1-Pentyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3,8-dione | 549493-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Pentyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3,8-dione
• 英文别名: 6a-pentyl-3,3a,4,5-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2,6-dione
• CAS: 549493-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: WDCGDKQCHKDJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-2-戊基-2-环戊烯-1-乙酸甲酯 在 过氧乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-Pentyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of alkyl 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopenteneacetates

  摘要：

  本发明揭示了一种制备式中R1为C3-C7烷基，R2为C1-C4线性或支链烷基，更偏好为甲基基团的化合物的方法，其中该方法包括在酸性异构化剂、热处理或二者的组合存在下，对式中R1和R2具有公式（I）中所给含义的环氧化物进行异构化。本发明的方法允许工业规模制备公式（I）的环戊烯基化合物。这些化合物是生产重要的香料成分，特别是甲基二氢茉莉酸酯的起始物质。

  公开号：

  US06586620B1

文献信息

• US6586620B1
  申请人：——

  公开号：US6586620B1

  公开（公告）日：2003-07-01
• Process for the preparation of alkyl 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopenteneacetates
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06586620B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention discloses a process for the preparation of a compound according to formula wherein R1 is a C3-C7 alkyl group and R2 is a C1 to C4, linear or branched, alkyl radical, more preferably a methyl group, characterized in that the process includes the isomerisation of an epoxide of formula wherein R1 and R2 have the meaning given in formula (I), in the presence of an acidic isomerisation agent, a thermal treatment or a combination thereof. The process according to the invention allows the preparation of the cyclopentenyl compounds of formula (I) on an industrial scale. The compounds are important starting products for the production of appreciated perfuming ingredients in particular methyl dihydrojasmonates.

  本发明揭示了一种制备式中R1为C3-C7烷基，R2为C1-C4线性或支链烷基，更偏好为甲基基团的化合物的方法，其中该方法包括在酸性异构化剂、热处理或二者的组合存在下，对式中R1和R2具有公式（I）中所给含义的环氧化物进行异构化。本发明的方法允许工业规模制备公式（I）的环戊烯基化合物。这些化合物是生产重要的香料成分，特别是甲基二氢茉莉酸酯的起始物质。