Isobutyric acid 1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl ester | 122682-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Isobutyric acid 1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl 2-methylpropanoate
• CAS: 122682-87-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: UVRMKIHWXWMMEV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 2-<(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propanol 在 三氟化硼乙醚 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 生成 Isobutyric acid 1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl ester 、 Isobutyric acid (S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cholesteryl Derivatives Bearing a Chiral Allenic Group in the Side Chain

  摘要：

  两种胆甾酯丙烯 stereoisomers (aS)-11 和 (aR)-11 被选择性地合成。合成的关键步骤是将孕甾酮与光学活性的5-炔基-1,3-二氧杂烯 (S)-8 或 (R)-8 的锂盐偶联。这两种手性合成单元是从对映体初级醇 (S)-3 和 (R)-3 中获得的，这两种醇是通过一种新的合成路径从甲基(2S)-和(2R)-2,3-O-异丙基乙烯基甘油酸盐 [(S)-1 和 (R)-1] 合成而成的。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27161

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cholesteryl Derivatives Bearing a Chiral Allenic Group in the Side Chain
  作者：Alain Burger、Charles Hetru、Bang Luu

  DOI：10.1055/s-1989-27161

  日期：——

  Two cholesteryl allenic stereoisomers (aS)-11 and (aR)-11 are prepared stereoselectively. The key step of the synthesis is the coupling of pregnenolone to the lithium salt of the optically active 5-ethynyl-1,3-dioxolane (S)-8 or (R)-8. These two chiral synthons are obtained from the enantiomer primary alcohol (S)-3 and (R)-3, which are prepared according to a new synthetic pathway from methyl (2S)- and (2R)-2,3-O-isopropylideneglycerate [(S)-1 and (R)-1].

  两种胆甾酯丙烯 stereoisomers (aS)-11 和 (aR)-11 被选择性地合成。合成的关键步骤是将孕甾酮与光学活性的5-炔基-1,3-二氧杂烯 (S)-8 或 (R)-8 的锂盐偶联。这两种手性合成单元是从对映体初级醇 (S)-3 和 (R)-3 中获得的，这两种醇是通过一种新的合成路径从甲基(2S)-和(2R)-2,3-O-异丙基乙烯基甘油酸盐 [(S)-1 和 (R)-1] 合成而成的。