N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二硒基苯甲酰胺 | 106663-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二硒基苯甲酰胺
• 中文别名: 1-哌啶丙酰胺,N-(1,1,3,3-四甲基丁基)-,盐酸
• 英文名称: 2,2‘-diselenobis(N-phenylbenzamide)
• 英文别名: N,N'-diphenyl-2,2'-diselenobis(benzamide)；bis[2-(N-phenylcarbamoyl)phenyl]diselane；bis(2-phenylcarbamoyl)phenyl diselenide；2,2-diselenobis-(N-phenyl-benzamide)；2,2'-diselenobis(N-phenylbenzamide)；2,2'-diseleno-bis(benzanilide)；Ebselen diselenide；N-phenyl-2-[[2-(phenylcarbamoyl)phenyl]diselanyl]benzamide
• CAS: 106663-84-7
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂Se₂
• 分子量: 550.377
• InChiKey: FTRFOFPAMKYZPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二硒基苯甲酰胺 在 双氧水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到依布硒
  参考文献：
  名称：

  抗炎化合物依布硒啉的抗氧化活性：通过硒酸和硒酸中间体的可逆环化途径。

  摘要：

  描述了一种修正的机制，该机制解释了有机硒化合物依布硒啉的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性。结果表明依布硒啉与H（2）O（2）的反应产生硒酸作为唯一的氧化产物。硒酸的X射线晶体结构表明，硒原子参与了与羰基氧原子的非共价相互作用。在过量硫醇的存在下，依布硒啉中的Se-N键很容易被硫醇裂解，生成相应的硒烯基硫化物。如此产生的亚硒基硫化物在H（2）O（2）存在下发生歧化反应，生成二硒化物，其与H（2）O（2）反应生成硒酸和硒酸的混合物。向包含硒酸和硒酸的混合物中添加硫醇会导致亚硒基硫化物的形成。当反应混合物中硫醇的浓度相对较低时，硒酸会快速环化生成依布硒啉。另一方面，硒酸与二硒化物反应生成依卜硒林作为最终产物。DFT计算表明，与亚磺酸到相应的亚磺酰基酰胺相比，硒酸对相应的亚硒基酰胺的环化更有利。这表明依卜硒仑在各种条件下的再生可保护硒部分免受不可逆的失活，这可能是依卜硒仑的生物学活性的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.200801258
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二硒基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  与抗氧化剂依布硒啉的催化循环相关的化学

  摘要：

  抗氧化药物依布硒啉已在实验室和临床试验中得到广泛研究。它通过与谷胱甘肽或其他硫醇还原来破坏过氧化氢的催化机制很复杂，并且一直是争论不休的主题。在对几个关键步骤的重新研究过程中，我们发现构成依布硒啉第一个氧化产物的亚硒酰胺经历了容易的可逆甲醇分解，生成不稳定的亚硒酸酯和两种二聚产物。在与苯甲醇的反应中，亚硒酰胺产生了一种苯甲酯，该苯甲酯很容易通过硒氧化物消除反应，并形成苯甲醛。依布硒酸的氧化并没有像之前用苯硒酸观察到的那样得到硒酸盐，而是产生了硒酸和硒酸的混合物。依布硒啉与苄基硫醇的硫解比 ca 的氧化快。一个数量级并产生稳定的硒基硫化物。当使用谷胱甘肽时，产物迅速歧化为谷胱甘肽二硫化物和依布硒化物。S-苄基硒基硫化物的氧化，或亚硒酰胺与苄基硫醇的硫解作用，提供了一种瞬时硫醇亚硒酸盐，它也很容易经历硒氧化物消除。当同时存在硫醇和三乙胺催化时，S-苄基衍生物很容易歧化。当暴露于环境光或紫外线 (360

  DOI：

  10.3390/molecules28093732
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰苯吖嗪 在 双氧水 、 N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二硒基苯甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯并异硒唑-3(2H)-酮和双(2-氨基甲酰基)苯基二硒化物作为有机化合物过氧化氢氧化的新型催化剂

  摘要：

  摘要 双(2-氨基甲酰基)苯基二硒化物和苯并异硒唑-3(2H)-酮，特别是依布硒啉，已被发现是硫化物过氧化氢氧化成亚砜、N,N-二甲基腙氧化成腈和吖嗪成羰基化合物的新催化剂。 .

  DOI：

  10.1080/00397919608003617

文献信息

• 1,2-Benzisoselenazol-3(2<i>H</i>)-one Derivatives As a New Class of Bacterial Urease Inhibitors
  作者：Katarzyna Macegoniuk、Ewa Grela、Jerzy Palus、Ewa Rudzińska-Szostak、Agnieszka Grabowiecka、Monika Biernat、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00986

  日期：2016.9.8

  Sporosarcina pasteurii and Helicobacter pylori ureases. These studied compounds represent a class of competitive reversible urease inhibitors. The most active compound, 2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one (ebselen), displayed Ki values equal to 2.11 and 226 nM against S. pasteurii and H. pylori enzymes, respectively, indicating ebselen as one of the most potent low-molecular-weight inhibitors of

