ethyl 1-acetamido-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1610689-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-acetamido-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-acetamido-2-methyl-5-(trifluoromethyl)indole-3-carboxylate；ethyl 1-acetamido-2-methyl-5-(trifluoromethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1610689-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 328.291
• InChiKey: UYJSDKMQTPASQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N'-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetohydrazide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到ethyl 1-acetamido-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）在水中由2-乙酰基-1-芳基肼和重氮化合物催化合成1-氨基吲哚衍生物。

  摘要：

  通过Rh（iii）与重氮化合物经芳基CH活化的Rh（iii）催化的2-乙酰基-1-芳基肼的环化反应合成1-氨基吲哚衍生物的新方法已经开发出来。这种涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的分子间环化反应在水中有效地进行，消除了对外部氧化剂的需求，并显示出广泛的取代基范围。

  DOI：

  10.1039/c4cc01520g

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-aminoindole derivatives from 2-acetyl-1-arylhydrazines and diazo compounds in water
  作者：Yujie Liang、Ke Yu、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c4cc01520g

  日期：——

  A novel and direct approach to synthesize 1-aminoindole derivatives by Rh(iii)-catalyzed cyclization of 2-acetyl-1-arylhydrazines with diazo compounds via aryl C-H activation has been developed. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization and condensation steps proceeds efficiently in water, obviates the need of external oxidants, and displays a broad substituent scope

  通过Rh（iii）与重氮化合物经芳基CH活化的Rh（iii）催化的2-乙酰基-1-芳基肼的环化反应合成1-氨基吲哚衍生物的新方法已经开发出来。这种涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的分子间环化反应在水中有效地进行，消除了对外部氧化剂的需求，并显示出广泛的取代基范围。