N-(thiophen-2-ylmethyl)aniline | 40625-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)aniline
• 英文别名: N-(2-thienylmethyl)aniline
• CAS: 40625-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• mdl: MFCD03444362
• 分子量: 189.281
• InChiKey: ANWYMZBJJIACHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  150-155 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylmethyl)aniline 在 氯乙酸乙酯 作用下， 生成 N-phenyl-N-[2]thienylmethyl-glycin-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含噻吩的抗组胺药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a512
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl-thiophen-2-ylmethylene-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到N-(thiophen-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the light-stabilizing activity of some dithiocarbamates that include a heteroaromatic ring

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506361

文献信息

• Cooperative Mn(<scp>i</scp>)-complex catalyzed transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Kasturi Ganguli、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8dt05001e

  日期：——

  complex presented higher reactivity in the transfer hydrogenation (TH) of ketones in 2-propanol. Experimentally, it was established that both the benzimidazole and amine N–H proton played a vital role in the enhancement of the catalytic activity. Utilizing this system a wide range of aldehydes and ketones were reduced efficiently. Notably, the TH of several imines, as well as chemoselective reduction of

  据报道，带有双功能配体的Mn（I）配合物的合成和反应性均包含胺N-H和苯并咪唑片段。在各种配体中，含Mn（I）的N -（（1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）苯胺配体）配合物在2-丙醇中酮的转移加氢（TH）中表现出更高的反应性。实验确定，苯并咪唑和胺NH质子均在增强催化活性中起着至关重要的作用。使用该系统可以有效地减少各种醛类和酮类。值得注意的是，在该催化剂的存在下，实现了几种亚胺的TH以及不饱和酮的化学选择性还原。进行DFT计算以了解合理的反应机理，该机理揭示了转移氢化反应遵循协调的外球机理。
• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• 环铱催化剂高效实现N-烷基化反应的方法
  申请人：赣南医学院

  公开号：CN111848412B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种环铱催化剂高效实现N‑烷基化反应的方法，属于医药化工合成技术领域。本发明以胺类与醇类化合物作为原料，以环铱配合物为催化剂，以水或有机溶剂为反应介质，在惰性气体保护下，加热搅拌反应12‑24小时，待反应结束后冷却至室温，减压蒸馏浓缩得到粗产物，再经柱层析提纯得到一系列胺类化合物。本发明的胺类化合物的合成方法操作简单、原料容易得、价格低廉，反应效率高且N‑烷基化选择性，对各种功能团适应性好，对底物普适性广，环境友好，在克级进行，显示了工业化合成N‑烷基胺化合物的潜力，在药物、有机合成等领域具有广泛的应用前景。
• [(PPh₃)₂NiCl₂]-Catalyzed C–N Bond Formation Reaction via Borrowing Hydrogen Strategy: Access to Diverse Secondary Amines and Quinolines
  作者：S. N. R. Donthireddy、Vipin K. Pandey、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00510

  日期：2021.5.7

  mono-N-alkylation of (hetero)aromatic amines, employing alcohols to deliver diverse secondary amines, including the drug intermediates chloropyramine (5b) and mepyramine (5c), in excellent yields (up to 97%) via the borrowing hydrogen strategy. This method shows a superior activity (TON up to 10000) with a broad substrate scope at a low catalyst loading of 1 mol % and a short reaction time. Further, this strategy

  发现可商购的[（PPh 3）2 NiCl 2 ]是一种有效的催化剂，用于（杂）芳族胺的单N-烷基化，它利用醇来传递各种仲胺，包括药物中间体氯吡胺（5b）和甲吡胺（5c），通过借用氢的策略，收率极高（高达97％）。该方法在1 mol％的低催化剂负载量和较短的反应时间下，具有广泛的底物范围，具有优异的活性（TON高达10000）。此外，该策略还成功地沿无受体脱氢途径获得了各种喹啉衍生物。
• Chromium‐Catalyzed Alkylation of Amines by Alcohols
  作者：Fabian Kallmeier、Robin Fertig、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.202001704

  日期：2020.7.13

  use of amino alcohols as alkylating agents was demonstrated. The catalyst tolerates numerous functional groups, including hydrogenation‐sensitive examples. Compared to many other alcohol‐based amine alkylation methods, where a stoichiometric amount of base is required, our Cr‐based catalyst system gives yields higher than 90 % for various alkyl amines with a catalytic amount of base. Our study indicates

  醇对胺进行烷基化是一种广泛适用、可持续和选择性的合成烷基胺的方法，烷基胺是重要的散装和精细化学品、药物和农用化学品。我们证明 Cr 配合物可以催化这种 CN-N 键形成反应。我们合成并分离了 35 种烷基化胺，其中包括 13 种以前未公开的产品，并证明了氨基醇作为烷基化剂的用途。该催化剂可耐受多种官能团，包括对氢化敏感的例子。与许多其他需要化学计量的碱的醇基胺烷基化方法相比，我们的 Cr 基催化剂系统在使用催化量的碱时，各种烷基胺的产率高于 90%。我们的研究表明，Cr配合物可以催化借氢或氢自转移反应，因此可以在加氢（脱）催化中替代Fe、Co和Mn或贵金属。