N-苯基芘-1-胺 | 65838-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: N-苯基芘-1-胺
• 英文名称: N-phenyl-1-aminopyrene
• 英文别名: N-phenylpyren-1-amine
• CAS: 65838-93-9
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: MSFZMZDSTSIPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-氨基芘	1-aminopyrene	1606-67-3	C16H11N	217.27

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-phenyl-N,N-dipyrenyl-1-amine	——	C38H23N	493.607
  ——	N1,N4-diphenyl-N1,N4-di(pyren-1-yl)benzene-1,4-diamine	945554-29-0	C50H32N2	660.817
  ——	4-((4-(phenyl(pyren-1-yl)amino)phenyl)(pyren-1-yl)amino)benzaldehyde	1372550-63-4	C51H32N2O	688.828
  ——	N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-N-phenylpyren-1-amine	840531-08-0	C29H21NO	399.492

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基芘-1-胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 三溴化硼 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-(phenyl(pyren-1-yl)amino)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  N，N-二芳基苯胺类电子体及其在有机光伏中的应用

  摘要：

  我们报告N，对称方酸菁染料的新衍生物N-二芳基具有高溶解度和高的吸收率（ε= 0.71-4.1×10苯胺取代基5中号-1 厘米-1在红色太阳光谱区域）（λ最大= 645-694 nm）使其成为有机光伏（OPV）应用的有希望的候选者。还制备了非对称的N，N-二异丁基苯胺基和N，N-二苯基苯胺基（二苯基氨基）方胺，相对于它们的对称对应物，它们给出了蓝移的吸收光谱（λmax = 529–535 nm）。与双（N，N-二异丁基苯胺基）方酸相比，对称和不对称的N，N-二芳基苯胺方酸在溶液中的吸收带比N，N-di烷基苯胺方酸的对应物要宽得多：N，N-二芳基苯胺方酸的半峰全宽（fwhm）为1280–1980 cm –1，而N，N-二异丁基苯胺基对苯二酚的fwhm值仅为630 cm –1。N，N-二芳基苯胺类方酸薄膜的吸收带进一步扩大到2500-3300 cm -1。N，N-Di芳基苯胺类方括号是荧光的，

  DOI：

  10.1021/cm2020803
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 、 苯胺 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-苯基芘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置

  摘要：

  本发明涉及一种由式(1)所表示的多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置。本发明的多环芳香族化合物为具有低三重态激发能量(ET)的发光材料，且可有效用作有机器件用材料，特别是用以形成有机电场发光元件的发光层的发光层用材料。式(1)中，R1～R13为芳基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基等，R2中所含的氢、R12及R13的任一者由可经烷基或环烷基取代的芘基取代。

  公开号：

  CN112047966A

文献信息

• Synthesis and properties of novel bis(triarylamines) based on a 3,3′-diphenyl-2,2′-bithiophene core
  作者：Ken-Tsung Wong、Tsung Hsi Hung、Chung Hsien Chou、Yuhlong Oliver Su、Shen C. Kao

  DOI：10.1039/b103194p

  日期：——

  An efficient synthesis of 3,3′-diphenyl-2,2′-bithiophene based bis(triarylamines) and their physical properties are reported.

  报道了一种高效合成3,3'-二苯基-2,2'-联噻吩基双(三芳基胺)的方法及其物理性质。
• Organic dyes containing thienylfluorene conjugation for solar cells
  作者：K. R. Justin Thomas、Jiann T. Lin、Ying-Chan Hsu、Kuo-Chuan Ho

  DOI：10.1039/b506732d

  日期：——

  New organic dyes that contain variable lengths of conjugation featuring alternating thiophene and fluorene segments have been synthesized and efficient nano-crystalline TiO2 based dye-sensitized solar cells were fabricated using these molecules as light-harvesting sensitizers.

