N-苄氧羰基-N'-三苯甲基-L-天冬酰胺 | 132388-57-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-苄氧羰基-N'-三苯甲基-L-天冬酰胺
• 中文别名: N-苄氧羰基-N’-三苯甲基-L-天冬酰胺
• 英文名称: Cbz-Asn(Trt)-OH
• 英文别名: Z-Asn(Trt)-OH；(2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-(tritylamino)butanoic acid
• CAS: 132388-57-9
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₅
• mdl: MFCD00153326
• 分子量: 508.574
• InChiKey: FPVBKISSJULIGI-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  776.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.129
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N'-三苯甲基-L-天冬酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 N'-(三苯甲基)-L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基残基保护羧酰胺功能。在肽合成中的应用

  摘要：

  羧酰胺官能团可以通过在冰醋酸中与三苯甲醇和乙酸酐进行酸催化反应来三苯甲基化。天冬酰胺和谷氨酰胺的ω-三苯甲基可被TFA裂解，但对水溶液中的强无机酸以及亲核试剂和碱稳定。在肽合成中，它非常适合与叔丁基类型的侧链保护结合使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74872-6
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-N'-三苯甲基-L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲基天冬酰胺，精氨酸，组氨酸和色氨酸的新型合成。

  摘要：

  [反应：见正文]肽中的N-甲基氨基酸残基修饰了几个药理上有用的参数，但由于N-甲基化单体的缺乏，烷基化肽的合成受到了阻碍。提出了具有碱性侧链的四个N-甲基氨基酸的合成。这些碱性氨基酸的侧链需要特别保护或构建。这完成了我们小组通过5-恶唑烷酮中间体制备的20种常见L-氨基酸N-甲基衍生物的集合。

  DOI：

  10.1021/ol026799w

文献信息

• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• Synthesis of a Derivative of the Peptaibol-Antibiotic Trichovirin I 1B by Means of the‘Azirine/Oxazolone Method’
  作者：Roeland T. N. Luykx、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200390339

  日期：2003.12

  Aib residues were introduced by the coupling of the corresponding amino or peptide acids with 2,2-dimethyl-2H-azirine-3-(N-methyl-N-phenylamine) (1a) and methyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-L-prolinate (3a) as the Aib and Aib-Pro synthons, respectively. Single crystals of two segments, i.e., the N-terminal hexapeptide Z-Aib-Asn(Trt)-Leu-Aib-Pro-Ser(tBu)-OMe (23) and the C-terminal octapeptide Z-V

  根据Trichovirin I 1B，Z-Ser（t Bu）-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol（5）的C端九肽的较早合成方法，完整的四肽Z-Aib -Asn（Trt）-Leu-Aib-Pro-Ser（t Bu）-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol（11b）是一种受保护的Trichovirin I 1B，目前已通过以下方法制备“叠氮基/恶唑酮法”。除了N末端Aib（1）以外，所有Aib残基都是通过相应的氨基酸或肽酸与2,2-二甲基-2 H -azirine-3-（N-甲基-N-苯胺）偶联而引入的）（1a）和甲基N-（2,2-二甲基-2 H-Azirin-3-基）-L-脯氨酸盐（3a）分别作为Aib和Aib-Pro合成子。两段，单晶即，N末端六肽Z-AIB-的Asn（TRT）-Leu-AIB -脯氨酸-丝氨酸（吨丁基）-OMe（
• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。
• Optimization and Anti-Cancer Properties of Fluoromethylketones as Covalent Inhibitors for Ubiquitin C-Terminal Hydrolase L1
  作者：Aaron D. Krabill、Hao Chen、Sajjad Hussain、Chad S. Hewitt、Ryan D. Imhoff、Christine S. Muli、Chittaranjan Das、Paul J. Galardy、Michael K. Wendt、Daniel P. Flaherty

  DOI：10.3390/molecules26051227

  日期：——

  this end a study was carried out to fully characterize and optimize the irreversible covalent UCHL1 inhibitor VAEFMK. Structure-activity relationship studies identified modifications to improve activity versus the target and a full cellular characterization was carried out for the first time with this scaffold. The studies produced a new inhibitor, 34, with an IC50 value of 7.7 µM against UCHL1 and no

  去泛素化酶 (DUB) UCHL1 与多种疾病状态有关，包括神经退行性疾病和癌症。然而，缺乏高质量的探针分子来更好地了解 UCHL1 生物学。为此，我们进行了一项研究，以全面表征和优化不可逆共价 UCHL1 抑制剂 VAEFMK。结构-活性关系研究确定了修饰以提高相对于靶标的活性，并且首次使用该支架进行了完整的细胞表征。研究产生了一种新的抑制剂34，其针对 UCHL1 的 IC 50值为 7.7 µM，与最接近的相关 DUB UCHL3 相比没有可观察到的活性。该分子还能够选择性抑制细胞中的 UCHL1，并且没有表现出任何明显的脱靶毒性。最后，该分子被用于初步探针研究，以评估 UCHL1 在骨髓瘤细胞增殖和小细胞肺癌细胞迁移行为中的作用，从而使34成为用于 UCHL1 生物学评估的新工具。
• Protected amino acids and process for the preparation thereof
  申请人：Novabiochem AG

  公开号：US05324833A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Compounds of the formula I, ##STR1## in which 'R.sub.1 is an amino protective group, and n stands for 1 or 2, R.sub.1 denotes hydrogen or an amino protective group, R.sub.2 denotes hydrogen or a carboxyl protective group and R.sub.3 denotes triphenylmethyl, 4-monomethoxy-trityl or 4,4'-dimethoxy-trityl, and reactive carboxylic acid derivatives of such compounds of the formula I in which R.sub.2 stands for hydrogen, are described. These compounds can be used as starting materials for the preparation of peptides. They are more suitable for this than are analogous compounds of the formula I in which R.sub.3 denotes hydrogen or one of the carbamoyl protective groups hitherto customary.

  公式I的化合物，其中'R.sub.1是氨基保护基，n代表1或2，R.sub.1表示氢或氨基保护基，R.sub.2表示氢或羧基保护基，R.sub.3表示三苯甲基，4-单甲氧基三苯甲基或4,4'-二甲氧基三苯甲基，并描述了这些公式I化合物的反应性羧酸衍生物，其中R.sub.2代表氢。这些化合物可用作合成肽的起始物质。它们比迄今惯用的公式I中R.sub.3表示氢或其中一种氨基保护基的类似化合物更适合用于这种用途。