2-(1-allyloxy-3-butenyl)furan | 135218-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-allyloxy-3-butenyl)furan
• 英文别名: 2-[1-(prop-2-enyloxy)but-3-enyl]furan；2-(1-allyloxy-but-3-enyl)-furan；Furan, 2-[1-(2-propenyloxy)-3-butenyl]-；2-(1-prop-2-enoxybut-3-enyl)furan
• CAS: 135218-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BNJUDWYJGQIBCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-allyloxy-3-butenyl)furan 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2H dihydro-3,4 furyl-6 pyranne
  参考文献：
  名称：

  由原位生成的氢化钌物种催化的烯烃复分解/双键异构化序列

  摘要：

  描述了使用烯烃复分解/双键迁移序列将烯丙基醚直接转化为环状烯醇醚。通过添加氢化物源，例如 NaH 或 NaBH4，钌卡宾配合物被激活以催化双键迁移步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390124
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-1-丁烯-4-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到2-(1-allyloxy-3-butenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  将有机铬试剂添加到杂芳基醛中。杂芳基取代的双烯丙基醚和高烯丙基醚的合成。

  摘要：

  用两种不同的方法合成了杂芳基取代的烯丙醇和高烯丙醇。双烯丙基醚和高烯丙基醚的合成分别通过烯丙基溴与烯丙醇和高烯丙基醇的反应进行。使用 GC/MS 技术研究了杂芳基取代的双烯丙基醚的 [2.3]-Wittig 重排反应。在这些反应中，以高产率分离出两种意想不到的产物。

  DOI：

  10.3390/90100022

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。
• In situ conversion of a Ru metathesis catalyst to an isomerization catalystElectronic supplementary information (ESI) available: representative experimental procedure and analytical data for products 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400229f/
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1039/b400229f

  日期：——

  Addition of alcohols and substoichiometric amounts of a base to a metathesis reaction induces conversion of the metathesis-active carbene catalyst to an isomerization-active hydride species.

  在复分解反应中加入醇和亚几何量的碱，可促使具有复分解活性的碳烯催化剂转化为具有异构化活性的氢化物。
• Tandem Isomerization/Claisen Rearrangement of Diallyl- and Allylhomoallyl­ethers: In Situ Conversion of Grubbs’ Catalyst to a Ru-H Species
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1055/s-2004-829068

  日期：——

  allylhomoallylethers do not undergo the expected ring closing metathesis reaction if ethyl vinyl ether is added to the reaction mixture. Instead, upon heating, a selective isomerization of the substrates to allyl vinyl ethers is induced. These then undergo a Claisen rearrangement to produce pent-4-enals.

  如果将乙基乙烯基醚添加到反应混合物中，二烯丙基-和烯丙基高烯丙基醚不会发生预期的闭环复分解反应。相反，在加热时，会诱导底物选择性异构化为烯丙基乙烯基醚。然后这些经历克莱森重排以产生pent-4-enals。