  含有可变长度共轭结构的新型有机染料，由交替的噻吩和芴片段构成，已被合成。利用这些分子作为光捕获敏化剂，制备了高效的纳米晶TiO2基染料敏化太阳能电池。
• Organic Dyes Containing Pyrenylamine-Based Cascade Donor Systems with Different Aromatic π Linkers for Dye-Sensitized Solar Cells: Optical, Electrochemical, and Device Characteristics
  作者：K. R. Justin Thomas、Neha Kapoor、Chuan-Pei Lee、Kuo-Chuan Ho

  DOI：10.1002/asia.201100849

  日期：2012.4

  New organic dyes containing pyrenylamine donors in a cascade arrangement and cyanoacrylic acid acceptors have been synthesized and characterized by optical, electrochemical, and theoretical studies. The dyes inherit a D‐π1‐D‐π2‐A (D=donor, A=acceptor) molecular architecture where the π linkers π1 are changed from phenyl to biphenyl and fluorene, whereas the π linker π2 that connects the donor fragment

  已经合成并通过光学，电化学和理论研究表征了新型有机染料，这些有机染料含有级联排列的苯胺基供体和氰基丙烯酸受体。染料继承一个d -π 1 - d -π 2 -A（d =供体，A =受体）的分子结构，其中π接头π 1选自苯基变更为联苯基和芴，而π接头π 2将供体片段与受体连接的是苯基单元。已经发现连接两个供体链段的共轭途径在光学和电化学性质中起主要作用。较短的π接头（例如苯基）可促进供体与受体的相互作用，而非平面联苯间隔基可减少供体之间的电子连通，并增强相应染料的氧化倾向。所有的染料都显示出强烈的更长波长的电子跃迁，这归因于胺到氰基丙烯酸的电荷转移。该峰的消光系数随着两个供体链段之间共轭路径长度的增加而急剧增加。染料用作纳米晶TiO 2中的敏化剂基于染料的敏化太阳能电池（DSSC）和级联供体系统具有良好的吸收和氧化还原特性，有助于提高设备效率。
• Energy harvesting star-shaped molecules for electroluminescence applications
  作者：K. R. Justin Thomas、Marappan Velusamy、Jiann T. Lin、Shih-Sheng Sun、Yu-Tai Tao、Chang-Hao Chuen

  DOI：10.1039/b409800e

  日期：——

  Novel energy harvesting molecules featuring hexaarylbenzene based triarylamine donors and a dithienyl benzothiadiazole acceptor, and that emit red light in electroluminescent devices, have been prepared for the first time.

  首次制备了以六芳基苯为基础的三芳胺供体和二噻吩苯并噻二氮卓受体的新型能量采集分子，并且在电致发光器件中发出红光。
• Hexaphenylphenylene dendronised pyrenylamines for efficient organic light-emitting diodes
  作者：K. R. Justin Thomas、M. Velusamy、Jiann T. Lin、C. H. Chuen、Yu-Tai Tao

  DOI：10.1039/b509325b

  日期：——

  A series of blue-emitting triarylamines containing pyrene and hexaphenylbenzene dendrons were successfully synthesized by employing the Diels–Alder and palladium catalyzed C–N coupling reactions. They display high glass transition temperatures (>140 °C) in differential scanning calorimetry and facile reversible oxidation couple in cyclic voltammetry. They are also thermally stable exhibiting decomposition temperature above 385 °C. Efficient blue-emitting electroluminescent devices were fabricated using these novel amines as the hole transporting layer and 1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene (TPBI) as the electron transporting layer. Colour mixing or green emission was observed when tris(8-hydroxyquinoline)aluminium (Alq3) was used as the electron transporting layer. However insertion of a thin layer of TPBI or 1,3,5-tris(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazolyl)benzene (TPOB) in between the HTL and Alq3 layers led to pure blue emission owing to the confinement of recombination inside the HTL layer containing the compounds.

  一系列含有芘和六苯基苯树枝状结构的蓝光发射三芳胺通过采用Diels–Alder反应和钯催化的C–N偶联反应成功合成。它们在差示扫描量热法中显示出高玻璃转变温度（>140 °C），并且在循环伏安法中表现出简便的可逆氧化耦合。它们还具有热稳定性，分解温度超过385 °C。使用这些新型胺作为空穴传输层，1,3,5-三（N-苯基苯并咪唑-2-基）苯（TPBI）作为电子传输层，制备了高效的蓝光发射电致发光器件。使用三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）作为电子传输层时，观察到颜色混合或绿色发射。然而，在HTL层和Alq3层之间插入一层薄的TPBI或1,3,5-三（4-叔丁基苯基-1,3,4-噁二唑基）苯（TPOB）导致了纯蓝光发射，这归因于在含有化合物的HTL层内的再组合限制。