1-(biphenyl-4-yl)-1-(3-methoxyphenyl)methanol | 147678-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)-1-(3-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-yl(3-methoxyphenyl)methanol；Biphenyl-4-yl(3-methoxyphenyl)methanol；(3-methoxyphenyl)-(4-phenylphenyl)methanol
• CAS: 147678-16-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: YXPJEDVHONLAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)-1-(3-methoxyphenyl)methanol 在 Eosin Y 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到(3-甲氧基苯基)-(4-苯基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇光化学选择性氧化为醛或酮

  摘要：

  使用曙红 Y 作为无金属光催化剂和 O 2作为氧化剂，本研究报告了一种新的光化学方案，该方案能够在温和的反应条件下以优异的产率将各种苯甲醇高效有氧氧化成相应的醛或酮。该催化剂体系具有良好的官能团耐受性和精细的化学选择性，也可以轻松放大至克级。此外，还讨论了几种有机分子在实际合成中的方法学应用和主要反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02667
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 1-(biphenyl-4-yl)-1-(3-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  稳定的亚砜基硼酸盐：串联铃木反应的制备和应用

  摘要：

  制备了一组新型的芳族和杂芳族台稳亚砜基硼酸盐。通过X射线晶体学确定硼酸盐的结构，并将所制备的硼酸盐依次用于不同条件下的Suzuki交叉偶联反应。我们还开发了串联Suzuki反应，以便在格氏试剂向4-溴苯甲醛的亲核加成过程中生成碱基。在外部无碱条件下，将形成的中间体与制备的硼酸盐和硼酸顺利偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801000

文献信息

• Aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols and direct oxidative amidation of aryl aldehydes promoted by sodium hydride
  作者：Xinbo Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.052

  日期：2011.5

  possible mechanistic implications of a simplest oxidant (NaH/air) uncovered on a broad range of useful transformations, including aerobic alcohol oxidations, allylic alcohol isomerizations and oxidations, cyclopropyl alcohol fragmentations, and direct aryl aldehyde oxidative amidations. These readily implementable transition-metal-free processes feature exceptional material accessibility, operational simplicity

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。
• Bench-Stable Sulfoxide-Based Boronates: Preparation and Application in a Tandem Suzuki Reaction
  作者：Marek Čubiňák、Václav Eigner、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/adsc.201801000

  日期：2018.12.3

  A set of novel aromatic and heteroaromatic bench‐stable sulfoxide‐based boronates was prepared. The structure of the boronates was established by means of X‐ray crystallography, and the prepared boronates were successively used in Suzuki cross‐coupling reactions under different conditions. We also developed a tandem Suzuki reaction so that a base is generated during the nucleophilic addition of Grignard

  制备了一组新型的芳族和杂芳族台稳亚砜基硼酸盐。通过X射线晶体学确定硼酸盐的结构，并将所制备的硼酸盐依次用于不同条件下的Suzuki交叉偶联反应。我们还开发了串联Suzuki反应，以便在格氏试剂向4-溴苯甲醛的亲核加成过程中生成碱基。在外部无碱条件下，将形成的中间体与制备的硼酸盐和硼酸顺利偶联。
• Photochemical Selective Oxidation of Benzyl Alcohols to Aldehydes or Ketones
  作者：Zhen-Xiang He、Bo Yin、Xiao-Huan Li、Xian-Li Zhou、Hai-Ning Song、Jin-Bu Xu、Feng Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02667

  日期：——

  Using Eosin Y as a metal-free photocatalyst and O2 as an oxidant, the present study reports a new photochemical protocol that enables efficient aerobic oxidation of various benzyl alcohols to the corresponding aldehydes or ketones in excellent yields under mild reaction conditions. The catalyst system presents good functional-group tolerance and exquisite chemoselectivity, which also can easily be

  使用曙红 Y 作为无金属光催化剂和 O 2作为氧化剂，本研究报告了一种新的光化学方案，该方案能够在温和的反应条件下以优异的产率将各种苯甲醇高效有氧氧化成相应的醛或酮。该催化剂体系具有良好的官能团耐受性和精细的化学选择性，也可以轻松放大至克级。此外，还讨论了几种有机分子在实际合成中的方法学应用和主要反应机理。