(R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol | 1023920-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
• 英文别名: (r)-1-(2-Methoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol；[(2R)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1023920-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S
• 分子量: 322.382
• InChiKey: UATSUTRVVPCTAX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R)-2-azido-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素生物碱作为抗疟原虫剂：syncarpamide的合成及其作为抗疟原虫剂的类似物的构效关系的见解

  摘要：

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.052
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙烯 在 吡啶 、 AD-mix β 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素生物碱作为抗疟原虫剂：syncarpamide的合成及其作为抗疟原虫剂的类似物的构效关系的见解

  摘要：

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.052

文献信息

• WO2008/54155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones
  作者：Do-Min Lee、Gullapalli Kumaraswamy、Kee-In Lee

  DOI：10.1007/s00706-008-0009-2

  日期：2009.1

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.
• METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES
  申请人：Lee Kee-In

  公开号：US20100063317A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an α-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.
• US8044245B2
  申请人：——

  公开号：US8044245B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• Norepinephrine alkaloids as antiplasmodial agents: Synthesis of syncarpamide and insight into the structure-activity relationships of its analogues as antiplasmodial agents
  作者：Eswar K. Aratikatla、Tushar R. Valkute、Sunil K. Puri、Kumkum Srivastava、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.052

  日期：2017.9

  exhibited antiplasmodial activities with IC50 values of 6.39, 6.82, 6.41 μM against 3D7 strain, 4.27, 7.26, 2.71 μM against K1 strain and with CC50 values of 147.72, 153.0, >200 μM respectively. The in vitro antiplasmodial activity data of synthesized library suggests that the electron density and possibility of resonance in both the ester and amide side chains increases the antiplasmodial activity as compared

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s