N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 | 1045821-71-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氟试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺
• 英文名称: N-[(trifluoromethyl)sulfanyl]aniline
• 英文别名: N-phenyl-S-(trifluoromethyl)thiohydroxylamine；N-[(trifluoromethyl)thio]aniline；Trifluor-methan-sulfenanilid；N-(Trifluoromethylthio)aniline；N-(trifluoromethylsulfanyl)aniline
• CAS: 1045821-71-3
• 化学式: C₇H₆F₃NS
• 分子量: 193.193
• InChiKey: GYSYFBPOQKDJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光且处于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到对三氟甲硫基苯胺
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酰胺衍生物使芳族分子的三氟甲基硫醇化反应多样化

  摘要：

  在三氟甲磺酸作为活化剂的情况下，研究了使用ArNHSCF 3型不同亲电试剂对芳族化合物进行三氟甲硫醇化反应。PhNHSCF：用三种不同的试剂的反应性的试剂结构的效果进行了研究3（H / SCF 3，图1A），4-CLC 6 ħ 4 NHSCF 3（CL / SCF 3，图1b）和C 6 ˚F 5 NHSCF 3（F 5 / SCF 3，1C）。对氯取代试剂1b比未取代的1a更稳定，并且最有效，因为它不能通过自身的三氟甲基硫醇化反应。该反应是1a最重要的副反应。五氟衍生物1c的反应性较低。溶剂在转化中起着重要作用，根据底物的不同，二氯甲烷，己烷或三氟乙酸的各种三氟甲基硫醇化芳族分子的收率最高（63-98％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800551
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 、 苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺
  参考文献：
  名称：

  Direct electrophilic N-trifluoromethylthiolation of amines with trifluoromethanesulfenamide

  摘要：

  CF₃SN基团是一个具有有趣性质的取代基。然而，目前还没有简便的合成方法来获得带有这个基团的分子。三氟甲硫酰氟化铵是一种新的试剂，用于进行亲电三氟甲硫基化反应，它可以容易地与胺类化合物反应，以良好的产率获得三氟甲硫基胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.270

文献信息

• Acid-promoted direct electrophilic trifluoromethylthiolation of phenols
  作者：Marjan Jereb、Kaja Gosak

  DOI：10.1039/c4ob02633k

  日期：——

  various substituted phenols was accomplished using PhNHSCF3 (N-trifluoromethylsulfanyl)aniline, (1) in the presence of BF3·Et2O (2) or triflic acid as the promoter. The functionalization was exclusively para-selective; phenols unsubstituted in both the ortho- and para positions solely gave the para-substituted SCF3-products in all cases, while para-substituted phenols gave the ortho-substituted SCF3-products

  使用PhNHSCF 3（N-三氟甲基硫烷基）苯胺（1）在BF 3 ·Et 2 O（2）或三氟甲磺酸作为促进剂的情况下，完成了各种取代苯酚的亲电子芳环三氟甲基硫醇化反应。功能化完全是对位选择的；同时在取代苯酚邻-和对位只给了对取代SCF 3个在所有情况下-products，而对取代酚给邻取代SCF 3-产品。根据Mills-Nixon效应，3，4-二烷基取代的酚产生相应的产物，并且雌酮和雌二醇提供了生物学上有趣的SCF 3-类似物。在BF 3 ·Et 2 O存在下，高反应性邻苯二酚和邻苯三酚底物能平稳地提供预期的产物，而反应性较低的酚则需要三氟甲磺酸。2-烯丙基苯酚给出了预期的p -SCF 3类似物，其经历了加成/环化顺序并提供了新的二-三氟甲硫基取代的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。NBS，NIS，HNO 3，HNO 3 / H 2对4-（三氟甲硫基）苯酚的一些额外转化进行SO 4和4-溴苄基
• Mild electrophilic trifluoromethylthiolation of ketones with trifluoromethanesulfanamide
  作者：Wei Wu、Xuxue Zhang、Fang Liang、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ob00960j

  日期：——

  A straightforward and convenient approach for trifluoromethylthiolation of various acyclic and cyclic ketones with PhNHSCF₃ is described. The reaction proceeds smoothly in the presence of acetyl chloride at room temperature and affords α-trifluoromethylthiolated ketones in fair to good yields.

  使用PhNHSCF3对各种无环和环状酮进行三氟甲硫基化的直接且便捷方法被描述。在室温下，在乙酰氯的存在下，反应顺利进行，并以相当好的产率得到α-三氟甲硫基化酮。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthiosaccharin: An Easily Accessible, Shelf-Stable, Broadly Applicable Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Chunfa Xu、Bingqing Ma、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201403983

  日期：2014.8.25

  A new, electrophilic trifluoromethylthiolating reagent, N‐trifluoromethylthiosaccharin, was developed and can be synthesized in two steps from saccharin within 30 minutes. N‐trifluoromethylthiosaccharin is a powerful trifluoromethylthiolating reagent and allows the trifluoromethylthiolation of a variety of nucleophiles such as alcohols, amines, thiols, electron‐rich arenes, aldehydes, ketones, acyclic

  已开发出一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫代糖精，可以在30分钟内从糖精分两步合成。N-三氟甲基硫代糖精是一种功能强大的三氟甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下使多种亲核试剂（如醇，胺，硫醇，富电子芳烃，醛，酮，无环β-酮酸酯和炔烃）进行三氟甲基硫醇化。
• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Chelation-Assisted C-H Bonds
  作者：Arunachalam Kesavan、Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/ejoc.201800451

  日期：2018.7.6

  Palladium‐catalyzed trifluoromethylthiolation of chelation‐assisted C–H bonds has been accomplished by employing a readily accessible electrophilic trifluoromethylthiolating reagent.

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化反应是通过使用易于获得的亲电子三氟甲基硫醇化试剂完成的。
• Generation of trifluoromethyl thiolsulphonate through one-pot reaction of sulfonyl chloride and trifluoromethanesulfanylamides
  作者：Yuewen Li、Guanyinsheng Qiu、Hailong Wang、Jie Sheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.018

  日期：2017.2

  A novel and efficient tandem reaction of sulfonyl chloride and trifluoromethylsulfanylamide is described here for the synthesis of various trifluoromethyl thiolsulphonates with a broad functional group tolerance. In the process, it is believed that sulfinate generated from sulfonyl chloride is a critical intermediate and the additive 4-methylbenzenesulfonic acid (p-TsOH) facilitates the formation of

  本文描述了磺酰氯和三氟甲基硫代酰胺的新型高效串联反应，用于合成具有宽泛的官能团耐受性的各种三氟甲基硫代磺酸酯。在该方法中，据信由磺酰氯产生的亚磺酸盐是关键的中间体，并且添加剂4-甲基苯磺酸（p -TsOH）促进了“ CF 3 S + ”的形成。原位生成的亚磺酸盐和“ CF 3 S + ”的亲电三氟甲基硫醇化提供了最终产物。