N-benzyloxycarbonyl-γ-D-glutamyl-L-tryptophan dibenzyl ester | 229305-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-γ-D-glutamyl-L-tryptophan dibenzyl ester
• 英文别名: Cbz-D-gGlu(OBn)-Trp-OBn；benzyl (2R)-5-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 229305-42-4
• 化学式: C₃₈H₃₇N₃O₇
• 分子量: 647.728
• InChiKey: FYUVJQXZQJGEOX-NOCHOARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(苄氧基)-2-(苄氧基羰基氨基)-5-羰基戊酸 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-γ-D-glutamyl-L-tryptophan dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  .gamma.-glutamyl and .beta.-aspartyl containing immunomodulator

  摘要：

  提供具有γ-L-谷氨酰基，γ-D-谷氨酰基，β-L-天冬氨酰基或β-D-天冬氨酰基官能团的合成免疫调节分子，如公式A所示。在公式A中，“n”为1或2，R为氢，酰基或烷基，X为芳香族或杂环氨基酸或其衍生物。一个特别优选的实施例是γ-D-谷氨酰基-L-色氨酸，具有免疫调节活性。

  公开号：

  US05916878A1

文献信息

• [EN] CRYSTAL FORMS OF GOLOTIMOD AND PROCESS FOR ITS MANUFACTURING<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE GOLOTIMOD ET PROCÉDÉ POUR SA FABRICATION
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2013155592A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Crystalline forms of golotimod of the chemical structure: (I) and processes for their manufacture are provided.

  提供了化学结构为（I）的golotimod的晶体形式及其制造过程。
• GAMMA-GLUTAMYL AND BETA-ASPARTYL CONTAINING IMMUNOMODULATOR COMPOUNDS AND METHODS THEREWITH
  申请人：Cragmont Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP1042286B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• US5916878A
  申请人：——

  公开号：US5916878A

  公开（公告）日：1999-06-29
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A MONOSODIUM SALT OF H-D-GLU-(L-TRP-OH)-OH AND A CRYSTALLINE FORM THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN SEL MONOSODIQUE DE H-D-GLU-(L-TRP-OH)-OH ET UNE FORME CRISTALLINE DE CELUI-CI
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2013155595A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are a crystal form of the mono sodium salt of H-D-Glu(L-Trp-OH)-OH of formula:(Formula (I)) and processes for making the mono sodium salt of H-D-Glu(L-Trp-OH)-OH.
• .gamma.-glutamyl and .beta.-aspartyl containing immunomodulator
  申请人：Wei; Edward T.

  公开号：US05916878A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  Synthetic immunomodulatory molecules having a .gamma.-L-glutamyl-, a .gamma.-D-glutamyl, a .beta.-L-aspartyl, or a .beta.-D-aspartyl moiety at the amino terminus are provided as illustrated by Formula A. In Formula A, "n" is 1 or 2, R is hydrogen, acyl or alkyl, and X is an aromatic or heterocyclic amino acid or its derivative. A particularly preferred embodiment is .gamma.-D-glutamyl-L-tryptophan, which has immunomodulatory activity.

  提供具有γ-L-谷氨酰基，γ-D-谷氨酰基，β-L-天冬氨酰基或β-D-天冬氨酰基官能团的合成免疫调节分子，如公式A所示。在公式A中，“n”为1或2，R为氢，酰基或烷基，X为芳香族或杂环氨基酸或其衍生物。一个特别优选的实施例是γ-D-谷氨酰基-L-色氨酸，具有免疫调节活性。