4'-(1,2,4-triazol-4-yl)phenylhydrazine dihydrochloride | 154594-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4'-(1,2,4-triazol-4-yl)phenylhydrazine dihydrochloride
• 英文别名: 4-(4-Hydrazinylphenyl)-4H-1,2,4-triazole hydrochloride；[4-(1,2,4-triazol-4-yl)phenyl]hydrazine;hydrochloride
• CAS: 154594-26-0
• 化学式: C₈H₉N₅*2ClH
• 分子量: 248.115
• InChiKey: FZSFEHCUWOFUEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(1,2,4-triazol-4-yl)phenylhydrazine dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷作为新型的h5-HT受体激动剂。

  摘要：

  （苄基氨基）甲基取代的吡咯烷形成2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷的构象限制导致了一系列对h5-HT1D受体具有高亲和力的化合物以及肝门浓度的显着增加口服后静脉。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00409-6

文献信息

• Imidazole, Triazole and tetrazole derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05567726A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  Imidazole, triazole and tetrazole derivatives of formula (I) are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated, wherein the broken circle represents two non-adjacent double bonds in any position in the five-membered ring; two, three or four of V, W, X, Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon provided that, when two of V, W, X, Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon, then the said nitrogen atoms are in non-adjacent positions within the five-membered ring; E represents a bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; F represents a group of formula (a); U represents nitrogen or C--R.sup.2 ; B represents oxygen, sulphur or N--R.sup.3 ; R.sup.1 represents a group of formula (i), (ii) or (iii).

  咪唑，三唑和四唑的衍生物的化学式（I）是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病，特别是偏头痛和相关疾病方面非常有用，其中这些受体的选择性激动剂被指示，其中断圆圈表示五元环中的任何位置上两个非相邻双键；V、W、X、Y和Z中的两个、三个或四个代表氮，其余代表碳，前提是当V、W、X、Y和Z中的两个代表氮，其余代表碳时，所述氮原子在五元环中处于非相邻位置；E代表含有1到4个碳原子的键或直链或支链烷基链；F代表（a）式的基团；U代表氮或C--R^2；B代表氧、硫或N--R^3；R^1代表（i）、（ii）或（iii）式的基团。
• Aminocyclohexane derivatives as 5-HT receptor agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06211219B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  A class of substituted aminocyclohexane derivatives are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D&agr; receptor subtype while possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D&agr; receptor subtype relative to the 5-HT1D&bgr; subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, while eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.

  一类取代氨基环己烷衍生物是5-HT1样受体的选择性激动剂，是人类5-HT1D&agr;受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1D&bgr;亚型至少具有10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防特定临床病症，尤其是偏头痛及相关疾病方面，对5-HT1D受体的亚型选择性激动剂具有明确指示的情况下，它们是有用的，而且引起的副作用较少，尤其是与非亚型选择性5-HT1D受体激动剂相关的不良心血管事件。
• [EN] PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE ET DE TETRAHYDROPYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997019073A1

  公开（公告）日：1997-05-29

  (EN) A class of substituted piperidine and tetrahydropyridine derivatives, linked through the 4-position thereof $i(via) an alkylene chain to a fused bicyclic heteroaromatic moiety such as indolyl, and further substituted at the 1-position by an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl-alkyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst processing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) Cette invention concerne une classe de dérivés de pipéridine et de tétrahydropyridine, liés au niveau de leur position 4 par l'intermédiaire d'une chaîne alkylène à une fraction condensée, bicyclique, hétéroaromatique du type indolyle, et substitués en outre en position 1 par une fraction alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyl-alkyle, aryl-alkyle ou hétéroalkyl-alkyle éventuellement substituée. Ces dérivés sont des antagonistes sélectifs des récepteurs du type 5-HT1, du fait qu'ils s'avèrent être des puissants agonistes du sous-type récepteur 5-HT1D$g(a) d'origine humaine et possèdent une affinité sélective au moins 10 fois supérieure pour le sous-type récepteur HT1D$g(a) que pour le sous-type 5-HT1D$g(b). Ces dérivés s'avèrent, par conséquent, utiles s'agissant du traitement et/ou de la prévention de troubles cliniques, en particulier de la migraine et de troubles associés, pour lesquels un agoniste sélectif vis-à-vis des sous-types des récepteurs 5-HT1D est indiqué, et ils présentent l'avantage de provoquer des effets secondaires moins nombreux, notamment du type troubles cardiovasculaires adverses, que ceux associés aux agonistes du récepteur 5-HT1D non sélectifs vis-à-vis des sous-types.

  本发明涉及一类通过4位连接的环己烯基或四氢吡啶衍生物，与吲哚型并双环杂芳香族基团融合，并且在1位进一步被取代有可选取代的烷基、烯丙基、炔丙基、环烷基-烷基、芳基-烷基或杂芳基-烷基基团。这类化合物是选择性的5-HT1-like受体激动剂，特别作为人类5-HT1D(g)a亚型的强效激动剂，并且相对于5-HT1D(g)b亚型表现出至少10倍的选择性亲和力。因此，它们对于治疗和/或预防需要选择性5-HT1D受体激动剂的临床状况具有用途，尤其是偏头痛及其相关疾病，同时引发较少的副作用，特别是心血管不良事件，与非选择性的5-HT1D受体激动剂相比。
• [EN] AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES AS 5-HT RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES AMINOCYCLOHEXANE ACTIFS COMME AGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1998003504A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) A class of substituted aminocyclohexane derivatives are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) La présente invention concerne une classe de dérivés aminocyclohexane substitués qui constituent des agonistes de récepteurs du type 5-HT1. En effet, ce sont de puissants agonistes du sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) humain qui présentent en outre une affinité 10 fois plus sélective pour le sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) par comparaison au sous-type 5-HT1D$g(b). Ces dérivés conviennent donc particulièrement au traitement et/ou la prévention d'états cliniques, en particulier les migraines et troubles associés, pour lesquels un agoniste des récepteurs 5-HT1D à sélectivité de sous-type est indiqué, et ce, tout en entraînant moins d'effets secondaires, principalement les incidents cardio-vasculaires, qu'avec les agonistes des récepteurs 5-HT1D ne présentant pas de sélectivité de sous-type.

  一种取代的氨基环己烷衍生物是选择性的5-HT1-like受体激动剂，特别是它们是强效的人类5-HT1D\(a\)受体亚型激动剂，并且与5-HT1D\(b\)亚型相比，对5-HT1D\(a\)受体亚型的选择性亲和力至少高出10倍。因此，这些衍生物特别适用于治疗和/或预防需要选择性5-HT1D受体亚型激动剂的临床状况，尤其是偏头痛及相关疾病，并且相较于非选择性5-HT1D受体激动剂引起的副作用，特别是心血管不良事件较少。
• PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0861245A1

  公开（公告）日：1998-09-02