1-(2,4-dihydroxy-5-propylphenyl)-2-(4-methylthiazol-2-yl)ethan-1-one | 137811-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-propylphenyl)-2-(4-methylthiazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxy-5-propylphenyl)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 137811-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: FZHMSYGBWHGIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-5-propylphenyl)-2-(4-methylthiazol-2-yl)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloromethyl-7-hydroxy-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-n-propyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-alkyl-2-dialkylaminomethyl-7-hydroxy-3-(4-methylthiazol-2-yl)-4H-chromen-4-ones

  摘要：

  Amination of 6-alkyl-2-chloromethyl-7-hydroxy-3-(4-methylthiazol-2-yl)-4H-chromen-4-ones by secon-dary cyclic amines gives the corresponding 2-dialkylaminomethyl derivatives.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1119-7
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基间苯二酚 、 4-methyl-2-thiazolylacetonitrile hydrobromide 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 生成 1-(2,4-dihydroxy-5-propylphenyl)-2-(4-methylthiazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of modified flavonoids. XVIII. Thiazole analogs of isoflavones. Homologous and isomeric series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01177015

文献信息

• X‐Ray Crystallography and Free Energy Calculations Reveal the Binding Mechanism of A _2A Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Willem Jespers、Grégory Verdon、Jhonny Azuaje、Maria Majellaro、Henrik Keränen、Xerardo García‐Mera、Miles Congreve、Francesca Deflorian、Chris Graaf、Andrei Zhukov、Andrew S. Doré、Jonathan S. Mason、Johan Åqvist、Robert M. Cooke、Eddy Sotelo、Hugo Gutiérrez‐de‐Terán

  DOI：10.1002/anie.202003788

  日期：2020.9.14

  was subsequently used to design new chromone derivatives. Their affinities for the A2AAR were experimentally determined and investigated through a cycle of ligand‐FEP calculations, validating the binding orientation of the different chemical substituents proposed. Subsequent X‐ray crystallography of the A2AAR with a low and a high affinity chromone derivative confirmed the predicted binding orientation

  我们提出了一个基于自由能微扰 (FEP) 计算、化学合成、生物物理绘图和 X 射线晶体学迭代的强大协议，以揭示拮抗剂系列与 A 2A腺苷受体 (AR)的结合模式。最初使用侧链 FEP 模拟对生物物理作图实验中的8 个 A 2A AR 结合位点突变进行分析，并在替代结合模式下进行。结果明显支持了一种结合模式，该模式随后被用于设计新的色酮衍生物。它们对 A 2A AR 的亲和力通过配体-FEP 计算循环进行实验测定和研究，验证了所提出的不同化学取代基的结合方向。随后对具有低亲和力和高亲和力色酮衍生物的 A 2A AR进行的 X 射线晶体学证实了预测的结合方向。这里报道的新分子和结构是由自由能计算驱动的，并提供了与 A 2A AR 结合的拮抗剂的新见解，A 2A AR 是免疫肿瘤学中的一个新兴靶点。
• Acetoformic anhydride in the synthesis of chromones. 1. Synthesis of 3-hetarylchromones
  作者：V. G. Pivovarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00473991

  日期：1991.5
• Synthesis of 6-alkyl-2-dialkylaminomethyl-7-hydroxy-3-(4-methylthiazol-2-yl)-4H-chromen-4-ones
  作者：T. V. Shokol、N. V. Gorbulenko、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-012-1119-7

  日期：2012.11

  Amination of 6-alkyl-2-chloromethyl-7-hydroxy-3-(4-methylthiazol-2-yl)-4H-chromen-4-ones by secon-dary cyclic amines gives the corresponding 2-dialkylaminomethyl derivatives.
• Chemistry of modified flavonoids. XVIII. Thiazole analogs of isoflavones. Homologous and isomeric series
  作者：N. V. Gorbulenko、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf01177015

  日期：1995.4