5-formyl-1-octyluracil | 869006-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-formyl-1-octyluracil
• 英文别名: 1-Octyl-2,4-dioxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 869006-27-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: XDBXISUNVASOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-1-octyluracil 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3'RS,5'SR)-5-(5'-hydroxymethyl-isoxazolidin-3'-yl)-1-octyluracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法制备与假尿苷有关的C-核苷的异恶唑，异恶唑啉和异恶唑烷类似物

  摘要：

  与假尿苷有关的C-核苷的异恶唑，异恶唑啉和异恶唑烷类似物是通过衍生自单和二取代的尿嘧啶-5-甲醛和2,4-二甲氧基嘧啶-5-甲醛的腈和腈的1,3-偶极环加成反应合成的。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有杂环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.019
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-formyl-1-octyluracil
  参考文献：
  名称：

  wittig烯化合成5-取代的尿嘧啶和2,4-二甲氧基嘧啶

  摘要：

  高纯度的各种新的5-烯基尿嘧啶是通过将稳定化的5-甲酰基-1-辛基-尿嘧啶，5-甲酰基-1,3-二辛基尿嘧啶和5-甲酰基-2,4-二甲氧基嘧啶进行Wittig烯化反应而制得的。半稳定的磷化氢。基于1 H NMR光谱数据讨论产物的构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420615

文献信息

• New Uracil Dimers Showing Erythroid Differentiation Inducing Activities
  作者：Alessandro Accetta、Roberto Corradini、Stefano Sforza、Tullia Tedeschi、Eleonora Brognara、Monica Borgatti、Roberto Gambari、Rosangela Marchelli

  DOI：10.1021/jm800982q

  日期：2009.1.8

  The synthesis of C5 linked uracil dimers was carried out according to a model developed in order to bind adenine in DNA. NI-Alkylated uracil derivatives were synthesized from isoorotic acid (uracil-5-carboxylic acid) or thymine. The carboxylic acid derivatives were condensed with diamines in order to produce dimeric compounds or with monoamines in order to obtain reference monomeric compounds. Some of the derivatives, in particular the uracil dimers, showed antiproliferative and erythroid differentiation induction properties towards human chronic myelogenous leukemia K562 cells, thus indicating that these compounds could represent a new class of drugs useful for the development of antitumor therapy based on the ability to induce terminal differentiation.
• 1,3-Dipolar cycloaddition approach to isoxazole, isoxazoline and isoxazolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Pygmalion Lianis、Marigoula Mitakou、Anestis Giannoulis、Joanna Nowak

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.019

  日期：2006.2

  Isoxazole, isoxazoline and isoxazolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides and nitrones derived from mono and disubstituted uracil-5-carbaldehydes and 2,4-dimethoxypyrimidine-5-carbaldehyde. The dimethoxy derivatives have been easily deprotected to the corresponding uracils bearing the heterocyclic ring

  与假尿苷有关的C-核苷的异恶唑，异恶唑啉和异恶唑烷类似物是通过衍生自单和二取代的尿嘧啶-5-甲醛和2,4-二甲氧基嘧啶-5-甲醛的腈和腈的1,3-偶极环加成反应合成的。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有杂环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。
• Synthesis of 5-substituted uracils and 2,4-dimethoxypyrimidines by wittig olefination
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Christina Zachariadou

  DOI：10.1002/jhet.5570420615

  日期：2005.9

  A variety of new 5-alkenyluracils has been prepared in high yields by Wittig olefination of 5-formyl-1-octy-luracil, 5-formyl-1,3-dioctyluracil and 5-formyl-2,4-dimethoxy pyrimidine with stabilized and semistabi-lized phosphorus ylides. The conformation of the products is discussed on the basis of 1H NMR spectral data.

  高纯度的各种新的5-烯基尿嘧啶是通过将稳定化的5-甲酰基-1-辛基-尿嘧啶，5-甲酰基-1,3-二辛基尿嘧啶和5-甲酰基-2,4-二甲氧基嘧啶进行Wittig烯化反应而制得的。半稳定的磷化氢。基于1 H NMR光谱数据讨论产物的构象。