丙氨酸,3,3-二氟-2-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,甲基酯 | 182493-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙氨酸,3,3-二氟-2-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,甲基酯
• 英文名称: Z-(R,S)-(α-difluoromethyl)Ala-OMe
• 英文别名: Methyl 3,3-difluoro-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 182493-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂NO₄
• 分子量: 287.263
• InChiKey: AJZONVQTVZOEPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙氨酸,3,3-二氟-2-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,甲基酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-α-(difluoromethyl)-D,L-alanine
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3-bromo-3,3-difluoro-2-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 丙氨酸,3,3-二氟-2-甲基-N-[(苯基甲氧基)羰基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331

文献信息

• Discovery of carboxypeptidase Y as a catalyst for the incorporation of sterically demanding α-fluoroalkyl amino acids into peptides
  作者：Sven Thust、Beate Koksch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.007

  日期：2004.2

  The first example of a direct enzymatic coupling of two different, sterically demanding C-alpha-fluoroalkyl amino acids to amino acid nucleophiles is reported. N-Protected Ala methyl ester derivatives bearing a methyl-, difluoromethyl-, or trifluoromethyl group, respectively, instead of the alpha-proton were accepted as substrates by carboxypeptidase Y and could, therefore, be coupled directly to various nucleophiles. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

表征谱图