(2R,3R,5R,6R,8R*)-2,6-Dibenzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxononanol | 194420-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6R,8R*)-2,6-Dibenzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxononanol
• 英文别名: (2R,3R,5R,6R)-8-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethyl-7-oxo-2,6-bis(phenylmethoxy)nonanal
• CAS: 194420-13-8
• 化学式: C₃₉H₅₃BrO₇Si
• 分子量: 741.835
• InChiKey: GVARAVQHUVEZTM-KLECGZPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R,8R*)-2,6-Dibenzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxononanol 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsiloxy)-7β-hydroxy-1α-(p-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇BC环系统的立体控制合成

  摘要：

  光学活性 2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-hydroxy-1α-(4-methoxybenzyloxy)–8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan- 9-one 2 对应于紫杉醇的 BC 环系统，由 8 元环烯酮 3 通过立体选择性迈克尔加成和连续分子内羟醛环化以高产率制备。上述 8 元环烯酮 3 是由线性光学活性聚氧化合物 4 通过 SmI2 介导的分子内羟醛环化合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1139
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,4R,5R,7R,8S)-4,8-Dibenzyloxy-2-bromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-hydroxy-7-(p-methoxybenzyloxy)-6,6-dimethyl-3-nonanone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R,5R,6R,8R*)-2,6-Dibenzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxononanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4
• Stereocontrolled Synthesis of the BC Ring System of Taxol
  作者：Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Hiroki Sakoh、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Katsuyuki Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.1139

  日期：1997.11

  thoxybenzyloxy)–8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan-9-one 2 that corresponds to BC ring system of Taxol was prepared from 8-membered ring enone 3 in high yield via stereoselctive Michael addition and successive intramolecular aldol cyclization. The above 8-membered ring enone 3 was synthesized from the linear optically active polyoxy-compound 4 by SmI2-mediated intramolecular

  光学活性 2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-hydroxy-1α-(4-methoxybenzyloxy)–8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bicyclo[6.4.0]dodecan- 9-one 2 对应于紫杉醇的 BC 环系统，由 8 元环烯酮 3 通过立体选择性迈克尔加成和连续分子内羟醛环化以高产率制备。上述 8 元环烯酮 3 是由线性光学活性聚氧化合物 4 通过 SmI2 介导的分子内羟醛环化合成的。