(3S,5R)-3-propyl-3-trifluoromethyl-5-phenylmorpholin-2-one | 921224-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S,5R)-3-propyl-3-trifluoromethyl-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (3S,5R)-5-phenyl-3-propyl-3-(trifluoromethyl)morpholin-2-one
• CAS: 921224-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 287.282
• InChiKey: UERQLJJAXXWAGH-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-propyl-3-trifluoromethyl-5-phenylmorpholin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(S)-α-trifluoromethyl-norvaline
  参考文献：
  名称：

  由衍生自三氟丙酮酸乙酯的手性恶唑烷直接合成（S）-和（R）-α-三氟甲基脯氨酸。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，由三氟丙酮酸乙酯简明地合成了α-Tfm-脯氨酸和（S）-α-Tfm-脯氨醇的对映体。关键步骤是三氟丙酮酸乙酯和基于（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷或亚胺的非对映选择性烯丙基化反应。通过环化所得羟基酯获得的内酯被证明是对映体纯形式的（S）-α-Tfm-烯丙基甘氨酸和（S）-α-Tfm-正缬氨酸合成的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol062593+
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (3S,5R)-3-propyl-3-trifluoromethyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由衍生自三氟丙酮酸乙酯的手性恶唑烷直接合成（S）-和（R）-α-三氟甲基脯氨酸。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，由三氟丙酮酸乙酯简明地合成了α-Tfm-脯氨酸和（S）-α-Tfm-脯氨醇的对映体。关键步骤是三氟丙酮酸乙酯和基于（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷或亚胺的非对映选择性烯丙基化反应。通过环化所得羟基酯获得的内酯被证明是对映体纯形式的（S）-α-Tfm-烯丙基甘氨酸和（S）-α-Tfm-正缬氨酸合成的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol062593+

文献信息

• Straightforward Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-α-Trifluoromethyl Proline from Chiral Oxazolidines Derived from Ethyl Trifluoropyruvate
  作者：Grégory Chaume、Marie-Céline Van Severen、Sinisa Marinkovic、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/ol062593+

  日期：2006.12.1

  concise synthesis of both enantiomers of alpha-Tfm-proline and (S)-alpha-Tfm-prolinol from ethyl trifluoropyruvate is reported. The key step is a diastereoselective allylation reaction of ethyl trifluoropyruvate and (R)-phenylglycinol-based oxazolidines or imine. The lactone obtained by cyclization of the resulting hydroxy ester proved to be a valuable intermediate for the synthesis of (S)-alpha-Tfm-allylglycine

  [结构：见正文]据报道，由三氟丙酮酸乙酯简明地合成了α-Tfm-脯氨酸和（S）-α-Tfm-脯氨醇的对映体。关键步骤是三氟丙酮酸乙酯和基于（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷或亚胺的非对映选择性烯丙基化反应。通过环化所得羟基酯获得的内酯被证明是对映体纯形式的（S）-α-Tfm-烯丙基甘氨酸和（S）-α-Tfm-正缬氨酸合成的有价值的中间体。