3-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran | 1227951-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-3-phenylbenzo[f]chromene；3-(4-chlorophenyl)-3-phenylbenzo[f]chromene
• CAS: 1227951-25-8
• 化学式: C₂₅H₁₇ClO
• 分子量: 368.862
• InChiKey: FLRQEDUGTXOCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran 在 polymethylmethacrylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Properties of Naphthopyrans – PMMA Thin Film

  摘要：

  A class of naphthopyran derivatives (3a-10a) with electron-donating and electron-acceptor substituent is prepared by condensation of 1,2-diaryl-2-propyn-1-ol with beta-naphthol in the presence of pyridinium para-toluenesulfonate (PPTS) as catalyst. All compounds go ring-opening isomerization in polymethylmethacrylate (PMMA) matrix with UV light irradiation (30 watt) and the maximum absorption of ring-opening isomers is at the range of 426-556 nm. Ring-opening isomers are completely back to ring-closing isomers when samples are kept in darkness, the bleach rate of ring-opening isomers in PMMA film increased significantly when temperature is more than 45 degrees C. Fatigue testing showed that no significant change of optical density was detected after 10 cycles.

  DOI：

  10.1080/15421400802697566
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(trimethylsilyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  以蒙脱土K-10为多相催化剂方便地合成萘并吡喃

  摘要：

  报道了一种简单温和的合成不同萘并吡喃的方法，该方法可在短反应时间内提供高收率。研究了在蒙脱石K-10存在下炔丙醇与α-或β-萘酚和二羟基萘的反应。该反应提供相应的萘并吡喃的高产率。另外，通过双炔丙基醇与β-萘酚的一锅反应，合成了许多新的亚苯基和联亚苯基连接的双萘并吡喃，提供了优异的收率。 报道了一种简单，温和且有效的合成不同萘并吡喃的方法，包括具有芴和二茂铁部分的新型萘并吡喃。研究了在蒙脱石K-10存在下炔丙醇与α-或β-萘酚和二羟基萘的反应，并提供了高产率的相应萘并吡喃。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0670-4

文献信息

• Convenient synthesis of naphthopyrans using montmorillonite K-10 as heterogeneous catalyst
  作者：RAHMAN HOSSEINZADEH、MARYAM MOHADJERANI、MOHAMMAD JAVAD ARDESTANIAN、MOHAMMAD REZA NAIMI-JAMAL、ZAHRA LASEMI

  DOI：10.1007/s12039-014-0670-4

  日期：2014.7

  mild procedure for the synthesis of different naphthopyrans providing high yields in a short reaction time was reported. The reaction of propargylic alcohols with α- or β-naphthol and dihydroxy naphthalenes in the presence of montmorillonite K-10 was studied. This reaction afforded high yields of the corresponding naphthopyrans. In addition, a number of new phenylene and biphenylen-linked bisnaphthopyrans

  报道了一种简单温和的合成不同萘并吡喃的方法，该方法可在短反应时间内提供高收率。研究了在蒙脱石K-10存在下炔丙醇与α-或β-萘酚和二羟基萘的反应。该反应提供相应的萘并吡喃的高产率。另外，通过双炔丙基醇与β-萘酚的一锅反应，合成了许多新的亚苯基和联亚苯基连接的双萘并吡喃，提供了优异的收率。 报道了一种简单，温和且有效的合成不同萘并吡喃的方法，包括具有芴和二茂铁部分的新型萘并吡喃。研究了在蒙脱石K-10存在下炔丙醇与α-或β-萘酚和二羟基萘的反应，并提供了高产率的相应萘并吡喃。
• Photochromic Properties of Naphthopyrans – PMMA Thin Film
  作者：Kunpeng Guo、Yi Chen

  DOI：10.1080/15421400802697566

  日期：2009.3.19

  A class of naphthopyran derivatives (3a-10a) with electron-donating and electron-acceptor substituent is prepared by condensation of 1,2-diaryl-2-propyn-1-ol with beta-naphthol in the presence of pyridinium para-toluenesulfonate (PPTS) as catalyst. All compounds go ring-opening isomerization in polymethylmethacrylate (PMMA) matrix with UV light irradiation (30 watt) and the maximum absorption of ring-opening isomers is at the range of 426-556 nm. Ring-opening isomers are completely back to ring-closing isomers when samples are kept in darkness, the bleach rate of ring-opening isomers in PMMA film increased significantly when temperature is more than 45 degrees C. Fatigue testing showed that no significant change of optical density was detected after 10 cycles.