thiophene-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophene-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD03898669
• 分子量: 218.279
• InChiKey: DQBPJCMRKXOYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到(2-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化三组分偶联反应制备1,2-取代苯并咪唑

  摘要：

  通过简单搅拌铜催化剂、 N-取代的邻苯二胺、磺酰叠氮化物和末端炔烃的混合物来制备1,2-取代的苯并咪唑。特别是，中间体N-磺酰基烯酮亚胺发生两次亲核加成，并通过环化消除磺酰基。在某种程度上，磺酰叠氮化物和铜催化剂活化末端炔烃以合成苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/d1ra00650a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 邻苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 thiophene-2-carboxylic acid (2-amino-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  利用 PhNCO 从 N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺合成仲酰胺

  摘要：

  我们成功开发了一种利用容易获得的N- (2-氨基苯基)苯甲酰胺和异氰酸苯酯合成仲酰胺的有效方法。值得注意的是，离去基团可以很容易地恢复为羰基化的N-杂环，这在制药应用中具有显着的相关性。该策略的关键涉及异氰酸苯酯的连续亲核/分子内加成过程，然后进行转酰胺基化。此外，该方案还具有原子经济性、实用性、一锅两步反应以及底物制备简便等特点。

  DOI：

  10.1039/d3nj04995g

文献信息

• 一种苯并咪唑衍生物的制备方法
  申请人：南方海洋科学与工程广东省实验室（湛江）

  公开号：CN113214162A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种苯并咪唑衍生物的制备方法，包括如下步骤：将邻苯二胺化合物与端炔化合物、磺酰基叠氮反应，得到所述苯并咪唑衍生物。本发明的制备方法具有产物产率高、纯度高、原子经济性高等诸多优点，具有良好的科研价值和应用前景，为苯并咪唑衍生物的制备提供了全新路线，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，降低生产成本，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Takeda San Diego, Inc.

  公开号：EP1824831A2

  公开（公告）日：2007-08-29
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：TAKEDA SAN DIEGO INC

  公开号：WO2006066133A2

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with histone deacetylases (HDACs) that comprise a compound of the formula: wherein the variables are as defined herein.
  [FR] L'invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques, des kits et des méthodes utilisés avec des histone désacétylases (HDACs) comprenant un composé représenté par les formules suivantes, dans lesquelles les variables sont telles que définies dans l'invention.
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：TAKEDA SAN DIEGO INC

  公开号：WO2007011626A2

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with HDAC that comprise a compound selected from the group consisting of: (formula) wherein the substituents are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques, des trousses et des méthodes destinées à être utilisées avec HDAC qui comprennent un composé sélectionné dans le groupe formé par la formule (I) dans laquelle les substituants sont tels que spécifiés dans l'invention. Formule (I)