Methyl 4-O-Benzoyl-6-deoxy-2-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-α-L-galactopyranoside | 88825-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-Benzoyl-6-deoxy-2-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 88825-51-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: HHASBVBCGAMRSG-XCALXHAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-Benzoyl-6-deoxy-2-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-α-L-galactopyranoside 在 Baker ANGA-542 ion exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基-Alpha-L-岩藻糖苷
  参考文献：
  名称：

  Regioselective ring opening of selected benzylidene acetals. A photochemically initiated reaction for partial deprotection of carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a008
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-Benzylidene-(R)-6-deoxy-α-L-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Methyl 4-O-Benzoyl-6-deoxy-2-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective ring opening of selected benzylidene acetals. A photochemically initiated reaction for partial deprotection of carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a008

文献信息

• Facile cleavage of carbohydrate benzyl ethers and benzylidene acetals using the reagent under two-phase conditions
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Luigi Guariniello、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01756-6

  日期：1999.11

  benzylidene acetal carbohydrate protecting groups can be selectively cleaved by reaction with sodium bromate/sodium dithionite in ethyl acetate/water. Under the mild (room temperature, short reaction time) conditions needed, a variety of other protecting functionalities such as acetyl, chloroacetyl, benzoyl, pivaloyl, tosyl, t-butyldimethylsilyl, trityl, and isopropylidene groups remain unaffected.

  苄基醚和亚苄基缩醛碳水化合物保护基团可以通过与溴酸钠/连二亚硫酸钠在乙酸乙酯/水中反应选择性地裂解。在所需的温和（室温，短反应时间）条件下，各种其他保护功能如乙酰基，氯乙酰基，苯甲酰基，新戊酰基，甲苯磺酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基，三苯甲基和异亚丙基仍不受影响。
• Regioselective ring opening of selected benzylidene acetals. A photochemically initiated reaction for partial deprotection of carbohydrates
  作者：Roger W. Binkley、Gayle S. Goewey、James C. Johnston

  DOI：10.1021/jo00180a008

  日期：1984.3