diethyl 4-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate | 1015482-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 4-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-amino-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1015482-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₆FN₃O₄
• mdl: MFCD11983321
• 分子量: 321.308
• InChiKey: CREMSDIUIVJJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl cyano[(4-fluorophenyl)hydrazono]acetate 、 溴乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到diethyl 4-amino-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Protocol for Thorpe Reaction: Synthesis of 4‐Amino‐1‐arylpyrazole using Solid–Liquid Phase‐Transfer Conditions

  摘要：

  Solid - liquid phase-transfer conditions were employed for the first time in the Thorpe reaction to synthesize 4-amino-1-aryl-3,5-substituted-1H-pyrazoles 3. Aryl amines were diazotized and coupled with various active methylene compounds such as cyano acetamide, cyanoacetophenone, malononitrile, and ethyl cyanoacetate, resulting into alpha-arylhydrazononitriles 1. Cyclization of 1 using alpha-bromo ketones or esters resulted in compounds 3.

  DOI：

  10.1080/00397910701767023