3-O-caffeoyl-4-O-sinapoylquinic acid | 110241-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-caffeoyl-4-O-sinapoylquinic acid
• 英文别名: (1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,5-dihydroxy-4-[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 110241-35-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₁₃
• 分子量: 560.512
• InChiKey: BEDSGEULUAVXQH-YGCGHWCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-O-caffeoyl-4-O-sinapoylquinic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以20 mg的产率得到3-O-caffeoyl-4-O-sinapoylquinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Lipoxygenase inhibitors isolated from Gardeniae Fructus.

  摘要：

  从栀子果实中分离出五种5-脂氧合酶抑制剂，分别为绿原酸（1）、6''-对香豆酰基京尼平龙胆二糖苷（2）、3,4-二-O-咖啡酰基奎宁酸（3）、3-O-咖啡酰基-4-O-芥子酰基奎宁酸（4）和3,5-二-O-咖啡酰基-4-O-（3-羟基-3-甲基）戊二酰基奎宁酸（5）。根据光谱数据和化学证据，新化合物（2、4和5）的结构得到阐明。这些羟基肉桂酸衍生物能抑制5-脂氧合酶活性，其中3是最强的抑制剂。对1、3、4和5的羧基进行甲基化增强了抑制效果，3、4和5的甲酯的ID<50>值约为10<−8>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.87

文献信息

• 3-Caffeoyl-4-sinapoylquinic acid, a novel lipoxygenase inhibitor from Gardeniae fructus.
  作者：Makoto Nishizawa、Ruriko Izuhara、Ko Kaneko、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.35.2133

  日期：——

  A new 5-lipoxygenase inhibitor, 3-O-caffeoyl-4-O-sinapoylquinic acid (2), was isolated from Gardeniae Fructus. The structure was elucidated on the basis of spectral data and the result of partial methanolysis of its tetramethylate (3).

  从栀子果实中分离出一种新的 5-脂氧合酶抑制剂，3-O-咖啡酰-4-O-苷酰奎宁酸（2）。根据光谱数据及其四甲基酸（3）部分甲醇分解的结果，阐明了其结构。