3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyl-α-D-erythro-pentofuranose | 212970-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyl-α-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6S,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 212970-73-5
• 化学式: C₃₉H₄₆O₈SSi
• 分子量: 702.941
• InChiKey: ZJFOGDZEZICITB-QXIHPRNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyl-α-D-erythro-pentofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N⁴-benzoyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-di-O-acetyl-4'-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethylcytidine
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-BNA单体3'- O，4'- C-亚甲基核糖核苷的合成与构象

  摘要：

  为了开发新颖的2'，旨在用于防病毒试剂和反义/反基因寡核苷酸，新的核苷类似物，3'- 5'-连接的寡核苷酸类似物ø，4'- Ç -methyleneribonucleosides（3'，4'-BNA单体）为通过两种合成途径合成。从尿苷开始的第一条路线利用了4'- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基尿苷衍生物的区域选择性闭环反应。第二种途径涉及1,2,3-三-O-乙酰基-4- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基核呋喃糖衍生物与核碱基的偶联反应，然后形成环氧乙烷环，得到3'，4'-BNA单体带有所有四个核碱基。通过1 H NMR，X-射线晶体学和计算分析，3的糖起皱'，发现4'-BNA单体在S-构象（C被限制1' -外-C 2' -内型褶皱模式）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00227-2
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyl-α-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis and conformation of 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides

  摘要：

  双环核苷类似物，3²-O,4²-C-亚甲基核苷1，包括胸腺嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤核苷，可通过D-葡萄糖方便地合成，并通过1H NMR和X射线分析发现1的呋喃核糖环主要以S构象存在。

  DOI：

  10.1039/a907218g

文献信息

• Facile synthesis and conformation of 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides
  作者：Satoshi Obika、Ken-ichiro Morio、Yoshiyuki Hari、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/a907218g

  日期：——

  Bicyclic nucleoside analogues, 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides 1, including thymine, cytosine, adenine and guanine nucleobases, were conveniently synthesized from D-glucose, and the ribofuranose ring of 1 was found to exist predominantly in a S-conformation by means of 1H NMR and X-ray analysis.

  双环核苷类似物，3²-O,4²-C-亚甲基核苷1，包括胸腺嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤核苷，可通过D-葡萄糖方便地合成，并通过1H NMR和X射线分析发现1的呋喃核糖环主要以S构象存在。
• WO2023/127857
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and conformation of 3′,4′-BNA monomers, 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides
  作者：Satoshi Obika、Ken-ichiro Morio、Daishu Nanbu、Yoshiyuki Hari、Hiromi Itoh、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00227-2

  日期：2002.4

  In order to develop novel 2′,5′-linked oligonucleotide analogues aimed for antivirus reagents and antisense/antigene oligonucleotides, novel nucleoside analogues, 3′-O,4′-C-methyleneribonucleosides (3′,4′-BNA monomers) were synthesized via two synthetic routes. The first route starting from uridine utilized a regioselective ring-closure reaction of the 4′-C-(p-toluenesulfonyl)oxymethyluridine derivative

  为了开发新颖的2'，旨在用于防病毒试剂和反义/反基因寡核苷酸，新的核苷类似物，3'- 5'-连接的寡核苷酸类似物ø，4'- Ç -methyleneribonucleosides（3'，4'-BNA单体）为通过两种合成途径合成。从尿苷开始的第一条路线利用了4'- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基尿苷衍生物的区域选择性闭环反应。第二种途径涉及1,2,3-三-O-乙酰基-4- C-（对甲苯磺酰基）氧基甲基核呋喃糖衍生物与核碱基的偶联反应，然后形成环氧乙烷环，得到3'，4'-BNA单体带有所有四个核碱基。通过1 H NMR，X-射线晶体学和计算分析，3的糖起皱'，发现4'-BNA单体在S-构象（C被限制1' -外-C 2' -内型褶皱模式）。