2-[(phenylsulfanyl)seleno]benzanilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(phenylsulfanyl)seleno]benzanilide
• 英文别名: ebselen；N-phenyl-2-phenylsulfanylselanylbenzamide
• 化学式: C₁₉H₁₅NOSSe
• 分子量: 384.36
• InChiKey: PXIGQUDUOVAAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(phenylsulfanyl)seleno]benzanilide 在 双氧水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二硒基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗炎化合物依布硒啉的抗氧化活性：通过硒酸和硒酸中间体的可逆环化途径。

  摘要：

  描述了一种修正的机制，该机制解释了有机硒化合物依布硒啉的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性。结果表明依布硒啉与H（2）O（2）的反应产生硒酸作为唯一的氧化产物。硒酸的X射线晶体结构表明，硒原子参与了与羰基氧原子的非共价相互作用。在过量硫醇的存在下，依布硒啉中的Se-N键很容易被硫醇裂解，生成相应的硒烯基硫化物。如此产生的亚硒基硫化物在H（2）O（2）存在下发生歧化反应，生成二硒化物，其与H（2）O（2）反应生成硒酸和硒酸的混合物。向包含硒酸和硒酸的混合物中添加硫醇会导致亚硒基硫化物的形成。当反应混合物中硫醇的浓度相对较低时，硒酸会快速环化生成依布硒啉。另一方面，硒酸与二硒化物反应生成依卜硒林作为最终产物。DFT计算表明，与亚磺酸到相应的亚磺酰基酰胺相比，硒酸对相应的亚硒基酰胺的环化更有利。这表明依卜硒仑在各种条件下的再生可保护硒部分免受不可逆的失活，这可能是依卜硒仑的生物学活性的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.200801258
• 作为产物：
  描述：

  依布硒啉氧化物 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-[(phenylsulfanyl)seleno]benzanilide
  参考文献：
  名称：

  与抗氧化剂依布硒啉的催化循环相关的化学

  摘要：

  抗氧化药物依布硒啉已在实验室和临床试验中得到广泛研究。它通过与谷胱甘肽或其他硫醇还原来破坏过氧化氢的催化机制很复杂，并且一直是争论不休的主题。在对几个关键步骤的重新研究过程中，我们发现构成依布硒啉第一个氧化产物的亚硒酰胺经历了容易的可逆甲醇分解，生成不稳定的亚硒酸酯和两种二聚产物。在与苯甲醇的反应中，亚硒酰胺产生了一种苯甲酯，该苯甲酯很容易通过硒氧化物消除反应，并形成苯甲醛。依布硒酸的氧化并没有像之前用苯硒酸观察到的那样得到硒酸盐，而是产生了硒酸和硒酸的混合物。依布硒啉与苄基硫醇的硫解比 ca 的氧化快。一个数量级并产生稳定的硒基硫化物。当使用谷胱甘肽时，产物迅速歧化为谷胱甘肽二硫化物和依布硒化物。S-苄基硒基硫化物的氧化，或亚硒酰胺与苄基硫醇的硫解作用，提供了一种瞬时硫醇亚硒酸盐，它也很容易经历硒氧化物消除。当同时存在硫醇和三乙胺催化时，S-苄基衍生物很容易歧化。当暴露于环境光或紫外线 (360

  DOI：

  10.3390/molecules28093732

文献信息

• An ebselen like catalyst with enhanced GPx activity via a selenol intermediate
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Shailesh Kumar、Gajendra Kumar Azad、Bhagat Singh Bhakuni、Piyush Panini、Navjeet Ahalawat、Raghuvir Singh Tomar、Michael R. Detty、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4ob00027g

  日期：——

  Benzamide ring-substituted, quinine-derived ebselen analogue is synthesized which exists in selenol form upon addition of PhSH. It catalyses oxidation of PhSH with H₂O₂ faster (10³-fold) than ebselen.

