D-cysteinolic acid | 16421-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: D-cysteinolic acid
• 英文别名: (2s)-2-Amino-3-hydroxypropane-1-sulfonic acid
• CAS: 16421-58-2
• 化学式: C₃H₉NO₄S
• 分子量: 155.175
• InChiKey: IISXMZMYCYNVES-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  279-281 °C (decomp)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-cysteinolic acid 、 鹅去氧胆酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到sodium chenodeoxycholyl-D-cysteinolate
  参考文献：
  名称：

  烷基磺酸盐代谢物半胱氨酸、3-氨基-2-羟基丙磺酸盐和 2,3-二羟基丙磺酸盐的合成

  摘要：

  手性羟基和氨基羟基磺酸广泛存在于海洋和陆地环境中。在这里，我们报告了合成d - 和l -半胱氨酸（分别来自 (Boc- d -Cys-OH) 2和 (Boc- l -Cys-OH) 2）、R - 和S -3-的简单方法氨基-2-羟基丙磺酸盐（分别来自S-和R-表氯醇），以及R-和S -2,3-二羟基丙磺酸盐（分别来自S-和R-表氯醇）。d-半胱氨酸胆汁盐是通过与胆酸和鹅去氧胆酸偶联产生的。一系列单晶 3D X 射线结构证实了氨基磺酸盐的绝对构型。通过比较旋光度，我们将来自Gateloupia livida的天然存在的 3-氨基-2-羟基丙磺酸盐指定为具有R构型。这种简单的合成方法将支持未来对这些烷基磺酸盐的发生、化学分类分布和代谢的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>propyl ethanethioate 在 palladium on activated charcoal 过甲酸 、 氢气 作用下， 生成 D-cysteinolic acid
  参考文献：
  名称：

  Simple performic acid oxidation of acetylthio group to sulfonic acid and its application in syntheses of 2-substituted taurines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00028a071

文献信息

• A new and expeditious asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols
  作者：Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00312-9

  日期：2002.6

  mechanistic proposal, a new and rapid asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols was developed. Chiral amino alcohols were converted to chiral aziridines through the Wenker method or Mitsunobu reaction and the resulting aziridines were reacted with sodium bisulfite to produce chiral α-amino alkanesulfonic acids.

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。
• Higashiura, Kunihiko; Morino, Hiroe; Matsuura, Hirohide, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1479 - 1481
  作者：Higashiura, Kunihiko、Morino, Hiroe、Matsuura, Hirohide、Toyomaki, Yoshio、Ienaga, Kazuharu

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHIURA, KUNIHIKO;MORINO, HIROE;MATSUURA, HIROHIDE;TOYOMAKI, YOSHIO;IE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1479-1481
  作者：HIGASHIURA, KUNIHIKO、MORINO, HIROE、MATSUURA, HIROHIDE、TOYOMAKI, YOSHIO、IE+

  DOI：——

  日期：——
• Simple performic acid oxidation of acetylthio group to sulfonic acid and its application in syntheses of 2-substituted taurines
  作者：Kunihiko Higashiura、Kazuharu Ienaga

  DOI：10.1021/jo00028a071

  日期：1992.1
• Synthesis of the Alkylsulfonate Metabolites Cysteinolic Acid, 3-Amino-2-hydroxypropanesulfonate, and 2,3-Dihydroxypropanesulfonate
  作者：Laura Burchill、Luca Zudich、Phillip L. van der Peet、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00036

  日期：2022.3.18

  Chiral hydroxy- and aminohydroxysulfonic acids are widespread in the marine and terrestrial environment. Here we report simple methods for the synthesis of d- and l-cysteinolic acid (from (Boc-d-Cys-OH)2 and (Boc-l-Cys-OH)2, respectively), R- and S-3-amino-2-hydroxypropanesulfonate (from S- and R-epichlorohydrin, respectively), and R- and S-2,3-dihydroxypropanesulfonate (from S- and R-epichlorohydrin

  手性羟基和氨基羟基磺酸广泛存在于海洋和陆地环境中。在这里，我们报告了合成d - 和l -半胱氨酸（分别来自 (Boc- d -Cys-OH) 2和 (Boc- l -Cys-OH) 2）、R - 和S -3-的简单方法氨基-2-羟基丙磺酸盐（分别来自S-和R-表氯醇），以及R-和S -2,3-二羟基丙磺酸盐（分别来自S-和R-表氯醇）。d-半胱氨酸胆汁盐是通过与胆酸和鹅去氧胆酸偶联产生的。一系列单晶 3D X 射线结构证实了氨基磺酸盐的绝对构型。通过比较旋光度，我们将来自Gateloupia livida的天然存在的 3-氨基-2-羟基丙磺酸盐指定为具有R构型。这种简单的合成方法将支持未来对这些烷基磺酸盐的发生、化学分类分布和代谢的研究。