(2S)-3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl β-D-lyxofuranoside | 1187886-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl β-D-lyxofuranoside
• 英文别名: sarcoglycoside B；(2R,3S,4R,5R)-2-[(2S)-3-hexadecoxy-2-hydroxypropoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1187886-96-9
• 化学式: C₂₄H₄₈O₇
• 分子量: 448.641
• InChiKey: RRABIDBSNMWKKY-VHJOFQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl β-D-lyxofuranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.4 mg的产率得到3-O-十六基丙三醇
  参考文献：
  名称：

  Sarcoglycosides A – C，来自南中国海软珊瑚的新O-糖基甘油衍生物

  摘要：

  软的化验珊瑚Sarcophyton infundibuliforme从中国南海收集导致三个新的隔离ø -glycosylglycerol衍生物sarcoglycosides A-C（1 - 3）具有两个公知的化合物，鲛肝醇（一起4）和十六醇（5）。通过结合光谱和化学方法阐明了它们的结构。所有化合物对盐水虾卤虫盐沼均显示中度毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900026
• 作为产物：
  描述：

  1-(((2R,3S,4S,5R)-3,4-bis(allyloxy)-5-((allyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到(2S)-3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl β-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  超分子胶囊催化的不依赖于 SN1/SN2 反应途径的高度 β-选择性呋喃糖基化

  摘要：

  间苯二酚[4]芳烃胶囊被发现可催化多种不同呋喃糖基供体的β-选择性呋喃糖基化反应：α- d-和α- l-阿拉伯糖基-、α -l-岩藻糖基-、α -d-核糖基-、 α- d-木糖基-，甚至α- d-来木糖基氟化物。范围仅受封闭胶囊催化剂内部固有的有限体积的限制。该催化剂易于获得100克以上的规模，并且可以回收至少七轮，而不会显着损失活性、产率和选择性。机理研究表明，与同一催化剂内的吡喃基化反应相比，呋喃基化机理在原型S N 1 和S N 2 取代类型之间的机械连续体上转向S N 1 反应。对于来苏糖基供体来说尤其如此，如亲核反应级数 0.26 所示，并得到元动力学计算的支持。向 S N 1 的机械转变备受关注，因为它表明该催化剂不仅能够独立于底物构型进行 β-选择性呋喃糖基化和吡喃糖基化，而且还能够独立于操作机制。据我们所知，没有可替代的催化剂能够显示出这种特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13641