  脲酶抑制剂被认为是用于治疗尿素分解细菌感染，特别是由胃管中的幽门螺杆菌引起的感染的有前途的化合物。在本文中，我们介绍了新型高效的有机硒化合物的合成和抑菌活性，这些化合物作为巴斯德氏菌和幽门螺杆菌脲酶的抑制剂。这些研究的化合物代表了一类竞争性可逆脲​​酶抑制剂。活性最高的化合物2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3（2 H）-one（ebselen）对S. Pasturii和H. pylori的K i值分别为2.11和226 nM 。这两种酶分别表示依布硒仑是迄今为止报道的最有效的细菌脲酶低分子量抑制剂之一。这些分子大多数在体外穿透革兰氏阴性细菌大肠杆菌（pGEM :: ureOP）的细胞膜。此外，对幽门螺杆菌J99参考菌株的全细胞研究证实了所检查的有机硒化合物作为尿素酶抑制剂对致病菌的高效性。
• Identification of methionine aminopeptidase 2 as a molecular target of the organoselenium drug ebselen and its derivatives/analogues: Synthesis, inhibitory activity and molecular modeling study
  作者：Ewelina Węglarz-Tomczak、Małgorzata Burda-Grabowska、Mirosław Giurg、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.050

  日期：2016.11

  A collection of twenty-six organoselenium compounds, ebselen and its structural analogues, provided a novel approach for inhibiting the activity of human methionine aminopeptidase 2 (MetAP2). This metalloprotease, being responsible for the removal of the amino-terminal methionine from newly synthesized proteins, plays a key role in angiogenesis, which is essential for the progression of diseases, including

  二十六个有机硒化合物ebselen及其结构类似物的集合为抑制人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的活性提供了一种新方法。该金属蛋白酶负责从新合成的蛋白质中去除氨基末端甲硫氨酸，在血管生成中起关键作用，而血管生成对于包括实体瘤癌症在内的疾病的发展至关重要。在这项工作中，我们发现依布硒仑（ebselen）是一种具有抗炎，抗氧化和细胞保护活性的合成有机硒药物分子，可抑制肿瘤进展途径中的一种主要酶。使用三步合成方法，我们获得了25种依布硒啉衍生物/类似物，其中十种是新的，并测试了它们对三种中性氨基肽酶（MetAP2，丙氨酸和亮氨酸氨基肽酶）。所有测试的化合物均被证明是MetAP2的选择性，缓慢结合抑制剂。与依布硒啉相似，其大多数类似物都具有中等效力（IC50  = 1–12μM）。此外，我们鉴定了三种强抑制剂，它们在亚微摩尔范围内的半数最大抑制浓度与酶良好结合。
• Water-dependent synthesis of biologically active diaryl diselenides
  作者：Agata J. Pacuła、Magdalena Obieziurska、Jacek Ścianowski、Katarzyna B. Kaczor、Jędrzej Antosiewicz

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.311

  日期：——

  A new one-step method for the synthesis of diaryl diselenides has been developed. The reaction of oiodobenzamides with dilithium diselenide can be controlled by the presence of water providing a simple and efficient protocol to obtain benzisoselenazolones or diaryl diselenides. A series of N-aryl ebselen derivatives and the corresponding diselenides was obtained. All synthesized compounds were tested

  开发了一种新的一步法合成二芳基二硒化物。碘代苯甲酰胺与二硒化二锂的反应可以通过水的存在来控制，提供了一种简单有效的方案来获得苯并异硒唑酮或二芳基二硒化物。获得了一系列 N-芳基依布硒啉衍生物和相应的二硒化物。所有合成的化合物都作为抗氧化剂和细胞毒剂进行了体外测试。N-(2,3,4-三甲氧基苯基)benzisoselenazol-3(2H)-one 是最好的体外抗氧化剂，相应的二硒化物是对前列腺癌细胞系 DU145 最有效的细胞毒剂，对健康前列腺细胞系 PNT1A 无活性。
• Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides
  作者：Magdalena Pietka-Ottlik、Piotr Potaczek、Egbert Piasecki、Jacek Mlochowski

  DOI：10.3390/molecules15118214

  日期：——

  Various N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones and their non-selenium-containing analogues have been synthesized and tested against selected viruses (HHV-1, EMCV and VSV) to determine the extent to which selenium plays a role in antiviral activity. The data presented here show that the presence of selenium is crucial for the antiviral properties of benzisoselenazol-3(2H)-ones since their isostructural analogues having different groups but lacking selenium either did not show any antiviral activity or their activity was substantially lower. The open-chain analogues of benzisoselenazol-3(2H)-ones—diselenides also exhibited high antiviral activity while selenides and disulfides were completely inactive towards model viruses.

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。
• Computer-assisted designed “selenoxy–chinolin”: a new catalytic mechanism of the GPx-like cycle and inhibition of metal-free and metal-associated Aβ aggregation
  作者：Zhiren Wang、Yali Wang、Wenrui Li、Zhihong Liu、Zonghua Luo、Yang Sun、Ruibo Wu、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5dt02130h

  日期：——

  Using support from rational computer-assisted design, a novel series of hybrids designed by fusing the metal-chelating agent CQ and the antioxidant ebselen were synthesized and evaluated as multitarget-directed ligands.

  利用理性计算机辅助设计的支持，通过融合金属螯合剂CQ和抗氧化剂ebselen设计的新型混合物系列被合成并评估为多靶点定向配体。