  苯甲酰胺环取代，奎宁衍生的硒胺类似物被合成，加入苯硫醇后存在硒醇形式。它比硒胺更快地（10^3倍）催化苯硫醇与过氧化氢的氧化反应。
• Highly Efficient Glutathione Peroxidase and Peroxiredoxin Mimetics Protect Mammalian Cells against Oxidative Damage
  作者：Debasish Bhowmick、Shubhi Srivastava、Patrick D'Silva、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/anie.201502430

  日期：2015.7.13

  Novel isoselenazoles with high glutathione peroxidase (GPx) and peroxiredoxin (Prx) activities provide remarkable cytoprotection to human cells, mainly by exhibiting antioxidant activities in the presence of cellular thiols. The cytotoxicity of the isoselenazoles is found to be significantly lower than that of ebselen, which is being clinically evaluated by several groups for the treatment of reperfusion

  具有高谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）和过氧化物酶（Prx）活性的新型异亚硒唑主要通过在细胞硫醇的存在下表现出抗氧化活性，从而对人体细胞提供卓越的细胞保护作用。已发现异亚硒唑的细胞毒性明显低于依伯硒仑，其已被多个小组进行临床评估，用于治疗再灌注损伤和中风，听力损失和躁郁症。本文报道的化合物具有用作活性氧介导的疾病治疗剂的潜力。
• Glutathione Peroxidase (GPx)-like Antioxidant Activity of the Organoselenium Drug Ebselen:  Unexpected Complications with Thiol Exchange Reactions
  作者：Bani Kanta Sarma、G. Mugesh

  DOI：10.1021/ja052794t

  日期：2005.8.1

  activity of organoselenium compounds such as ebselen (1, 2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one) in the reduction of hydroperoxides with aromatic thiols such as benzenethiol and 4-methylbenzenethiol as cosubstrates are described. Experimental and theoretical investigations reveal that the relatively poor GPx-like catalytic activity of organoselenium compounds is due to the undesired thiol exchange reactions

  导致有机硒化合物如依布硒啉（1, 2-苯基-1,2-苯并异硒唑-3（2H）-one）在氢过氧化物还原中具有相对较低的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样抗氧化活性的因素描述了作为共底物的芳族硫醇，例如苯硫醇和4-甲基苯硫醇。实验和理论研究表明，有机硒化合物相对较差的类 GPx 催化活性是由于在硒基硫化物中间体的硒中心发生了不希望的硫醇交换反应。该研究表明，任何能够增强硫醇对处于硫化硒状态的硫的亲核攻击的取代基都会增强有机硒化合物（如依布硒啉）的抗氧化效力。已证明使用具有分子内配位基团的硫醇会增强依布硒啉和其他有机硒化合物的生物活性。硒基硫化物状态中强 S...N 或 S...O 相互作用的存在可以调节进入亲核试剂（硫醇）对 -Se-S- 桥硫原子的攻击，并通过以下方式增强 GPx 活性降低形成活性物质硒醇的障碍。
• Lisiak; Mlochowski; Palus, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 8, p. 1403 - 1411
  作者：Lisiak、Mlochowski、Palus

  DOI：——

  日期：——
• Antioxidant Activity of the Anti-Inflammatory Compound Ebselen: A Reversible Cyclization Pathway via Selenenic and Seleninic Acid Intermediates
  作者：Bani Kanta Sarma、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200801258

  日期：——

  A revised mechanism that accounts for the glutathione peroxidase (GPx)-like catalytic activity of the organoselenium compound ebselen is described. It is shown that the reaction of ebselen with H(2)O(2) yields seleninic acid as the only oxidized product. The X-ray crystal structure of the seleninic acid shows that the selenium atom is involved in a noncovalent interaction with the carbonyl oxygen atom

  描述了一种修正的机制，该机制解释了有机硒化合物依布硒啉的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性。结果表明依布硒啉与H（2）O（2）的反应产生硒酸作为唯一的氧化产物。硒酸的X射线晶体结构表明，硒原子参与了与羰基氧原子的非共价相互作用。在过量硫醇的存在下，依布硒啉中的Se-N键很容易被硫醇裂解，生成相应的硒烯基硫化物。如此产生的亚硒基硫化物在H（2）O（2）存在下发生歧化反应，生成二硒化物，其与H（2）O（2）反应生成硒酸和硒酸的混合物。向包含硒酸和硒酸的混合物中添加硫醇会导致亚硒基硫化物的形成。当反应混合物中硫醇的浓度相对较低时，硒酸会快速环化生成依布硒啉。另一方面，硒酸与二硒化物反应生成依卜硒林作为最终产物。DFT计算表明，与亚磺酸到相应的亚磺酰基酰胺相比，硒酸对相应的亚硒基酰胺的环化更有利。这表明依卜硒仑在各种条件下的再生可保护硒部分免受不可逆的失活，这可能是依卜硒仑的生物学活性的原因。