1-(2-Methyl-benzyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl chloride | 87857-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Methyl-benzyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-[(2-Methylphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 87857-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: NODUUJPUOYIAEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methyl-benzyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl chloride 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到6-Methyl-1,10a-dihydro-2H,5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Rigo, Benoit; Kolocouris, Nicolas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 893 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-methylphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-Methyl-benzyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究：二甲氧基三嗪的化学

  摘要：

  摘要 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338298

文献信息

• A Convenient Method for the Conversion of a Carboxy Group into a 4,6-Di­methoxy-1,3,5-triazine Group: Application to <i>N</i>-Benzylpyroglutamic Acids
  作者：Philippe Gautret、Souhila Oudir、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1055/s-2006-942519

  日期：2006.9

  Reaction of an activated form of carboxylic acids with a stoichiometric amount of zinc dimethyl imidodicarbonimidate (in CH2Cl2-pyridine with molecular sieves), led to 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines in high yields. This method has been applied to N-benzylpyroglutamic acids, in the preparation of potential antifungal products.

  将活化形式的羧酸与一定量的二甲基亚氨基二甲酰亚胺锌（在带有分子筛的 CH2Cl2 吡啶中）反应，可以高产率地制备出 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪。这种方法已被应用于 N-苄基焦谷氨酸，以制备潜在的抗真菌产品。
• Studies on Pyrrolidinones. A New Rearrangement of Pyrrolo[1,2-b]Isoquinolines Derivatives
  作者：Benoît Rigo、Didier Barbry、Daniel Couturier

  DOI：10.1080/00397919108019753

  日期：1991.3

  Abstract New lactones are obtained as by-products during the Friedel-Crafts cyclization of N-arylmethyl pyroglutamoyl chlorides. A mechanism based on N-acyliminium salts is proposed to explain their formation.

  摘要 在N-芳甲基焦谷氨酰氯的Friedel-Crafts环化过程中，副产物得到了新的内酯。提出了一种基于 N-acyliminium 盐的机制来解释它们的形成。
• RIGO, BENOIT;BARBRY, DIDIER;COUTURIER, DANIEL, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 741-747
  作者：RIGO, BENOIT、BARBRY, DIDIER、COUTURIER, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• RIGO, B.;KOLOCOURIS, N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 893-898
  作者：RIGO, B.、KOLOCOURIS, N.

  DOI：——

  日期：——
• Rigo, Benoit; Kolocouris, Nicolas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 893 - 898
  作者：Rigo, Benoit、Kolocouris, Nicolas

  DOI：——

  日期：——