N-苯基-N-甲基3-吗啉基丙烯酰胺 | 86576-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-N-甲基3-吗啉基丙烯酰胺
• 英文名称: N-phenyl-N-methyl 3-morpholinylpropenoamide
• 英文别名: (E)-N-methyl-3-morpholino-N-phenylacrylamide；(E)-N-methyl-3-morpholin-4-yl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 86576-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: JMFPMIIOZKGBOG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-苯基-N-甲基3-吗啉基丙烯酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到N,N-甲基苄基苯胺
  参考文献：
  名称：

  功能化的烯胺—XXXII：β-氨基-α，β-不饱和酯和酰胺与苄基和肉桂基溴的反应

  摘要：

  β-氨基丙烯酸酯（1-c）和酰胺（1d-o）与苄基溴2和肉桂基溴3的反应生成的产物既取决于烯胺的胺成分的性质，又取决于酰胺，从中衍生出酰胺的胺上。在吡咯烷酯1a的情况下，β-烯氨基酯与苄基溴反应，主要产生二烷基化产物。相同的酯与肉桂基溴的反应产生肉桂基和2-苯基丙烯基取代的甲酰基乙酸酯的混合物。烯氨基酰胺1d–f反应生成预期的烷基化衍生物。苯胺1i–o在苯胺氮上表现出亲核反应性。提出了导致观察到的产物的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80066-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰苯胺 在 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-苯基-N-甲基3-吗啉基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的制备方法：溶剂作用及其机理的研究。

  摘要：

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04531

文献信息

• KANNER, C. B.;PANDIT, U. K., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3597-3604
  作者：KANNER, C. B.、PANDIT, U. K.

  DOI：——

  日期：——
• A Method for the Preparation of β-Amino-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds: Study of Solvent Effect and Mechanism
  作者：Reyno R. S.、Akash Sugunan、Ranganayakulu S.、Cherumuttathu H. Suresh、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04531

  日期：2020.2.7

  An efficient method for the preparation of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds is demonstrated. Bench-stable sodium 3-oxo-enolates were prepared from carbonyl compounds, and reacted with amines in the presence of an acid and a desiccant. DFT studies revealed contrasting mechanisms toward the reactivity of aliphatic amines in protic solvents and aromatic amines in aprotic solvents. While the

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。
• Functionalized enamines—XXXII
  作者：C.B. Kanner、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80066-5

  日期：1982.1

  benzyl bromide 2 and cinnamyl bromide 3 give products which are dependent both upon the nature of the amine component of the enamine and, in the case of the amides, upon the amine from which the amide is derived. The β-enamino esters react with benzyl bromide to yield predominantly dialkylated products in the case of the pyrrolidine ester 1a. Reactions of the same esters with cinnamyl bromide yield

  β-氨基丙烯酸酯（1-c）和酰胺（1d-o）与苄基溴2和肉桂基溴3的反应生成的产物既取决于烯胺的胺成分的性质，又取决于酰胺，从中衍生出酰胺的胺上。在吡咯烷酯1a的情况下，β-烯氨基酯与苄基溴反应，主要产生二烷基化产物。相同的酯与肉桂基溴的反应产生肉桂基和2-苯基丙烯基取代的甲酰基乙酸酯的混合物。烯氨基酰胺1d–f反应生成预期的烷基化衍生物。苯胺1i–o在苯胺氮上表现出亲核反应性。提出了导致观察到的产物的机制。