3-[[N-(5,5-dimethyl-1-pyrrolin-2-yl)anilino]methyl]indole hydrochloride | 51597-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[[N-(5,5-dimethyl-1-pyrrolin-2-yl)anilino]methyl]indole hydrochloride
• 英文别名: 3-[(N-[5,5-dimethyl-1-pyrrolin-2-yl)anilino]methyl]indole hydrochloride；N-(1H-indol-3-ylmethyl)-5,5-dimethyl-N-phenyl-3,4-dihydropyrrol-2-amine;hydrochloride
• CAS: 51597-87-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃*ClH
• 分子量: 353.895
• InChiKey: NLKZSAAYIPAILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-pyrrolidone 、 N-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-[[N-(5,5-dimethyl-1-pyrrolin-2-yl)anilino]methyl]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-phenyl amidines

  摘要：

  具有利尿、抗血栓形成、平滑肌松弛、抗炎和抗心律失常特性的N-苯基脒类化合物已被发现。它们是通过在磷酰氯存在下，将取代的苯胺与选自酰胺和内酰胺类的羧酰胺反应制备的。由此获得的典型取代N-苯基脒类化合物的例子包括5-甲基-2-(N-苯基苄氨基)-1-吡咯啉、2-(N-苯基苄氨基)-1-吡咯啉、3-[(N-1-吡咯啉-2-基-对甲氧基苯氨基)甲基]吲哚和4,5,6,7,8,9-六氢-2-(N-苯基苯乙氨基)-3H-氮杂萘。取代吲哚的N-苯基脒类化合物可以重排，提供作为利尿剂、抗血栓形成剂和松弛平滑肌剂有用的iminopyrrolinidinylindoles。对于3-[(N-1-吡咯啉-2-基-对甲氧基苯氨基)甲基]吲哚，重排产物是3-[[2-(对甲氧基苯亚氨基)-1-吡咯啉并[d]吲哚]甲基]吲哚。

  公开号：

  US04049714A1

文献信息

• Iminopyrrolidinylindoles
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04372887A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  N-Phenyl amidines which have diuretic, antithrombogenic, smooth muscle relaxant, anti-inflammatory and antiarrhythmic properties have been discovered. They are prepared by reacting a substituted aniline with a carboxamide selected from the group consisting of amides and lactams in the presence of phosphorus oxychloride. Typical examples of substituted N-phenyl amidines thus obtained are 5-methyl-2-(N-phenylbenzylamino)-1-pyrroline, 2-(N-phenylbenzylamino)-1-pyrroline, 3-[(N-1-pyrrolin-1-yl-p-anisidino)methyl]indole and 4,5,6,7,8,9-hexahydro-2-(N-phenylphenethylamino)-3H-azonine. Indole substituted N-phenyl amidines can be rearranged to provide iminopyrrolinidinylindoles which are useful as diuretic, antithrombogenic and smooth muscle relaxant agents. In the case of 3-[(N-1-pyrrolin-2-yl-p-anisidino)methyl]indole, the rearranged product is 3-[[2-p-methoxyphenylimino)-1-pyrrolidinyl]methyl]indole.

  已经发现了具有利尿、抗血栓、平滑肌松弛、抗炎和抗心律失常性质的N-苯基甲酰胺。它们是通过在磷酰氯存在下，将取代苯胺与选择自酰胺和内酰胺组成的群体中的羧酰胺反应制备而成。因此获得的取代N-苯基甲酰胺的典型例子包括5-甲基-2-(N-苯基苄基氨基)-1-吡咯烷、2-(N-苯基苄基氨基)-1-吡咯烷、3-[(N-1-吡咯烷-1-基-p-甲氧基苯胺基)甲基]吲哚和4,5,6,7,8,9-六氢-2-(N-苯基苯乙基氨基)-3H-氮杂环己烷。吲哚取代的N-苯基甲酰胺可以重排以提供亚胺吡咯烷基吲哚，其作为利尿、抗血栓和平滑肌松弛剂是有用的。在3-[(N-1-吡咯烷-2-基-p-甲氧基苯胺基)甲基]吲哚的情况下，重排产物是3-[[2-p-甲氧基苯基亚胺)-1-吡咯烷基]甲基]吲哚。
• US4049714A
  申请人：——

  公开号：US4049714A

  公开（公告）日：1977-09-20
• US4072675A
  申请人：——

  公开号：US4072675A

  公开（公告）日：1978-02-07
• US4196212A
  申请人：——

  公开号：US4196212A

  公开（公告）日：1980-04-01
• US4372887A
  申请人：——

  公开号：US4372887A

  公开（公告）日：1983-02-08