1-[(2-methylphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 87341-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-methylphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 87341-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: HZRAGZHDHXBVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-methylphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-[1-(2-methylbenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究：二甲氧基三嗪的化学

  摘要：

  摘要 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338298

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HAPLOGEN GMBH

  公开号：WO2018050631A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to novel compounds of general formula (I) wherein the groups X, and R1 to R4 have the meanings given in the description and claims, process for preparing these compounds and their use as for treating, preventing or ameliorating viral infections and their use for treating, preventing or ameliorating diseases which are associated with PLA2G16.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中X和R1至R4基团的含义如描述和索赔中所述，制备这些化合物的方法以及它们作为治疗、预防或改善病毒感染的用途，以及用于治疗、预防或改善与PLA2G16相关的疾病的用途。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 2-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)-1,3,4-oxadiazoles and 2-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)benzimidazoles
  作者：Pascal Cauliez、Daniel Couturier、Benoît Rigo、Dominique Fasseur、Patrice Halama

  DOI：10.1002/jhet.5570300414

  日期：1993.7

  The condensation of pyroglutamic acids with 1,2-phenylenediamine leads to 2-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)benzimidazoles and the cyclization of disilylated diacylhydrazines derived from the same acids gives 2-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)-1,3,4-oxadiazoles. These compounds show weak antifungal activity.

  焦谷氨酸与1,2-苯二胺的缩合反应生成2-（5-氧代-2-吡咯烷基）苯并咪唑，衍生自相同酸的二烯丙基化二酰基肼的环化生成2-（5-氧代-2-吡咯烷基）-1 ，3,4-恶二唑。这些化合物显示出弱的抗真菌活性。
• A Convenient Method for the Conversion of a Carboxy Group into a 4,6-Di­methoxy-1,3,5-triazine Group: Application to <i>N</i>-Benzylpyroglutamic Acids
  作者：Philippe Gautret、Souhila Oudir、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1055/s-2006-942519

  日期：2006.9

  Reaction of an activated form of carboxylic acids with a stoichiometric amount of zinc dimethyl imidodicarbonimidate (in CH2Cl2-pyridine with molecular sieves), led to 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines in high yields. This method has been applied to N-benzylpyroglutamic acids, in the preparation of potential antifungal products.

  将活化形式的羧酸与一定量的二甲基亚氨基二甲酰亚胺锌（在带有分子筛的 CH2Cl2 吡啶中）反应，可以高产率地制备出 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪。这种方法已被应用于 N-苄基焦谷氨酸，以制备潜在的抗真菌产品。
• Antiviral compounds
  申请人：HAPLOGEN GMBH

  公开号：US11091428B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The present invention relates to novel compounds of general formula (I) wherein the groups X, and R1 to R4 have the meanings given in the description and claims, process for preparing these compounds and their use as for treating, preventing or ameliorating viral infections and their use for treating, preventing or ameliorating diseases which are associated with PLA2G16.

  本发明涉及通式(I)的新型化合物（其中基团X和R1至R4的含义见说明书和权利要求书）、制备这些化合物的工艺及其用于治疗、预防或改善病毒感染的用途，以及用于治疗、预防或改善与PLA2G16有关的疾病的用途。
• Rigo, Benoit; Kolocouris, Nicolas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 893 - 898
  作者：Rigo, Benoit、Kolocouris, Nicolas

  DOI：——

  日期：——