6-Iodo-5-methyl-1H-indole | 1026581-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Iodo-5-methyl-1H-indole
• CAS: 1026581-42-9
• 化学式: C₉H₈IN
• 分子量: 257.074
• InChiKey: AIVZYBIUNRWFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iodo-5-methyl-1H-indole 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-碘-5-甲基二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT2C / 2B受体拮抗剂作为潜在的抗焦虑药：合成，定量的结构活性关系和取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）吲哚啉的分子模型。

  摘要：

  报道了一系列新的取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚的合成，生物活性和分子模型。这些化合物是先前公开的吲哚脲1（SB-206553）的等排体，并说明了在5-HT2C / 2B受体拮抗剂的背景下使用芳香族脱位取代稠合的五元环。通过靶向先前鉴定为在5-HT2C受体上空间允许但在5-HT2A受体上不允许的空间区域，我们已经鉴定出许多化合物，它们是迄今报道的最有效和选择性最强的5-HT2C / 2B受体拮抗剂。根据其整体生物学特征选择了46（SB-221284）作为新的潜在非镇静抗焦虑药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm970741j
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-Iodo-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT2C / 2B受体拮抗剂作为潜在的抗焦虑药：合成，定量的结构活性关系和取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）吲哚啉的分子模型。

  摘要：

  报道了一系列新的取代的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚的合成，生物活性和分子模型。这些化合物是先前公开的吲哚脲1（SB-206553）的等排体，并说明了在5-HT2C / 2B受体拮抗剂的背景下使用芳香族脱位取代稠合的五元环。通过靶向先前鉴定为在5-HT2C受体上空间允许但在5-HT2A受体上不允许的空间区域，我们已经鉴定出许多化合物，它们是迄今报道的最有效和选择性最强的5-HT2C / 2B受体拮抗剂。根据其整体生物学特征选择了46（SB-221284）作为新的潜在非镇静抗焦虑药进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm970741j

文献信息

• [EN] INDOLINE DERIVATIVES AS 5HT2C ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES INDOLINIQUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE 5HT2C
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995001976A1

  公开（公告）日：1995-01-19

  (EN) A compound of formula (I) or a salt thereof, wherein: P represents phenyl, a quinoline or isoquinoline residue, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur; R1 is hydrogen, C1-6 alkyl, halogen, CF3, NR7R8 or OR9 where R7, R8 and R9 are independently hydrogen, C1-6 alkyl or arylC1-6alkyl; R2 is hydrogen or C1-6 alkyl; R3 is C1-6 alkyl; n is 0 to 3; m is 0 to 4; and R4 groups are independently C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkylC1-6 alkyl, C1-6 alkylthio, C3-6cycloalkylthio, C3-6 cycloalkylC1-6 alkylthio, halogen, nitro, CF3, OCF3, SCF3, SO2CF3, SO2F, formyl, C2-6 alkanoyl, cyano, optionally substituted phenyl or thienyl, NR7R8, CONR7R8, or OR9 where R7, R8 and R9 are as defined for R1, CO2R10 where R10 is hydrogen or C1-6 alkyl. The compounds have 5HT2C receptor antagonist activity. Certain compounds of the invention also exhibit 5HT2B antagonist activity. 5HT2C/2B receptor antagonists are believed to be of potential use in the treatment of CNS disorders.(FR) Composé répondant à la formule (I) ou son sel. Dans ladite formule, P représente phényle, un reste de quinoléine ou d'isoquinoléine, ou un hétérocycle aromatique à 5 ou 6 chaînons renfermant jusqu'à trois hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène ou soufre; R1 représente hydrogène, alkyle C1-6, halogène, CF3, NR7R8 ou OR9 où R7, R8 et R9, indépendamment les uns des autres, représentent hydrogène, alkyle C1-6, ou arylalkyle C1-6; R2 représente hydrogène ou alkyle C1-6; R3 représente alkyle C1-6; n est compris entre 0 et 3; m est compris entre 0 et 4; et chaque groupe R4 représente alkyle C1-6 éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, cycloalkyle C3-6, cycloalkyle C3-6-alkyle C1-6, alkylthio C1-6, cycloalkylthio C3-6, cycloalkyle C3-6- alkylthio C1-6, halogène, nitro, CF3, OCF3, SCF3, SO2CF3, SO2F, formyle, alcanoyle C2-6, cyano, phényle ou thiényle éventuellement substitué, NR7R8, CONR7R8 ou OR9 où R7, R8 et R9 ont les mêmes notations que pour R1, CO2R10 où R10 représente hydrogène ou alkyle C1-6. Ces composés présentent une activité d'antagoniste du récepteur de 5HT2C. Certains de ces composés présentent également une activité d'antagoniste de 5HT2B. On pense que les antagonistes des récepteurs de 5HT2C/2B pourraient s'avérer utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central.

