s

  日期：2006.7.1

  anti-HIV activity. Herein, we describe in detail the identification of these lead compounds using a combinatorial chemistry approach. A novel spirodiketopiperazine scaffold was designed on the basis of the concept of the privileged structure of G-protein-coupled receptors (GPCRs). This new framework was obtained in acceptable yield with high purity from the readily prepared isonitrile resin through

  我们之前曾报道发现有几种螺二酮哌啶衍生物作为具有抗HIV活性的有效CCR5拮抗剂。在本文中，我们详细描述了使用组合化学方法鉴定这些先导化合物的方法。基于G蛋白偶联受体（GPCR）的优先结构的概念，设计了一种新型的螺二酮哌嗪骨架。通过Ugi反应，顺序转化和环化裂解，可以从容易制备的异腈树脂中以高收率获得可接受的高纯度新骨架。通过测量初始文库中每种化合物对MIP-1alpha刺激的细胞内钙动员的抑制活性，发现了几种化合物显示出适度但有选择性的CCR5拮抗活性。