(S)-2-amino-3-[4-hydroxy-3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]propanoic acid | 1403673-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-[4-hydroxy-3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]propanoic acid
• 英文别名: 2-amino-3-[4-hydroxy-3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]propanoicacid；3-pyrazolyltyrosine；pyTyr；3-(1H-pyrazol-1-yl)-L-tyrosine；(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-pyrazol-1-ylphenyl)propanoic acid
• CAS: 1403673-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: OYFZMNFXVOYLDW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-[4-hydroxy-3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]propanoic acid 、 N-Boc-β-Cl-D-Ala 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用硒代羊毛硫氨酸桥的肽环化

  摘要：

  硒代半胱氨酸发挥作用：羊毛硫氨酸桥是天然存在的羊毛硫抗生素中的重要结构元素。它们可以被工程化为肽以增加生物活性和代谢稳定性。通过半胱氨酸的分子内硫醇化作用使肽大环化通常是困难的，但是可以通过用反应性更强的等排硒代半胱氨酸氨基酸代替半胱氨酸来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201204229
• 作为产物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)pyrazine-2-carboxamide 、 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 在 三氟乙酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-3-[4-hydroxy-3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用硒代羊毛硫氨酸桥的肽环化

  摘要：

  硒代半胱氨酸发挥作用：羊毛硫氨酸桥是天然存在的羊毛硫抗生素中的重要结构元素。它们可以被工程化为肽以增加生物活性和代谢稳定性。通过半胱氨酸的分子内硫醇化作用使肽大环化通常是困难的，但是可以通过用反应性更强的等排硒代半胱氨酸氨基酸代替半胱氨酸来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201204229

文献信息

• Incorporation of metal-chelating unnatural amino acids into halotag for allylic deamination
  作者：Alina Stein、Alexandria Deliz Liang、Reyhan Sahin、Thomas R. Ward

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122272

  日期：2022.3

  The potential of artificial metalloenzymes has led to an increase in interest for the design of novel metal-binding sites in proteins. Metal-chelating unnatural amino acids offer an auspicious solution to engineer active metal sites in a defined way. Herein, we describe the introduction of four metal-chelating unnatural amino acids into HaloTag, an attractive scaffold for the assembly of functional

  人工金属酶的潜力导致人们对设计蛋白质中新型金属结合位点的兴趣增加。金属螯合非天然氨基酸为以明确的方式设计活性金属位点提供了一种吉祥的解决方案。在这里，我们描述了将四种金属螯合非天然氨基酸引入 HaloTag，这是一种用于组装功能性人工金属酶的有吸引力的支架。用 2-氨基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙酸 (HQ-Ala-1) 改造的 HaloTag 用于组装人工金属酶，以在与 [(η 5 -C 5 H ) 互补时改善烯丙基脱氨5 )Ru(MeCN) 3 ] + .
• Genetic Incorporation of a Metal-Chelating Amino Acid as a Probe for Protein Electron Transfer
  作者：Xiaohong Liu、Jiasong Li、Jianshu Dong、Cheng Hu、Weimin Gong、Jiangyun Wang

  DOI：10.1002/anie.201204962

  日期：2012.10.8

  ET encounters jellyfish: Through the incorporation of the metal‐chelating amino acid pyTyr into green fluorescent protein (GFP) from jellyfish, photoinduced electron transfer (ET) from the GFP chromophore to a bound CuII ion was shown to occur within one nanosecond in a distance‐dependent manner. The crystal structure of GFP with pyTyr at a specific position shows the structural basis for the nanomolar

  ET遇到水母：通过将金属螯合氨基酸pyTyr掺入来自水母的绿色荧光蛋白（GFP）中，表明从GFP发色团到结合的Cu II离子的光诱导电子转移（ET）在1纳秒内发生。距离依赖的方式。pyTyr在特定位置的GFP晶体结构显示了pyTyr对Cu II离子的纳摩尔结合亲和力的结构基础。
• Cyclization of Peptides by using Selenolanthionine Bridges
  作者：Aline Dantas de Araujo、Mehdi Mobli、Glenn F. King、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/anie.201204229

  日期：2012.10.8

  Selenocysteine does the job: Lanthionine bridges are important structural elements in naturally occurring lantibiotics. They can be engineered into peptides to increase biological activity and metabolic stability. Macrocyclization of peptides by intramolecular thiolation of cysteine is often difficult but can be achieved by replacing cysteine with the more reactive isosteric selenocysteine amino acid

  硒代半胱氨酸发挥作用：羊毛硫氨酸桥是天然存在的羊毛硫抗生素中的重要结构元素。它们可以被工程化为肽以增加生物活性和代谢稳定性。通过半胱氨酸的分子内硫醇化作用使肽大环化通常是困难的，但是可以通过用反应性更强的等排硒代半胱氨酸氨基酸代替半胱氨酸来实现。