(2R,4R)-4-(7-Amino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde | 1026565-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: (2R,4R)-4-(7-Amino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,4R)-4-(7-aminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 1026565-93-4
• 化学式: C₉H₁₀N₆O₂
• 分子量: 234.217
• InChiKey: IVURVTPFBDXXBE-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(7-Amino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-aza-isoddA-5'-<(phenylmethoxy)alaninyl phosphate>
  参考文献：
  名称：

  合成和评估isoddA的aza和deaza类似物及其磷酸盐作为前药的抗HIV活性。

  摘要：

  抗HIV剂2'，3'-dideoxy-3'-oxoadenosine（isoddA）的某些aza和deaza类似物（8-aza-，8-aza-1-deaza，8-aza-3-deaza-，1 -deaza-和3-deaza-isoddA）已合成，并且在体外对HIV没有活性。通过合成一系列5'-[磷酸双（2,2,2-三氯乙基）]三酯和5'-苯基来检验这些异核苷无活性可能是由于它们对细胞核苷激酶亲和力较弱的假设。可用作膜可溶前药的氨基磷酸酯衍生物可以释放细胞内的游离磷酸盐形式。发现源自8-氮杂-isoddA的5'-（苯基甲氧基）丙氨酰磷酸对HIV-1和HIV-2有活性，其功效与isoddA相似，而抗HIV的功效为5' 证明isoddA的-（苯基甲氧基）丙氨酸磷酸酯显着高于isoddA的磷酸，特别是针对HIV-2，与AZT相似。进一步的证据表明，通过合成其5'-三磷酸衍生物可以得到8-aza-i

  DOI：

  10.1021/jm00047a011
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-(dimethoxymethyl)-4(S)-O-(p-toluenesulfonyl)tetrahydrofuran 在 18-冠醚-6 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 (2R,4R)-4-(7-Amino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和评估isoddA的aza和deaza类似物及其磷酸盐作为前药的抗HIV活性。

  摘要：

  抗HIV剂2'，3'-dideoxy-3'-oxoadenosine（isoddA）的某些aza和deaza类似物（8-aza-，8-aza-1-deaza，8-aza-3-deaza-，1 -deaza-和3-deaza-isoddA）已合成，并且在体外对HIV没有活性。通过合成一系列5'-[磷酸双（2,2,2-三氯乙基）]三酯和5'-苯基来检验这些异核苷无活性可能是由于它们对细胞核苷激酶亲和力较弱的假设。可用作膜可溶前药的氨基磷酸酯衍生物可以释放细胞内的游离磷酸盐形式。发现源自8-氮杂-isoddA的5'-（苯基甲氧基）丙氨酰磷酸对HIV-1和HIV-2有活性，其功效与isoddA相似，而抗HIV的功效为5' 证明isoddA的-（苯基甲氧基）丙氨酸磷酸酯显着高于isoddA的磷酸，特别是针对HIV-2，与AZT相似。进一步的证据表明，通过合成其5'-三磷酸衍生物可以得到8-aza-i

  DOI：

  10.1021/jm00047a011