N-(3-chlorophenyl)benzothioamide | 10278-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)benzothioamide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 10278-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNS
• 分子量: 247.748
• InChiKey: ZAGSPKBXULZTTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  356.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)benzothioamide 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 1-<(3-chlorophenyl)imino>phenylmethanesulfenate
  参考文献：
  名称：

  Lenz, Bodo G.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 12, p. 342 - 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属 N−C(S) 转酰基对硫代酰胺的化学选择性转酰胺基作用

  摘要：

  报道了第一种通过 NC(S) 转酰基作用对硫代酰胺进行转酰胺基作用的通用、温和且高度化学选择性的方法。该过程利用了位点选择性 N-叔丁氧羰基活化的概念，导致硫代酰胺的基态不稳定。该研究通过对硫代酰胺键的n N →π* C=S共振进行合理修饰，为化学和生物学新分子的发展奠定了有力的方向。

  DOI：

  10.1002/anie.202200144

文献信息

• Transition metal-free α-C_sp3–H oxidative sulfuration of benzyl thiosulfates with anilines to form <i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Mengjun Qiao、Jinli Zhang、Ling Chen、Fengyi Zhou、Yali Zhang、Lingfei Zhou、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9ob00336c

  日期：——

  A metal-free approach to N-aryl thioamides from Bunte salts and anilines in DMSO has been developed. This method tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing an ideal way to N-aryl thioamides in good to excellent yields from cheap and easily available starting materials. A plausible mechanism was also proposed based on the X-ray single crystal diffraction, NMR and MS

  已经开发了一种无金属方法，用于从DMSO中的Bunte盐和苯胺生产N-芳基硫代酰胺。该方法可耐受芳环上的各种官能团，从而为廉价，易得的起始原料提供了良好或优异的N-芳基硫酰胺收率的理想方法。基于与DMSO有关的中间体的X射线单晶衍射，NMR和MS分析，还提出了合理的机理。
• Riboflavin as Photoredox Catalyst in the Cyclization of Thiobenzanilides: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Lydia M. Bouchet、Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04384

  日期：2020.1.17

  Benzothiazoles are synthesized from thiobenzanilides using riboflavin as a photosensitizer and potassium peroxydisulfate as a sacrificial oxidizing agent under visible light irradiation. The methodology accepts a broad range of functional groups and affords the 2-substituted benzothiazoles by transition-metal-free organic photoredox catalysis under very mild conditions.

  在可见光照射下，使用核黄素作为光敏剂，过氧二硫酸钾作为牺牲氧化剂，由硫代苯甲酰肼合成苯并噻唑。该方法学接受广泛的官能团，并在非常温和的条件下通过无过渡金属的有机光氧化还原催化作用而提供了2-取代的苯并噻唑。
• A chromatography-free and aqueous waste-free process for thioamide preparation with Lawesson’s reagent
  作者：Ke Wu、Yichen Ling、An Ding、Liqun Jin、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.3762/bjoc.17.69

  日期：——

  After completing the thio-substitution with Lawesson’s reagent, ethanol was found to be effective in the decomposition of the inherent stoichiometric six-membered-ring byproduct from the Lawesson’s reagent to a highly polarized diethyl thiophosphonate. The treatment significantly simplified the following chromatography purification of the desired thioamide in a small scale preparation. As scaling up

  用Lawesson试剂完成硫代取代后，发现乙醇可有效地将Lawesson试剂固有的化学计量六元环副产物分解为高度极化的硫代磷酸二乙酯。该处理显着简化了小规模制备中所需硫代酰胺的以下色谱纯化。随着扩大两种钳型硫代酰胺的制备规模，我们成功地开发了一种方便的方法，在后处理过程中用乙二醇代替乙醇，包括传统的相分离，萃取和重结晶。新开发的无色谱方法不会产生含磷的废水，仅排放有机废水。
• Ring Closure via Aryne Intermediates: A General Principle of Synthesis^1,2
  作者：J. F. Bunnett、Bjorn F. Hrutfiord

  DOI：10.1021/ja01468a033

  日期：1961.4
• DAVIDSON J., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 359-361
  作者：DAVIDSON J.

  DOI：——

  日期：——