N-苄氧羰基-L-亮氨腈 | 3589-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-亮氨腈
• 中文别名: N-[(1S)-1-氰基-3-甲基丁基]氨基甲酸苄酯；N-[(1S)-1-氰基-3-甲基丁基]-氨基甲酸苯甲酯
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylpentanenitrile
• 英文别名: (S)-N-benzyloxycarbonyl-2-amino-isohexanenitrile；(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-isohexanonitrile；N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-leucinenitrile；L-α-Benzyloxycarbonylamino-isocapronitril；(S)-Benzyl (1-cyano-3-methylbutyl)carbamate；benzyl N-[(1S)-1-cyano-3-methylbutyl]carbamate
• CAS: 3589-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: NUAFACVILYYUDG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.081

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨腈 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4R,5S)-5-(2-methylpropyl)-1-phenylmethyl-2-oxo-imidazolidin-4-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过锌介导的α-氨基酸同系物立体选择性进入功能化的1,2-二胺。

  摘要：

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。

  DOI：

  10.1021/ol0708020
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-苄氧羰基-L-亮氨腈
  参考文献：
  名称：

  通过锌介导的α-氨基酸同系物立体选择性进入功能化的1,2-二胺。

  摘要：

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。

  DOI：

  10.1021/ol0708020

文献信息

• 3,3,3-trifluoro-2-mercaptomethyl-N-tetrazolyl substituted propanamides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05223516A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Y can be tetrazolyl are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents.

  公开了式子##STR1##中Y可以是四唑基的化合物。这些化合物可用作心血管药物。
• Amino Acid Homologation by the Blaise Reaction: A New Entry into Nitrogen Heterocycles
  作者：Cam Thuy Hoang、Francelin Bouillère、Sine Johannesen、Anaïs Zulauf、Cécilia Panel、Annie Pouilhès、Didier Gori、Valérie Alezra、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/jo900324d

  日期：2009.6.5

  A general strategy for the amino acid homologation via Blaise reaction and subsequent reduction is presented. This strategy involves the preparation of protected α-amino nitriles from the corresponding amino acids, followed by the zinc-mediated condensation of tert-butyl bromoacetate, to give the imidazolidones after iminozincate cyclization. Reduction gave the saturated imidazolidinones with cis or

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。
• A simple approach for the synthesis of new classes of dithiocarbamate-linked peptidomimetics
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.172

  日期：2009.12

  An efficient protocol for the synthesis of a new series of dithiocarbamate-linked peptidomimetics is described. The in situ generated dithiocarbamic acid intermediate formed by the reaction of an amino acid ester and carbon disulfide in the presence of triethylamine was treated with N-protected amino alkyl iodide to afford title compounds 3a–g in good to moderate yields. The synthesis of N-Fmoc-protected

  描述了合成一系列新的二硫代氨基甲酸酯连接的拟肽的有效方案。由氨基酸酯与二硫化碳在三乙胺存在下反应形成的原位生成的二硫代氨基甲酸中间体用N保护的氨基烷基碘处理，以良好至中等的收率得到标题化合物3a – g。还描述了含有两个二硫代氨基甲酸酯键的N -Fmoc保护的三肽模拟物4a – e的合成。该协议被进一步扩展为合成N，N'-正交保护的二硫代氨基甲酸酯连接的二肽模拟物7a – c也一样 温和的反应条件和无毒试剂是本方法的优点。
• Synthetic Studies of Bacitracin. IV. Synthesis of Thiazoline Peptides by Iminoether Coupling Method
  作者：Yoshihiro Hirotsu、Tetsuo Shiba、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.40.2945

  日期：1967.12

  method of the thiazoline peptide was investigated. A benzyloxycarbonylaminoalkylimino ethyl ether derived from glycine, L-alanine, L-valine, L-leucine or L-isoleucine was coupled with ethyl L-cysteinate hydrochloride to afford the corresponding thiazoline peptide, that is, a dehydrated form of cysteine peptide. While L-cystine was obtained from acid hydrolyzates of those thiazoline peptides, hydrolysis

  为了全合成杆菌肽A，研究了噻唑啉肽的合成方法。源自甘氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸或L-异亮氨酸的苄氧羰基氨基烷基亚氨基乙醚与L-半胱氨酸乙酯盐酸盐偶联得到相应的噻唑啉肽，即半胱氨酸肽的脱水形式。虽然 L-胱氨酸是从这些噻唑啉肽的酸水解产物中获得的，但在用碱或氨水处理后水解得到 DL-胱氨酸。此外，碱处理也引起与噻唑啉环相邻的氨基酸残基的外消旋化。
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. VII. The Syntheses and the Reactions of Iminopeptides
  作者：Takashi Yamada、Kazuko Suegane、Shigeru Kuwata、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.50.1088

  日期：1977.5

  As a basic study for synthesis of bottromycin, the syntheses and the reactions of iminodipeptides were investigated. Nine N-benzyloxycarbonyl(Z) iminodipeptides were prepared by the condensation of ethyl Z-amino carboximidates with amino acids according to the method of Ried et al. All the imidates were prepared from the corresponding nitriles, and ethyl N-Z-2-pyrrolidinecarboximidate (IIIf) was also

  作为bottromycin合成的基础研究，研究了亚氨基二肽的合成和反应。根据 Ried 等人的方法，通过 Z-氨基甲亚氨酸乙酯与氨基酸的缩合反应制备了九个 N-苄氧羰基（Z）亚氨基二肽。所有的亚胺酯均由相应的腈类制备，并且通过 Suydam 等人的方法从 Z-脯氨酸硫代酰胺中成功获得了 NZ-2-吡咯烷甲亚胺酸乙酯 (IIIf)。尽管 Z-（亚氨基脯氨酰）甘氨酸很容易脱保护或酯化，但它的 C 末端不能延长，因为它可能环化成咪唑酮环。通过将羧基置于分子中远离亚氨基的位置，可以避免这种副反应；即，亚胺酯 (IIIf) 可以与甲基甘氨酰苯丙氨酸酯偶联，