(2S)-3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl β-D-lyxofuranoside | 1187886-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl β-D-lyxofuranoside
• 英文别名: sarcoglycoside B；(2R,3S,4R,5R)-2-[(2S)-3-hexadecoxy-2-hydroxypropoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1187886-96-9
• 化学式: C₂₄H₄₈O₇
• 分子量: 448.641
• InChiKey: RRABIDBSNMWKKY-VHJOFQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl β-D-lyxofuranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.4 mg的产率得到3-O-十六基丙三醇
  参考文献：
  名称：

  Sarcoglycosides A – C，来自南中国海软珊瑚的新O-糖基甘油衍生物

  摘要：

  软的化验珊瑚Sarcophyton infundibuliforme从中国南海收集导致三个新的隔离ø -glycosylglycerol衍生物sarcoglycosides A-C（1 - 3）具有两个公知的化合物，鲛肝醇（一起4）和十六醇（5）。通过结合光谱和化学方法阐明了它们的结构。所有化合物对盐水虾卤虫盐沼均显示中度毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900026
• 作为产物：
  描述：

  1-(((2R,3S,4S,5R)-3,4-bis(allyloxy)-5-((allyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到(2S)-3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl β-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  超分子胶囊催化的不依赖于 SN1/SN2 反应途径的高度 β-选择性呋喃糖基化

  摘要：

  间苯二酚[4]芳烃胶囊被发现可催化多种不同呋喃糖基供体的β-选择性呋喃糖基化反应：α- d-和α- l-阿拉伯糖基-、α -l-岩藻糖基-、α -d-核糖基-、 α- d-木糖基-，甚至α- d-来木糖基氟化物。范围仅受封闭胶囊催化剂内部固有的有限体积的限制。该催化剂易于获得100克以上的规模，并且可以回收至少七轮，而不会显着损失活性、产率和选择性。机理研究表明，与同一催化剂内的吡喃基化反应相比，呋喃基化机理在原型S N 1 和S N 2 取代类型之间的机械连续体上转向S N 1 反应。对于来苏糖基供体来说尤其如此，如亲核反应级数 0.26 所示，并得到元动力学计算的支持。向 S N 1 的机械转变备受关注，因为它表明该催化剂不仅能够独立于底物构型进行 β-选择性呋喃糖基化和吡喃糖基化，而且还能够独立于操作机制。据我们所知，没有可替代的催化剂能够显示出这种特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13641

文献信息

• Sarcoglycosides A - C, New<i>O</i>-Glycosylglycerol Derivatives from the South China Sea Soft Coral<i>Sarcophyton infundibuliforme</i>
  作者：Liang Li、Chang-Yun Wang、Chang-Lun Shao、Yue-Wei Guo、Guo-Qiang Li、Xue-Ping Sun、Lei Han、Hui Huang、Hua-Shi Guan

  DOI：10.1002/hlca.200900026

  日期：2009.8

  Chemical examination of the soft coral Sarcophyton infundibuliforme collected from the South China Sea resulted in the isolation of the three new O‐glycosylglycerol derivatives sarcoglycosides A–C (1–3), together with two known compounds, chimyl alcohol (4) and hexadecanol (5). Their structures were elucidated by combined spectral and chemical methods. All the compounds showed moderate toxicity to

  软的化验珊瑚Sarcophyton infundibuliforme从中国南海收集导致三个新的隔离ø -glycosylglycerol衍生物sarcoglycosides A-C（1 - 3）具有两个公知的化合物，鲛肝醇（一起4）和十六醇（5）。通过结合光谱和化学方法阐明了它们的结构。所有化合物对盐水虾卤虫盐沼均显示中度毒性。
• Supramolecular Capsule-Catalyzed Highly β-Selective Furanosylation Independent of the S_N1/S_N2 Reaction Pathway
  作者：Tian-Ren Li、GiovanniMaria Piccini、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.2c13641

  日期：——

  investigations indicated that the furanosylation mechanism is shifted toward an SN1 reaction on the mechanistic continuum between the prototypical SN1 and SN2 substitution types, as compared to the pyranosylation reaction inside the same catalyst. This is especially true for the lyxosyl donor, as indicated by the nucleophile reaction order of 0.26, and supported by metadynamics calculations. The mechanistic

  间苯二酚[4]芳烃胶囊被发现可催化多种不同呋喃糖基供体的β-选择性呋喃糖基化反应：α- d-和α- l-阿拉伯糖基-、α -l-岩藻糖基-、α -d-核糖基-、 α- d-木糖基-，甚至α- d-来木糖基氟化物。范围仅受封闭胶囊催化剂内部固有的有限体积的限制。该催化剂易于获得100克以上的规模，并且可以回收至少七轮，而不会显着损失活性、产率和选择性。机理研究表明，与同一催化剂内的吡喃基化反应相比，呋喃基化机理在原型S N 1 和S N 2 取代类型之间的机械连续体上转向S N 1 反应。对于来苏糖基供体来说尤其如此，如亲核反应级数 0.26 所示，并得到元动力学计算的支持。向 S N 1 的机械转变备受关注，因为它表明该催化剂不仅能够独立于底物构型进行 β-选择性呋喃糖基化和吡喃糖基化，而且还能够独立于操作机制。据我们所知，没有可替代的催化剂能够显示出这种特性。