N-苯甲酰基-L-天冬氨酸 1-甲基酯 | 82933-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-L-天冬氨酸 1-甲基酯
• 中文别名: N-苯甲酰基-L-天冬氨酸1-甲基酯
• 英文名称: N-benzoyl-L-aspartic acid α-methyl ester
• 英文别名: N-Benzoyl Aspartic Acid-α-methyl Ester；Bz-Asp-(β-OH)-OMe；Bz-Asp(α-OMe)-OH；(S)-3-Benzamido-4-methoxy-4-oxobutanoic acid；(3S)-3-benzamido-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 82933-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: QKUIURWOJPUEOY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  526.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-天冬氨酸 1-甲基酯 在 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以60%的产率得到N¹-benzoyl-5-(methoxycarbonyl)-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkyl-2-benzamido-4-hydroxy-2-butenoic acid .gamma.-lactones from alkyl cuprates. Attempted transformation to 2,3-diaminocarboxylic acids by hydrogenation and Curtius rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a001
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 ruthenium⁽⁸⁺⁾ 作用下， 以69%的产率得到N-苯甲酰基-L-天冬氨酸 1-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Demonstration of exclusive α-pep tidation at the micellar interface

  摘要：

  Microreactors, dispersed in iso-octane, harboring water pools and crafted from AOT and co-surfactant condensing agent DODCI, exclusively direct alpha-peptidation, thus reversing the normal preference of glutamic acid and aspartic acid for side chain carboxyl group amidation.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85118-g

文献信息

• Toward the development of chemoprevention agents. Part 1: Design, synthesis, and anti-inflammatory activities of a new class of 2,5-disubstituted-dioxacycloalkanes
  作者：Keli Gu、Lanrong Bi、Ming Zhao、Chao Wang、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.013

  日期：2007.7

  A new class of 2,5-disubstituted-dioxacycloalkanes were designed and synthesized via stereoselective synthetic method as cancer chemoprevention agents. The anti-inflammatory activities of these compounds were tested using the xylene-induced mouse ear edema model. Some of these compounds exhibited comparable or better anti-inflammatory activities than that of aspirin suggesting that they can be further

  设计并通过立体选择性合成方法合成了一类新的2,5-二取代-二氧杂环戊烷作为癌症的化学预防剂。使用二甲苯诱导的小鼠耳朵水肿模型测试了这些化合物的抗炎活性。这些化合物中的某些具有比阿司匹林更好的抗炎活性，这表明它们可以进一步发展为潜在的抗炎药先导化合物。另外，这些抗炎药的治疗并未延长小鼠的尾巴出血时间。还分析了这些化合物之间的结构/活性关系。
• The transformation of tryptophan to aspartic acid in peptides
  作者：Subramania Ranganathan、Darshan Ranganathan、Dipti Bhattacharyya

  DOI：10.1039/c39870001085

  日期：——

  The tryptophan side chain is transformed by in situ generated ruthenium(VIII), to that of aspartic acid, in good yields; a multi-step degradation sequence is suggested on the basis of the transformations of tetrahydrocarbazole to adipic acid, valine to isobutyric acid, and phenylalanine to phenylacetic acid.

  色氨酸侧链通过原位生成的钌（VIII）以高收率转化为天冬氨酸。根据四氢咔唑向己二酸，缬氨酸向异丁酸，苯丙氨酸向苯乙酸的转化，提出了多步降解顺序。
• L-methionine oxidation : novel and unanticipated transformations with 4-t butyl iodoxybenzene
  作者：S. Ranganathan、D. Ranganathan、S.K. Singh、D. Bhattacharyya、S. Shanthy、G.P. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87715-2

  日期：1987.1
• The transformation of histidine side chain to non-coded asparagines
  作者：Subramania Ranganathan、Darshan Ranganathan、Dipti Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80099-r

  日期：1991.9

  The transformation of the histidine side chain to that of N-omega-carbamoyl asparagine, N-omega-formyl asparagine, N-omega-benzoyl asparagine, beta-cyano alanine and aspartic acid has been described, involving as the primary step, the Ru(VIII) mediated scission of imidizole 4,5-pi bond.
• RANGANATHAN, S.;RANGANATHAN, D.;SINGH, S. K.;BHATTACHARYYA, D.;SHANTHY, S+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5363-5366
  作者：RANGANATHAN, S.、RANGANATHAN, D.、SINGH, S. K.、BHATTACHARYYA, D.、SHANTHY, S+

  DOI：——

  日期：——