N-(3,4-二氯苯基)苯甲酰胺 | 10286-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,4-二氯苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)benzamide
• 英文别名: 3',4'-dichlorobenzanilide；benzoic acid-(3,4-dichloro-anilide)；Benzoesaeure-(3,4-dichlor-anilid)
• CAS: 10286-75-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00018145
• 分子量: 266.127
• InChiKey: JMMLZWNYIVVPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  304.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二氯苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-5-N-ethylimino-3-phenyl-2H-[1,2,4]thiadiazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 2,3,5-Substituted [1,2,4]Thiadiazoles as Allosteric Modulators of Adenosine Receptors

  摘要：

  A number of 2,3,5-substituted [1,2,4]thiadiazole analogues of SCH-202676 (N-(2,3-diphenyl-[1,2,4]thiadiazole-5(2H)-ylidene)methanamine, 7a) were synthesized and tested as potential allosteric modulators of adenosine receptors. All compounds were capable of displacing the binding of the radiolabeled agonist [H-3]CCPA to human A(1) adenosine receptors, whereas modest and varying effects were observed on the binding of [H-3]DPCPX, a radiolabeled antagonist for this receptor subtype. Four compounds, 7a (SCH-202676), 7k (LUF5792), 71 (LUF5794), and 8e (LUF5789), were selected for more detailed characterization. They all proved allosteric inhibitors of agonist binding, with 7k being most potent, whereas their effects on antagonist binding were more ambiguous. Subsequently, experiments were done on human adenosine A(2A) and A(3) receptors. Compounds 7a and 71 displayed peculiar displacement characteristics of both radiolabeled agonist and antagonist binding to A(2A) receptors, whereas 7a showed some activity on A(3) receptors.

  DOI：

  10.1021/jm030863d
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-3-氯苯甲酰胺 在 磺酰氯 、 苯 作用下， 生成 N-(3,4-二氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Leptin in Children with Newly Diagnosed Type 1 Diabetes: Effect of Insulin Therapy

  摘要：

  瘦素是脂肪组织的基因产物，能向中枢神经系统受体发出热量丰度信号，也可能对外周代谢产生多种作用。最令人感兴趣的是瘦素与胰岛素之间的潜在相互作用。只要胰岛素能改变瘦素的分泌/作用（反之亦然），这一系统的失调就可能导致糖尿病等疾病。由于这些患者在确诊时处于低胰岛素血症（胰岛素分泌不足）状态，因此为研究胰岛素补充对血清瘦素的影响提供了一个理想的机会。17 名患者被纳入研究。在基线（胰岛素治疗前），瘦素水平为 4.3 ± 1.1ng/ml ；在统计学上，瘦素水平与基线血清胰岛素或病情严重程度无关。胰岛素治疗前、治疗后不久（1-6 天）或治疗后数周（3-26 周），血清瘦素水平均无明显变化，即使根据体重指数、血红蛋白 A1C 和胰岛素日剂量的变化对数据进行校正也是如此。由于在非酸中毒、非卧床的新发 1 型糖尿病患者体内补充胰岛素不足并不会改变血清瘦素，因此这些结果证明，在没有急性糖尿病酮症酸中毒的情况下，胰岛素不会对血清瘦素产生影响。由于新发 1 型糖尿病患者在确诊后的数月恢复期中体重会增加，因此血清瘦素不升高也可能表明存在适应性（体重许可）或病理性（分泌受损）赤字。

  DOI：

  10.1155/edr.2001.121

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of<i>N</i>-Aryl Amides from Aldoximes and Aryl Halides
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri、Dinesh Kumar Nayak

  DOI：10.1002/ejoc.201301868

  日期：2014.3

  Ligand-assisted copper-catalyzed reaction of aldoximes with aryl halides is described for the regioselective synthesis of N-aryl amides. This protocol is simple and compatible with a wide range of functional groups attached to the aryl ring of the halides as well as aldoximes.

  配体辅助铜催化醛肟与芳基卤化物的反应被描述为 N-芳基酰胺的区域选择性合成。该协议简单且与连接到卤化物和醛肟的芳环上的各种官能团兼容。
• Direct Hydrogenation of a Broad Range of Amides under Base-free Conditions using an Efficient and Selective Ruthenium(II) Pincer Catalyst
  作者：Zheng Wang、Yong Li、Qing-bin Liu、Gregory A. Solan、Yanping Ma、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1002/cctc.201700952

  日期：2017.11.23

  Amide hydrogenation: A catalyst loading of between 0.1–1 mol % of the RuII complex B catalyzes the hydrogenation of a broad range of amides under base-free conditions efficiently and selectively to afford the corresponding alcohols and amines in high yields.

  酰胺加氢：Ru II络合物 B的负载量为0.1–1 mol％，可在无碱条件下高效，选择性地催化各种酰胺的加氢反应，从而以高收率提供相应的醇和胺。
• [EN] PAR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR PAR2
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2014020350A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof wherein P, Q, X, Y, R1, R2, R3, R10, R11, and R12 are as defined in the claims, and the use those compounds in medicine.

  公式（I）的化合物或其药用可接受的盐、溶剂或水合物，其中P、Q、X、Y、R1、R2、R3、R10、R11和R12如权利要求中所定义，并且在医学中使用这些化合物。
• Visible-Light-Promoted Iron-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Dioxazolones with Arylboronic Acids
  作者：Jing-Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c04538

  日期：2021.11.19

  A visible-light-promoted and simple iron salt-catalyzed N-arylation was achieved efficiently under external photosensitizer-free conditions. Arylboronic acids and bench-stable dioxazolones were used for this cross-coupling reaction. This reaction features high reactivity, wide substrate scope, good functional group tolerance, simple operation procedure, and mild reaction conditions. Preliminary mechanistic

  可见光促进的和简单的铁盐-催化Ñ -arylation被外部自由光敏剂条件下有效地实现。芳基硼酸和长期稳定的二恶唑酮用于这种交叉偶联反应。该反应具有反应活性高、底物范围广、官能团耐受性好、操作步骤简单、反应条件温和等特点。进行了初步机制研究以支持激进途径。这种方法可能有助于改变铁催化的 C-N 键构建和氮烯转移化学的范式。
• [EN] RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2014020351A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  N-(4-carbamimidoylphenyl)-amide derivatives having utility in therapy as PAR2 receptor antagonists.

  具有在治疗中有用的PAR2受体拮抗作用的N-(4-氨基甲酰基苯基)-酰胺衍生物。