2-甲基硒基苯甲酰苯胺 | 60940-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基硒基苯甲酰苯胺
• 英文名称: 2-methylseleno-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-(methylseleno)benzanilide；2-methylselenobenzanilide；2-methylselanyl-N-phenyl-benzamide；2-methylselanyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 60940-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NOSe
• 分子量: 290.223
• InChiKey: DYAVFTICFASTKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基硒基苯甲酰苯胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 3-chloro-2-phenyl-benzo[d]isoselenazolium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Weber,R.; Renson,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1124 - 1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二硒基苯甲酰胺 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 生成 2-甲基硒基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-2-(triphenylstannylseleno)benzamide and 2-Methylseleno-N-phenylbenzamide

  摘要：

  The two independent molecules of N-phenyl-2-(triphenylstannylseleno)benzamide, C31H25NOSeSn, differ significantly in the conformations of the N-phenylbenzamide groups. For 2-methylseleno-N-phenylbenzamide, C14H13NOSe, the N-phenylbenzamide group is oriented such that the O atom is in close contact with the Se atom [Se ... O 2.829(2)Angstrom] and the N atom is pointed away. In both compounds, the amide N atom is involved in hydrogen bonding with the O atom of an adjacent molecule, forming zigzag chains which lie along the a axis.

  DOI：

  10.1107/s0108270196000790

文献信息

• Intramolecular Homolytic Substitution with Amidyl Radicals:  A Free-Radical Synthesis of Ebselen and Related Analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1021/jo970019t

  日期：1997.5.1

  H)-ones (1) in yields of 81-91% (R = primary alkyl) and 45% (R = c-Hex). Presumably, these transformations involve formation of amidyl radicals 2 which undergo subsequent intramolecular homolytic substitution at the selenium atom with expulsion of a benzyl radical. PTOC imidate esters derived from 2-(benzylseleno)benzanilide (6, R = Ph) and 2-(benzylseleno)-N-tert-butylbenzamide (6, R = t-Bu) were

  辐照衍生自N-丁基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bu），2-（苄基硒代）-N-己基苯甲酰胺（6，R =丁二酮）的吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）亚氨酸酯9的水冷苯溶液6，R = Hex），N-苄基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bn）和2-（苄基硒代）-N-环己基苯甲酰胺（6，R = c-Hex），低250W高压汞灯可提供相应的1,2-苯并亚硒唑-3（2H）-（1），产率为81-91％（R =伯烷基）和45％（R = c-Hex）。据推测，这些转化涉及形成酰胺基2，该酰胺基2随后在硒原子上被分子内均溶取代并驱逐出苄基。不能以这种方式制备衍生自2-（苄基硒基）苯甲酰苯胺（6，R ＝ Ph）和2-（苄基硒基）-N-叔丁基苯甲酰胺（6，R ＝ t-Bu）的PTOC亚氨酸酯。1，通过相应的2,2'-二硒代双（苯甲酰胺）的反应也可以76-85％的收率制备2-Benzisoselenazol-3（2H）-ones（1，R
• Photochemical Reaction of 2-Aryl-1,2-benzisoselenazol-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Nobumasa Kamigata、Hirokazu Iizuka、Akira Izuoka、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.59.2179

  日期：1986.7

  photochemical reaction of 2-aryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones (1) in benzene was found to give dibenzo[b,f][1,4]selenazepin-11(10H)-ones (2). On the other hand, the photochemical reaction of 1 in t-butyl alcohol afforded 2-(2-hydroxy-2-methylpropylseleno)benzanilide, 2-(methylseleno)benzanilide, and 2-aryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one 1-oxides together with the photoisomer 2. Mechanisms for these

  发现 2-芳基-1,2-苯并异硒唑-3(2H)-酮 (1) 在苯中的光化学反应生成二苯并[b,f][1,4]硒氮卓-11(10H)-酮 (2 ）。另一方面，1 在叔丁醇中的光化学反应得到 2-(2-hydroxy-2-methylpropylseleno)benzanilide、2-(methylseleno)benzanilide 和 2-aryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H) )-一种 1-氧化物与光异构体 2 一起。提出了这些反应的机制。
• Reactions of 2,2′-diselenobis(N-alkylbenzamides) with peroxides: A free-radical synthesis of Ebselen and related analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01511-f

  日期：1995.10

  (3, R = Hex, Ph, iso-Pro, tert-Bu), prepared from the corresponding 2-benzylselenobenzamides, react with benzoyl peroxide in benzene, under reflux, to afford the 2,2′-diselenobis(N-alkylbenzamides) (4) in 54–87% yield. Further treatment with benzoyl peroxide or di-tert-butyl peroxide in benzene or chlorobenzene affords the N-alkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones (2) in 76–85% yield. This transformation

  N-烷基-2- triphenylstannylbenzamides（3，R =六角形，PH，异-Pro，叔-Bu），从相应的2- benzylselenobenzamides制备，过氧化苯甲酰在苯反应，在回流下，得到2,2' -diselenobis（N-烷基苯甲酰胺）（4），产率54-87％。在苯或氯苯中用过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁酯进行进一步处理，可得到N-烷基-1,2-苯并硒代吲哚-3（2H）-二（2），收率76-85％。该转化大概涉及中间体intermediate基，其在硒上进行分子内均溶取代以提供产物。
• Lambert, C.; Cantineau, R.; Christiaens, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 4, p. 383 - 390
  作者：Lambert, C.、Cantineau, R.、Christiaens, L.、Biedermann, J.、Dereu, N.

  DOI：——

  日期：——
• Horseradish peroxidase inhibition and antioxidant activity of ebselen and related organoselenium compounds
  作者：Beena Mishra、K.I. Priyadarsini、Hari Mohan、G. Mugesh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.085

  日期：2006.10

  Horseradish peroxidase (HRP) inhibition and glutathione peroxidase (GPx) activities of ebselen and some related derivatives are described. These studies show that ebselen and ebselen ditelluride (EbTe(2)) with significant antioxidant activity, inhibit the HRP-catalyzed oxidation reactions. In addition, inhibition of lipid peroxidation and singlet oxygen quenching studies were carried out. Although the inhibition of HRP by ebselen is comparable with that of EbTe(2), the inhibitory effect on gamma-radiation induced lipid peroxidation and the GPx activity of ebselen is found to be much higher than that of EbTe(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.