N-苯基-1H-吲哚-3-甲亚胺 | 22394-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苯基-1H-吲哚-3-甲亚胺
• 英文名称: N-(3-indolylmethylene)aniline
• 英文别名: 3-(N-Phenylformimidoyl)indole；1-(1H-indol-3-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 22394-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD00806593
• 分子量: 220.274
• InChiKey: UWQHHVYCAQFAII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-1H-吲哚-3-甲亚胺 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到11H-吲哚并[3,2-C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  合成隐血球扁豆素的光化学途径

  摘要：

  报道了一种从吲哚隐孢子虫中分离得到的基于吲哚喹啉的生物碱的合成物。苯胺和吲哚-3-甲醛之间的席夫碱的形成以及随后的光化学转化提供了所需的生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00524-5
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-苯基-1H-吲哚-3-甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Indole-Appended Thiazolidin-4-ones 的超声辅助合成、抗惊厥活性和对接研究

  摘要：

  通过使用巯基乙酸或硫代乳酸（0.01 mol）和无水氯化锌处理希夫碱（0.01 mol）的混合物，通过环保合成方案获得了两个系列的新型吲哚基噻唑烷-4-one 衍生物 4a-j 和 5a-j使用带有合成固体探针的超声合成仪，在超声辐照下以催化量的 DMF 作为溶剂。合成化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析确证。新合成化合物的抗惊厥活性和神经毒性分别通过 MES 和 sc-PTZ 模型以及旋转棒试验在小鼠模型体内建立。光度计用于行为活动的筛选。这些化合物表现出有希望的抗惊厥活性；尤其，这些化合物在 MES 模型中以 100 mg/kg 的剂量显示出最大的保护作用。此外，针对钠通道受体进行了合成化合物的对接研究，并显示出与受体的良好结合相互作用。进行了计算研究以突出药效团距离映射、log p 测定和药代动力学参数。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400148

文献信息

• A new bifunctional heterogeneous nanocatalyst for one-pot reduction-Schiff base condensation and reduction–carbonylation of nitroarenes
  作者：Sara Sobhani、Farhad Omarzehi Chahkamali、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/c8ra10212k

  日期：——

  for the reduction of nitroarenes in aqueous media using NaBH4 as a clean source of hydrogen generation at ambient temperature. Using the promising results obtained from the nitroarene reduction, this catalytic system is used for two one-pot protocols including reduction-Schiff base condensation and reduction–carbonylation of various nitroarenes. In these reactions the in situ formed amines are further

  在这项工作中，描述了 Pd-NHC-γ-Fe 2 O 3 - n -丁基-SO 3 H 的合成及其作为含有 Pd-NHC 和酸性官能团的双功能多相纳米催化剂的活性。这种新合成的纳米磁性催化剂通过 FT-IR、XPS、TEM、VSM、ICP 和 TG 分析等不同方法进行了充分表征。首先，评估了Pd-NHC-γ-Fe 2 O 3 - n -丁基-SO 3 H 对使用 NaBH 4在水介质中还原硝基芳烃的催化活性。作为在环境温度下产生氢气的清洁来源。利用从硝基芳烃还原中获得的有希望的结果，该催化系统用于两种一锅法，包括还原-席夫碱缩合和各种硝基芳烃的还原-羰基化。在这些反应中，原位形成的胺进一步与醛反应生成亚胺或羰基化为酰胺。在作为双功能催化剂的 Pd-NHC-γ-Fe 2 O 3 -n-丁基-SO 3 H存在下，以良好至高产率获得所需产物。在磁棒的帮助下，催化剂可以重复使用多达六个连续循环，而不会显着降低其催化活性。
• Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Schiff Bases of Indole-3-aldehyde
  作者：Priyanka Kamaria、N. Kawathekar、Prerna Chaturvedi

  DOI：10.1155/2011/265329

  日期：——

  In order to develop new antimicrobial agents, a series of Schiff bases of indole-3-aldehyde were synthesized by microwave assisted synthesis by takingDMFas solvent and evaluated for their antimicrobial activity. All the synthesized compounds were characterized byIR,¹HNMRand mass spectral analysis. All compounds were tested against five gram positive and five gram negative bacterial strains and one fungal strain. All compounds exhibited better activity against gram positive strains than against gram negative strains and the compounds were found more active againstS.aureusandB.subtilis.

  为了开发新的抗菌剂，通过微波辅助合成合成了一系列吲哚-3-甲醛的席夫碱，以DMF为溶剂，并评估了它们的抗菌活性。所有合成的化合物均通过红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H NMR）和质谱分析进行了表征。所有化合物均对五种革兰氏阳性和五种革兰氏阴性细菌菌株以及一种真菌菌株进行了测试。所有化合物对革兰氏阳性菌株的活性优于对革兰氏阴性菌株的活性，而这些化合物对金黄色葡萄球菌（S.aureus）和枯草芽孢杆菌（B.subtilis）的活性更高。
• Dual site reactivity of indole-3-Schiff bases with S/Se/Cl substituted ketenes for stereoselective C-4 substituted indole-β-lactams, biological evaluations, magic chloro effect and molecular docking studies
  作者：Kiran Sharma、Pankaj kumar、Amita Sharma、Shamsher S. Bari、Gaganpreet Bhullar、Subhash C. Sahoo、Aman Bhalla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107337

  日期：2024.6

  substitutions through dual site reactivity of indole-3-Schiff bases towards ketenes has been developed. The reaction proceeded in a stereospecific manner with the exclusive formation of -β-lactams assigned with respect to 3-H and 4-H. The synthesized novel β-lactams have been characterized with the help of elemental analysis (CHNS) and spectroscopic techniques H NMR, C NMR, DEPT 135, HSQC and IR. The configuration

  已经开发出一种通过吲哚-3-希夫碱与烯酮的双位点反应性进行氯、硫和硒取代的-4吲哚-β-内酰胺杂化物的便捷方法。该反应以立体定向方式进行，仅形成相对于 3-H 和 4-H 的 -β-内酰胺。借助元素分析 (CHNS) 和光谱技术 H NMR、C NMR、DEPT 135、HSQC 和 IR 对合成的新型 β-内酰胺进行了表征。该结构是根据X射线晶体学数据进一步确定的。对抗菌特性的检查表明，只有具有氯取代特征的衍生物 和 表现出有效的活性，强调了最近创造的术语“神奇氯效应”的出现。分子对接分析为观察到的化合物抗菌活性提供了额外的支持。
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  作者：L. K. Sal'keeva、M. T. Nurmaganbetova、O. Sh. Kurmanaliev、T. Kh. Gazizov

  DOI：10.1023/a:1019671324617

  日期：——

  Reactions of bis(trimethylsilyl) hydrogen phosphite with Schiff bases derived from indole-3-carbaldehyde and aniline or ethyl p-aminobenzoate, as well as of diisopropyl hydrogen phosphite with N-benzylideneaniline, gave water-soluble sodium salts of alpha-aminophosphonic acids which are potential radioprotecting agents.
• An Expeditious I₂-Catalyzed Entry into 6<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>b</i>]quinoline System of Cryptotackieine
  作者：Prakash T. Parvatkar、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1021/jo901361x

  日期：2009.11.6

  A synthesis of a series of novel 6H-indolo[2,3-b]-quinolines with different substituents on the quinoline ring is described. The method involves reaction of indole-3-carboxyaldehyde with aryl amines in the presence of a catalytic amount of iodine in refluxing diphenyl ether to yield indolo[2,3-b]quinolines in one-pot. The present approach provides a new route for the synthesis of polycyclic structures related to an alkaloid cryptotackieine (neocryptolepine).