N-苯基-3-氯苯甲酰胺 | 6004-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-3-氯苯甲酰胺
• 英文名称: 3'-chloro-benzanilide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)benzamide；3'-Chlorbenzanilid；Benzoesaeure-m-chlor-anilid；Benzoesaeure-<3-chlor-anilid>
• CAS: 6004-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00018436
• 分子量: 231.681
• InChiKey: HCMMPLSOWUBZAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-3-氯苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚胺基ulf氧鎓叶立德中的α-亚氨基铱碳酸钠：在吲哚的一步合成中的应用。

  摘要：

  酰亚胺基亚砜基盐首次作为潜在的前体生成α-亚氨基金属-卡宾中间体，并应用于由[Ir（cod）Cl] 2（4 mol％）催化的直接C–H官能化反应中，以提供2-取代的一步即可获得吲哚（产率高达70％）。此类硫内鎓盐是从亚氨酰氯和二甲基亚砜基成功获得的（23个新实例，收率为45-85％），或者在TiCl 4作为路易斯酸存在下，由相应的β-酮基亚砜基和苯胺通过亚氨基形成而成功获得。（9个例子，产率33-94％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00833
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)magnesium bromide 在 acetone O-(4-chlorophenylsulfonyl)oxime 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-苯基-3-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有低阶和高阶有机铜酸盐的高产亲电胺化：丙酮 O-(4-氯苯磺酰基)肟在室温下构建 CN 键中的应用

  摘要：

  摘要 使用丙酮O-(4-氯苯基磺酰基)肟( 1 )与低阶和高阶有机铜酸盐进行亲电胺化反应。在有机铜酸盐的存在下，在室温下顺利进行，分别在 10 和 60 分钟内以良好的收率提供相应的伯胺。溴镁有机氰铜酸盐和二溴镁二有机氰铜酸盐的亲电胺化的伯胺产率分别为 52-72% 和 58-83%。我们观察到在通过亲电胺化合成官能化芳胺时，高级有机铜酸盐比低级有机铜酸盐更成功。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1924787

文献信息

• Efficient cobalt-catalyzed C–N cross-coupling reaction between benzamide and aryl iodide in water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ob01483a

  日期：——

  A practical and efficient strategy for the N-arylation of benzamide catalysed by a Co(C2O4)·2H2O/dmeda system in water is reported. Under the optimized conditions, a wide variety of N-arylated products were obtained in good yields (up to 92%) using substituted aryl iodides.

  报道了一种在水中Co（C 2 O 4）·2H 2 O / dmeda体系催化苯甲酰胺N-芳基化反应的实用有效策略。在优化的条件下，使用取代的芳基碘化物可以以高收率（高达92％）获得各种各样的N-芳基化产物。
• Direct Hydrogenation of a Broad Range of Amides under Base-free Conditions using an Efficient and Selective Ruthenium(II) Pincer Catalyst
  作者：Zheng Wang、Yong Li、Qing-bin Liu、Gregory A. Solan、Yanping Ma、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1002/cctc.201700952

  日期：2017.11.23

  Amide hydrogenation: A catalyst loading of between 0.1–1 mol % of the RuII complex B catalyzes the hydrogenation of a broad range of amides under base-free conditions efficiently and selectively to afford the corresponding alcohols and amines in high yields.

  酰胺加氢：Ru II络合物 B的负载量为0.1–1 mol％，可在无碱条件下高效，选择性地催化各种酰胺的加氢反应，从而以高收率提供相应的醇和胺。
• Solvent- and transition metal-free amide synthesis from phenyl esters and aryl amines
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c8ra10040c

  日期：——

  A general, economical, and environmentally friendly method of amide synthesis from phenyl esters and aryl amines was developed. This new method has significant advantages compared to previously reported palladium-catalyzed approaches. The reaction is performed transition metal- and solvent-free, using a cheap and environmentally benign base, NaH. This approach enabled us to obtain target amides in

  开发了一种由苯酯和芳基胺合成酰胺的通用、经济和环保的方法。与先前报道的钯催化方法相比，这种新方法具有显着优势。该反应在无过渡金属和无溶剂的情况下使用廉价且对环境无害的碱 NaH 进行。这种方法使我们能够以高产率和高原子经济性获得目标酰胺。
• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• Direct Access to Acylated Azobenzenes and Amide Compounds by Reaction of Azoarenes with Benzylic Ethers as Acyl Equivalents
  作者：Shengying Wu、Limin Wang、Gang Hong、Alfred Aruma、Xiaoyan Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1561380

  日期：——

  pathway for the Pd-catalyzed regiospecific ortho-acylation of azoarenes using benzylic ethers as acyl equivalents has been achieved. In the absence of palladium catalyst, amide compounds were formed by the reaction of azoarenes with benzylic ethers under certain conditions. Various mono-acylazobenzene and amide compounds were obtained in good yields (35 examples). The mono-acylated products and amide

  摘要 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。