3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one oxime | 60579-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one oxime
• 英文别名: 3-hydroxy-1,3-diphenyl-1-propanone oxime；3-hydroxyimino-1,3-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 60579-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: BNBHFBXHNMQGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one oxime 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3,5-diphenyl-2-isoxazoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）介导的氧化性N-O偶联合成异恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  描述了一种由HTIB介导的氧化性N-O偶联策略，用于从β-羟基酮肟合成某些异恶唑啉N-氧化物衍生物，以及对在两种不同溶剂中进行N-O偶联效率的比较研究。提出了一种可行的转换机制。

  DOI：

  10.1021/jo1018393
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）介导的氧化性N-O偶联合成异恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  描述了一种由HTIB介导的氧化性N-O偶联策略，用于从β-羟基酮肟合成某些异恶唑啉N-氧化物衍生物，以及对在两种不同溶剂中进行N-O偶联效率的比较研究。提出了一种可行的转换机制。

  DOI：

  10.1021/jo1018393

文献信息

• RING CLEAVAGE REACTIONS OF SUBSTITUTED 2-ISOXAZOLINES BY PENTACARBONYLIRON UNDER ULTRAVIOLET IRRADIATION
  作者：Makoto Nitta、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.51

  日期：1983.1.5

  The photoirradiation of 3,5-disubstituted 2-isoxazolines and Fe(CO)5 in MeOH causes the N–O and C4–C5 bond cleavage to give two fragments of aldehydes and ketones, while that of 2-isoxazolines having no substituent at 5-position gives additional β-hydroxy- and β-methoxyketones.

  3,5-二取代的 2-异恶唑啉和 Fe(CO)5 在 MeOH 中的光照射导致 N-O 和 C4-C5 键断裂产生两个醛和酮片段，而 2-异恶唑啉在 5 -位置产生额外的β-羟基-和β-甲氧基酮。
• Mitra, Alok Kumar; De, Aparna; Karchaudhuri, Nilay, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 4, p. 218 - 219
  作者：Mitra, Alok Kumar、De, Aparna、Karchaudhuri, Nilay

  DOI：——

  日期：——
• Nitta, Makoto; Kobayashi, Tomoshige, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2103 - 2108
  作者：Nitta, Makoto、Kobayashi, Tomoshige

  DOI：——

  日期：——