[2-(Diethoxy-phosphoryl)-1-trifluoromethanesulfonyl-1,2-dihydro-pyridin-4-yl]-phosphonic acid diethyl ester | 203741-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(Diethoxy-phosphoryl)-1-trifluoromethanesulfonyl-1,2-dihydro-pyridin-4-yl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,4-bis(diethoxyphosphoryl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)-2H-pyridine
• CAS: 203741-32-6
• 化学式: C₁₄H₂₄F₃NO₈P₂S
• 分子量: 485.355
• InChiKey: BVSRZMARZAEJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Diethoxy-phosphoryl)-1-trifluoromethanesulfonyl-1,2-dihydro-pyridin-4-yl]-phosphonic acid diethyl ester 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到tetraethyl pyrid-2,4-yldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of PO(OR)2- and PR3+-Disubstituted Pyridines via N-(Trifluoromethylsulfonyl)pyridinium Triflates

  摘要：

  报告了二烷氧基磷酰基和膦酰基取代的吡啶的高效合成。N-(三氟甲基磺酰基)吡啶三酸酯 (3) 的阳离子杂环，或由吡啶-4-膦盐 5 制备的类似 N-(三氟甲基磺酰基)化合物的阳离子杂环、结果表明，这些化合物具有足够的活化性，可以受到 P(OR)3 和 PR3 亲核物的攻击，从而得到新型化合物双(二烷氧基磷酰)吡啶 11 和膦酰基(二烷氧基磷酰)吡啶 13。例如，13 a - d 在 C2 位置上具有 PO(OR)2，在 C4 位置上具有 PR3 +，是 N-杂芳香环同时被二烷氧基磷酰和膦酰基取代的第一个实例。X 射线分析证实了 13 b [PPh3 +/PO(O-i-Pr)2] 的结构。在大多数情况下，中间体 1-(三氟甲基磺酰基)二氢吡啶，如 7、8（单取代）或 10 a 和 b 以及 12 a - d（二取代），都足够稳定，可以分离出来。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2012
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-pyridylphosphonate ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2-(Diethoxy-phosphoryl)-1-trifluoromethanesulfonyl-1,2-dihydro-pyridin-4-yl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of PO(OR)2- and PR3+-Disubstituted Pyridines via N-(Trifluoromethylsulfonyl)pyridinium Triflates

  摘要：

  报告了二烷氧基磷酰基和膦酰基取代的吡啶的高效合成。N-(三氟甲基磺酰基)吡啶三酸酯 (3) 的阳离子杂环，或由吡啶-4-膦盐 5 制备的类似 N-(三氟甲基磺酰基)化合物的阳离子杂环、结果表明，这些化合物具有足够的活化性，可以受到 P(OR)3 和 PR3 亲核物的攻击，从而得到新型化合物双(二烷氧基磷酰)吡啶 11 和膦酰基(二烷氧基磷酰)吡啶 13。例如，13 a - d 在 C2 位置上具有 PO(OR)2，在 C4 位置上具有 PR3 +，是 N-杂芳香环同时被二烷氧基磷酰和膦酰基取代的第一个实例。X 射线分析证实了 13 b [PPh3 +/PO(O-i-Pr)2] 的结构。在大多数情况下，中间体 1-(三氟甲基磺酰基)二氢吡啶，如 7、8（单取代）或 10 a 和 b 以及 12 a - d（二取代），都足够稳定，可以分离出来。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2012