  化合物式（I）或其盐，其中：P代表苯基，喹啉或异喹啉残基，或者包含最多三个氮、氧或硫杂原子的五元或六元芳香杂环环；R1为氢，C1-6烷基，卤素，CF3，NR7R8或OR9，其中R7、R8和R9独立地为氢，C1-6烷基或芳基C1-6烷基；R2为氢或C1-6烷基；R3为C1-6烷基；n为0至3；m为0至4；R4基独立地为C1-6烷基，可选地被一个或多个卤素原子取代，C2-6烯基，C2-6炔基，C3-6环烷基，C3-6环烷基C1-6烷基，C1-6烷基硫，C3-6环烷基硫，C3-6环烷基C1-6烷基硫，卤素，硝基，CF3，OCF3，SCF3，SO2CF3，SO2F，甲酰基，C2-6酰基，氰基，可选地取代的苯基或噻吩基，NR7R8，CONR7R8或OR9，其中R7、R8和R9如R1所定义，CO2R10其中R10为氢或C1-6烷基。这些化合物具有5HT2C受体拮抗活性。该发明的某些化合物还表现出5HT2B受体拮抗活性。5HT2C/2B受体拮抗剂被认为具有在中枢神经系统疾病治疗中的潜在用途。
• INDOLINE DERIVATIVES AS 5HT 2C? ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0707581A1

  公开（公告）日：1996-04-24
• INDOLINE DERIVATIVES AS 5HT2C ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0707581B1

  公开（公告）日：1997-02-26
• US5834494A
  申请人：——

  公开号：US5834494A

  公开（公告）日：1998-11-10
• [EN] PARP MODULATORS AND TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] MODULATEURS DE PARP ET TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BIPAR SCIENCES INC

  公开号：WO2006135873A2

  公开（公告）日：2006-12-21

  [EN] The invention relates to a method of modulating poly(ADP-ribose)polymerase-l (PARP-I) activity in a mammal comprising administering to a mammal an effective amount of an organic aromatic compound having from 4 to about 35 carbon atoms, wherein said organic aromatic compound is capable of binding the arginine-34 moiety located in Zinc finger- 1 of the PARP-I enzyme and wherein said organic aromatic compound has electron donating capabilities such that it's tr-electron system will interact with the positively charged (cationic) guanidinium moiety of the specific arginine-34 residue of the Zinc-1 finger of PARP-I and does not contain benzamide or lactam substituents. In particular, substituted benzopyrones and substituted indoles and their pharmaceutical compositions containing such compounds that modulate the activity of PARP-I, are described. The invention is also directed to the composition of matter, kits and methods for their therapeutic and/or prophylactic use in treating diseases and disorders described herein, by administering effective amounts of such compounds. Preferably, the compositions and methods provided herein inhibit PARP activity.
  [FR] L'invention concerne une méthode de modulation de l'activité de la poly(ADP-ribose)polymérase-l (PARP-I) chez un mammifère consistant à administrer à un mammifère une quantité efficace d'un composé aromatique organique présentant entre 4 et environ 35 atomes de carbone, ledit composé aromatique organique pouvant se lier à la fraction 34 de l'arginine située dans le doigt de zinc 1 de l'enzyme PARP-I et ledit composé aromatique organique présentant des capacités de donneur d'électrons de sorte que son système de p-électrons interagit avec la fraction de guanidinium positivement chargée (cationique) du résidu 34 de l'arginine spécifique du doigt de zinc 1 de la PARP-I et ne contient pas de substituants benzamide ou lactame. L'invention concerne notamment des benzopyrones substituées et des indoles substituées ainsi que leurs compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés qui modulent l'activité de la PARP-I. L'invention concerne également la composition de matière, des nécessaires et des méthodes d'utilisation thérapeutique et/ou prophylactique de ces derniers pour traiter des maladies et des troubles décrits dans l'invention, par administration de quantités efficaces desdits composés. De préférence, les compositions et méthodes de l'invention inhibent l'activité de la PARP.